Способ получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина

Иллюстрации

Способ получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина (патент 899560)
Способ получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина (патент 899560)
Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ ввжео

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22)Заявлено 04.04.80 (21) 2906097/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—

Опубликовано 23. 01. 82. битллетень ¹ 3

Дата опубликования описания 23.0 1.82 (51}M. Кл.

С 07 D 475/04

Гпеудеретекииыи квинтет

СССР пп пепан изобретений и открытий (53) УДК547.855 .7.02(088.8) {72) Авторы изобретения

С. И. Завьялов и А. Г. Завозин еа --г» .l..

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

AH СССР (7l ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АНИНО-4-ОКСИ-6-ФОРНИЛПТЕРИДИНА

Изобретение относится к способу получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина формулы который может использоваться в качест10 ве промежуточного продукта в синтезе птериновой и птероилглутаминовой кислот.

Известен способ получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина окислением

6-метилптерина двуокисью селена в уксусной кислоте в присутствии хлористого никеля при кипении. Выход целевого продукта составляет 621 ",1).

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения

2-амино-4-окси-б-формилптеридина, за ключающийся в том, что 2-амино-4-ок2 си-6-метилптеридин обрабатывают бромом в среде 484-ной бромистоводородной кислоты при 95-100ОС с последующей обработкой образующегося продукта водой в метилцеллозольве при кипячении. Выход целевого продукта около

403 (2).

Цель изобретения - повышение выхо-е да целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина формулы I, который заключается в том, что 2-ацетамидо-4-окси-б-метилптеридин обрабатывают бромом при 95-100оC в среде уксусной кислоты в присутствии хлористого никеля с последующей обработкой образующегося продукта водой при кипячении в присутствии ацетата натрия.

Пример 1. 2-Амино-4-окси"6-формилптеридин.

Смесь 1 г 2-ацетамидо-4-окси-6-метилптеридина; 0,6 мл брома и 0,04 г

Формула изобретения ясно и бромированием производного 4-окси-6-метилптеридина бромом в среде кислоты при 95-100 С с последующей обработкой образующегося продукта водой при кипячении, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного 4-окси-6-метилптеридина используют 2-ацетамидо-4-окси-6-метил- птеридин, в качестве. кислоты - уксусную кислоту, бромирование ведут в присутствии хлористого никеля и обработку водой осуществляют в присутствии ацетата натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Составитель В. Мякушева

Редактор Г. Кацалап Техред Ж. КастелевичКорректор C щекмар

Тираж 447 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений. и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 12052/30

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 89956 гексагидрата хлористого никеля в 40 мл уксусной кислоты нагревают 10 ч при

95-1000С (баня), затем упаривают в вакууме, добавляют раствор 10 г ацетат а натрия в 40 мл воды, кипятят 1 ч и охлаждают до 20с С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и растворяют при перемешивании и нагревании (50 C) в 100 мл 54-ной соляной кислоты. Полученный раствор фильтру- 10 ют, фильтрат нейтрализуют бикарбонатом натрия до РН 6,5-7,0, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой спиртом и сушат в вакууме при

100 С. Получают 0,75 г (874) 2-амино- Is

-4-окси-6 в ; т. Разл. выше 300 С; Rq 0,35 (ТСХ, AggOy, акт. П; система изо-РрОН-Н О--NH OH;

7:2:1; обнаружение флуоресцирующего пятна в Уф-свете.

ИК-спектр (KBr); М 860, 960, 1120, 1255, 1295, 1380, 1530, 1570, 1660, 1690, 2930, 3130-3140 и 3270

3290 см .

УФ-спектр (,О, 1 Н . КОН : Х с,кс 225

275 (плечо) и 367 нм.

Спектр IINP (CFyCOOH): &9,72 с (Н при Cg); 8 99 z м.д. (H при Ст).

Те же физико-химические характеристики имеет известный 2-амино-4-окси-6-.формилптеридин.

Действием 2,4-динитрофенилгидразина на 2-амино-4-окси-6-формилптеридин в солянокислом растворе получают 2,4- -динитрофенилгидразон. 35

УФ-спектр (спирт): 410 нм; ИКспектр. (КВ г): 4 1105, 1145, 1200;

1290, 1320, 1340, 1435, 1480, 1500, 1520, 1585, 1620, 1650, 1695, 3110 и

3280 см ".

Те же УФ- и ИК-спектры имеет изве стный 2,4-динитрофенилгидразон.

При окислении 2-амино-4-окси-6-формилптеридина водным раствором перманганата калия по описанной методике 45 получают 2-амино-4-окси-6-карбоксиптеридин; т. Разл. выше 360оС выход

0 4

1004; R g О, 37 (TCX, силуфол Уф-254, Гсистема иэо-Pr ОН-ИЙ4 ОН-Н О; 7: 1: 2; проявление флуоресцирующего пятна в

Уф-свете.

Уф-спектр (О,I н. КОН):7 < 263 и 364 нм.

Те же физико-химические характеристики имеет известный 2-амино-4-окси-б-карбоксиптеридин.

Изобретение позволяет повысить выход целевого продукта до 87ã..

Способ получения 2-амино-4-окси-6-формилптеридина формулы

1. Завьялов С. И. и др. Синтез 6формилптерина,Известия АН СССР, сер. хим., 1935, с. 1978.

2. С, W. Wailer and oth. 2-Amino-4-hudroxy-б-pteridinecarboxaldehyde.

"Chem. Soc.," 1950, 72, р. 4630 (прототип) .