9-ароил-3,3,6,6-тетраметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидроксантен- 1,8-дионы в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений,обладающих антиоксидантной активностью

Патент 895985

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОП ИСАНИЕ 895985

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

CoIo3 Советсник социалистические

Республик (6I ) Дополнительное к авт. санд-ву (22) Заявлено 27.03.80 (2l ) 2917472/23-04 с прнсоедннениеет заявки М (23) Приоритет

Опубликовано 07.01.82. тиоллетень М 1

Дата опубликования описания 10.01.82 (ы)м. К .

С 07 D 311/86

//С 09 К 15/06

ГавуйарственныН квинтет

СССР во лелем нзевретеннй н вткрытнй

{ЬЦ УДК 547.815. .1.03(088,8) (72) Авторы изобретения

Э. А Бисениекс, Я. P. Улдрщсис и Г. Я. Дубкр.

1 с ..-3 у . ).:": :" «.Ц" 1

Ордена Трудового Красного Знамени институ органичестсЬго :сннте

АН Латвийской ССР (71) Заявитель (54) 9-АРОИЛ-3,3,6,6-ТЕТРАМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-, ОКТАГИДРОКСАНТЕН-1,8-ДИОНЫ В КАЧЕСТВЕ

ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА

СОЕДИНЕН ИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ АНТИОКСИДАНТНОИ

АКТИВНОСТЬЮ

Сн3у Х

Изобретение относится к новым хими- ческим соединениям, а именно 9-ароил-3,3,6,6-тетраметил-1,2,3,4 5,6, 7,8-ок тагидрокс антен-1,8-пионам, являющимися промежуточными продуктами в синтезе соединений, обладающих антиоксидантной активностью.

Известны замешенные 3,3,6,6-тетраметил-1,2,3,4, 5,6,7,8-октагндроксантен-1,8-дионы, которые получают взаимодействием альдегидов с 5 5-диметил1Ю

-1,3-циклогександионом в растворе этанола с последующей обработкой полученных замешенных 2,2-бис-(5,5-диметил«

-1 3-пиклогександнонил)-метонов соляЭ

3$ ной кислотой (1), Однако из этих соединений нельзя получить 1-арнл-4,4,8,8-тетраметнлоктагидроксантен-1,8-дионы, которые являются хорошими антноксидантами и могут быть использованы для стабилизации жиров, мазей и полимеров, Ilem изобретения - новые соединения9-ароил-3,3, 6, б-тетраметил-1,2,3,4, 5, 2

6,7,8-октагидроксантен-1,8-дионы, которые являются промежуточными в синтезе соединений, обладающих высокой

/ антиоксидантной активностью.

Поставленная цель достигается получением нового соединения химической структуры, описываемой общей формулой

I о с=о () О Н, . CH где Я - фенил или 4-метоксифенил.

Соединения формулы получают взаимодействием 5,5-диметил-1,3-циклогександиона с арилглиоксалем формулы

3С О@НО, Е где К имеет указанные значения.

Пример. 1. 9-Бензоил-3,3,6,6-

-тетраметил-1,2, 3, 4, 5,6, 7,8-октагидроксантен-1,8-дион.

985 ф токсибензоил)-3,3,6,6-тетраметил-l 2, 3,4,5,6,7,8-оксагндроксантен-l 8-диона формулы Т. (т. пл. 116-117 С), Найдено,%: С 73,1, Н 6,8

С„Н „, О„

Вычислено,%: С 73,5, Н 6,9

Спектр ПМР в QNC0 Hg, Д", 0,93 и 1Ä02(c 2х6Н, 3,3,6,6-СН ) 2,13 и 2,21(с, 2>4Н, 2,4,5,7-СН ); 3,85 Î (С, 3HÄ GCH ) ) 5,23(С, 1Н, 9-СН)

6,98, 7,08, 8,09 и 8 19 м. д. (д. Э

=9Гц, 2 2Н-С Н4 ).

О, C=() О

3$ МЕ Сп> гле Я, - фенил или 4-метоксифенил, в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений, обладающих антиоксидантной активностью.

Истчоники ннформ&пиир принятые во внимание при экспертизе

1.HG Aing E C,НО "mng /Й.Q. hhe43>OМ G B>4 Q&vP5 ОБ ЖЗР Sld6s.вЂ” 3 .О>-Я". сМ и ." (j4v ",4„И- 1, сааб

3 895

Смесь 15,21 г (0,1 моль) моногид-. рата фенилглиоксаля, 28„04 г (0,35 моль)

5,5-диметнл-1,3-циклогександиона и

35,7г (0,35 моль) уксусного ангидрида кипятят в 200 мл уксусной кислоть: 0,5 ч после чего приливают j50 мл воды. При охлаждении до комнатной тем пературы выделяется белое кристаллическое вещество. После кристаллизации из смеси диоксандиметилформамид (5: 1) получают 23,0 г (62,2%) 9-бензоил

3,3,6,6-тетраметил-l,2,3,4,5,6, 7, 8- жтагидроксантен-1,8-дион формулы g (т. пл. 205-208 C).

Найдено,%: С 75,8, Н 6,7 t5

С24Н26о4

Вычислено,%: С 76,2, Н 6,9

Спектор ПМР в ДМСО-af), Д . 0,93 и 1 03 (С, 2хбН, 3,3,6,6-СН ); "2,,13

5,24(с, 1Н, 9-СН), 7,4-8,2 м. n.. (м. 5Н, С Н ).

Пример 2. 9-(4-Метоксибензоил) ,-3 3,6,6-тетраметил-1,2,3,4,5,6, 1,8-октигидроксантен-1,8-дион.

Смесь 18,22 г (0,1 моль) моногидрата 4-метоксифенилглиоксаля, 28,4 г (0,2 моль) 5,5-диметил=1,3-циклогександиона и 35,7 г (0,35 моль) уксусного ангидрида кипятят в 200 мл воды. При охлаждении до комнатной температуры выделяе ;ся белое кристаллическое ве= щество, После кристаллизажи из этанола получают 27,8 г (68„1%) 9-(4-.ме=

Формула изобретения 9-Ароил-3,3,6,6-тетраметил-1,2,3, 4,5„6,7,8-октагидроксантен-1,8--дионы общей формулы

Составитель V.«. Дьяченко

Редактор B. Бобков Техред М. Рейвес Корректор О. Билак

1 16 18/6 Тираж 44 7 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений H открытий

113035, Москва, N-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент"„г. Ужгород,. ул„Проектная, 4