Имидазо(4,5-7,8)имидазо (1,2-а)-пиридины

Имидазо(4,5-7,8)имидазо (1,2-а)-пиридины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических республик

К АВТОРСКОМУ СВИ ВТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 210480 (21) 2935802/23-04 (51)М. КЛ.

С 07 0 471/14 с присоединением заявки Hо

Государственнмй номнтет

СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 231 281 Бюллетень ЙЯ 47

Дата опубликования описания 23. 12. 81 (53) УДК 547.785.5 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю.М.Ютилов и К.М. Хабаров

Ордена Ленина институт физико-органической химии

«« -,1 и углехимии AH Украинской CCP (71) Заявитель (54) ИМИДАЗО (4, 5-7, 8) ИМИДАЗО (1, 2-а) ПИРИДИНЫ

Указанная цель достигается имидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридинами общей формулы

5 3 к Я

Изобретение относится к новой гетероциклической системе, конкретнее к имидазо. (4, 5=7, 8 ) нмидазо (1, 2-а) пиркдинам, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известны гетероциклические системы имидазо (4,5-c) пиридина (1). о=(!

О, (" и где И вЂ” водород, метил, трет-бутил, f5 адамантил, фенил, 3, 4-диметоксифенил.

Соединения общей формулы Х получают циклизацией бромидов 4-амино5-ацилметил-имидазо (4,5-с) пири20 диния общей формулы и имидазо (1,2-а) пиридина (2). производные которых" обладают широким спектром биологической активности. 25

Целью изобретения является получение химических соединений нового класса, содержащих новое сочетание известных типов связей между имидазолом и пиридином..Ф

«» .

0 и

СНу @ С вЂ” Й я /

8г.

891671 где R имеет укаэанные значения, в среде полярного растворителя, преимущественно диметилформамида или воды, в присутствии основного агента, взятого в избытке. Реакция протекает при температуре кипения 5 растворителя. В качестве основного агента целесообразно испольэовать карбонат или гидроокись щелочного металла.

Пример 1. 8-Оксо-7 9-диме!

О тилимидазо (4, 5-7, 8) имидаэо (1, 2-а) пиридин.

Смесь 0,2 г (0,55 ммоль) бромида

4-амино-5-формилметил-1,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и

1,2 мл 40 %-ного водного раствора 73 гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Вы(од 0,09 г (66,1 Ъ от теоретического). 20

Пример 2. 8-Оксо-2,7,9-триметилимидазо (4,5-7,8 ) имидазо (1,2-а) -пиридин.

Смесь 0,2 г (0,63.ммоль) бромида

4-амино-5-ацетонил-1,3-диметилимидаэо (4,5-с) пиридиний-2-она и 1,2мл

40 Ъ-ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой, ацетоном, эфиром и сушат. Выход

0,10 г (73,5 Ъ от теоретического), Пример 3. 8-Оксо-2-трет-бутил-7,9-диметилимидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридин.

Смесь 0,2 r (0,56 ммоль) бромида

4"амино-5-пивалилметил-1,3-диметилимидазо (4,5-c) пиридиний-2- она и

1,2 мл 40 %-ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения охлаждают, осадок: 40 отфильтровывают, промывают холодной водой, ацетоном,.эфиром и сушат.

Выход 0,09 r (65,0 % от теоретического).

Пример 4. 8-Оксо-2-адамантил- Q$

7,9-диметилимидазо (4,5-7,0) имидаэо (1,2-а) пиридин.

9мчяСлвио,6

Выход, 6

222 224 59g2l 4фВЭ Ф 3 3(O 59,40 4,99 1690 66 ° 1

229230 61 ° 30 5у10 С ((М О &1р11 5 ° 59 1690 73 5

224 225 65 ° 33 1 ° 15 С Н ЕВ40 65 ° 10 7@02 1690 65ю0

Вояоо-7, 9димедд-ее дадо (4,5-У,67 юедвео (1,2а) ддряддя Ваиеод

Ь Омюо» 2 ° 7 ° 9-т няяофзщ дмдддэо (°,5-7г07 ю д двзо (1,2-a) ддрдддд (6емдд

Вфясо 2-й ретину ряд»

7,9-дд евтюпвакда во (4,5 7 ° 57 мяяддяо " дрем» .. (1,2а) яярядяя вутдд

Смесь 0,4 г (0,92 ммоль) бромид, 4-амино-5-адамантаноилметил-1,3-ди метилимидаэо (4,5-с) пиридиний-2она с 2 мл 30 %-ного водного раств. ра гидроокиси натрия кипятят в течение 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Выход 0,23 г (74,4 % от теоретического) .

Пример 5 ° 8-Оксо-2-фенил7,9-диметилимидаэо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а)-пиридин.

Смесь 0,2 г (0,53 ммоль) бромида 4-амино-5-фенацил-1,3-,.диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и

0,1 г (0,94 ммоль) карбоната натрия кипятят в 2 мл диметилформамида в течение 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат. Выход 0,09 г (58,3 % от теоретического). !

Пример 6. 8-Оксо-2-(3,4-диметоксифенил)-7,9-диметилимидазо(4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридин.

Смесь .0,2 r (0,46 ммоль)бромида

4-амино-5-(3,4-диметоксифенацил)—

1,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и 2 мл 40 % -ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение 20 мин при встряхивании на кипящей водяной бане, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают холодной водой и сушат °

Выход 0,12 r (77,6% от теоретического) °

Полученные продукты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, строение их подтверждено методами элементного анализа и ИК-: спектроскопии. В таблице приведены данные анализа полученных продуктов .

Предлагаемая новая гетероциклическая система — имидазо (4,5-7,8) имидаэо (1,2-а) пиридины могут быть использованы в качестве полупродук тов в синтезе биологически активных веществ.

6891671 роаолиение таелици

Т

-1 ио,С икспектр, см

8 1 »ел но, % с н

T.пл. С (из этаио-. ла) Выход, Ъ

Бруттоформула вещестио

С»0

8»Оксо» 2» адамаи тил

7, 9-дюаетилюаидаао (4,5-7,83 дало (1 у 2а) ииридии

Адамаитил 285»287 71 68 7,53 С Н Н4 О 71 ° 41 7 ° 19 1690 74 °

2о и4 се 2 Феиил 7,9» дюютилю4ида ао» (4 5»7,8 ) имидаао (1,2«а) ииридии

258 69 ° 31 5 09 С Н 4040 69 05 5,07 1690 58þ3 и (44

8 Оксо .2»(3,4-диматсесифеиил) -7t 9-фме« тилвеидаео- {4,5-7,87ииидаэс (1,2-а) лирииии

3,4-Дикетоксифеиил 238-240 64,09 5,54 . С 9 Н 4 )() О 63,89 5;36 1690.

«»а ° »»»

Формула изобретения

Имидаэо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а)

I пиридины общей формулы

СН5 ((— В ! сн

Составитель Т.Мамонтова

Редактор P.Öèöêêà Техред A. Бабинец Корректор А.Дзятко, Заказ 11142/34 Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

7() где R — - водород,, метил, трет-бутил, адамантил, фенил, 3,4-диметоксифенил.

Источники информации, принятые во,внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

В 521277, кл. С 07 D 471/04 1974.

2. Авторское свидетельство СССР

9 522187, кл. С 07 Р 471/04, 1975.