/5-нитро-2-фурил/-винилен-2-триметиламмоний бромид в качестве промежуточного продукта для синтеза соединений, обладающих антибактериальной активностью

/5-нитро-2-фурил/-винилен-2-триметиламмоний бромид в качестве промежуточного продукта для синтеза соединений, обладающих антибактериальной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ASTQPCNQAAY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< >901262 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 28.1 277 (21) 2558157/23-04 с присоединением заявки №(23)ПриоритетОпубликовано 300182. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 3001.82 (5 3 ) M. Кл.

С 07 О 307/70

Государстееииый коиитет ао делаи изооретеиий и открытий (53) УДК 547.722. .5.03(088.8) Иностранцы

Даниел Вег и Ярослав Ковач (ЧССР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

"Ректорат Словенскей Высокей Школы Т (ЧССР) (71) Заявитель (54) (5-НИТРО-2 "ФУРИЛ) -ВИНИЛЕН-2-ТРИМЕТИЛАММОНИЙ

БРОМИД В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА

ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ

АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ний, обладающих антибактериальной активностью.

Указанная цель достигается новой химической структурой, описываемой формулой

H — 8R 15 которое обладает антибактериальным действием (П .

Цель изобретения - создание нового соединения (5-нитро-2-фурил)-вини20 лен«2-триметиламмоний бромид, которое может быть использовано в качестве промежуточного соединения в синтезе биологически активных соединеИзобретение относится к новому химическому соединению - (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромиду, который, может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений, обладающих антибактериальным действием.

Известно производное (5-нитро-2-фабрил)-винилена формулы

) I О ()Л сн=сн-с -сн ц

О! + сг N сн=,сн — н(сн 1,вс

Способ получения соединения форму« лы I заключается в том, что 1-(5-нитро-2-.фурил)-2-бромэтилен подвергают взаимодействию с триметиламином в среде органического растворителя, такого как, бензол, толуол, ксилол, эфир, ацетон, диметилформамид, алифатический спирт с 1-4 атомами углерода, диоксан, тетрагидрофуран, хлороформ, тетрахлорметан или смеси их при 10-50 С.

Пример 1. В раствор 11 г (0,05 мол) 1"(5-нитро-2-фурил)-бромэтилена в 150 мл бензола добавляют

3 90126 сухой триметиламин при 0-15 Ñ. Реакционная смесь затем стоит несколько часов при комнатной температуре. Осевшие кристаллы (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромида извлекают и промывают эфиром. Точка плавления175-I85 С. Выделенное кристаллическое вещество перекристаллизовывают из смеси метанол!эфир, его точка плавления 178-181 С, выход 12 г, to т.е. 871.

Пример 2. Раствор 3 г (0,05 мол) триметиламина по каплям добавляют к раствору 11 r (0,05 мол)

1-(5-нитро-2-фурил)-2«бромэтилена в 1s ,150 мл эфира при 0 С при постоянном перемешивайии. Реакционную смесь затем оставляют, стоять около 10 ч при рабочей температуре и около 5, ч при лабораторной температуре. Получают 20

13 г желтовато-коричневого твердого кристаллического вещества с точкой плавления 170-195 С, причем кристаллы отсасывают и промывают эфиром.

Перекристаллизацию проводят аналогич- Zs но примеру 1. Выход равен 12,4 г (5нитро 2-фурил)"винилен-2-триметиламмоний бромида (т.е. 893). С Н, Br N О, молекулярный вес 277,12 точка плавления 178 181 Сь ЗО

Вычислено,З: С 39,00, Н 3,73, N 10ь11, Br 17ь32.

Найдено,i: С 38,89, Н 4,75, .й 10,I5, Вг 17,45.

Структуру (5-нитро-2-фурил)-вини лен-2-триметиламмоний бромида исследуют спектральным анализом и, в частности спектроскопией:инфракрасной, УФ и Н-ЯРМ.

Уф-спектр измеряют с помощью спект-о рофотометра (Specord, UV, чis, саre,.

jeiss, sena)., В качестве растворителя используют этанол и воду. Вещество показывает следующие абсорбционные слои:

Этанол к 225 nmlog =4,11

Лмах257 nmlog =3,65

Л,„„333 nmlog =4,17

Вода .

БО

k ax227 nm 1 og> =4, 21

Л„,259 nm1og =3, 69

Ль ью 346 nm1 og< =4 ь 1 8

2 ф

ИК-спектр снимают с помощью спектрофотометра (LIR-?0 Саге Leiss Lena) с использованием KBr и получают следующие характеристики, см

3030 1672 1584 1532 1485

1470 140 1360 1310 1260

1245 1208 1042 1030 1010

980 945 925

IÍ-ЯРМ спектр проводят с помощью спектрометра (BS-487С, TESLA, Brno)

1Н-ЯРМ спектр получают при измерении I вещества в диметилсульфоксиде, тетраметилсилане, используемом в качестве инертного стандарта

НЗ (1 +

ОР CHA — — СН,-N ICH>),Br

Нз дублет 7 05

Н дублет 7,76

Нд синглетный 7,38

Н> синглетный 7,36 (5"нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромид является веществом, которое легко растворяется в воде и легко реагирует с водными растворами других соединений..Он является ис; ходным сырьевым материалом для синтеза ряда соединений 5-нитро-2-фурилэтилена, обладающих антибактериальным эффектом.

Формула изобретения (5-нитро-2-фурил)-винилен-2-триметиламмоний бромид формулы I

0 N cH= CH NICH IgB1

+ о в качестве промежуточного продукта для синтеза соединении, ооладающихантибактериальной активностью.

Источники информаций, принятые во внимание при экспертизе

1. Hirao I., Kato 1. Bull Japan, 1972, с.2055.

ВНИИПИ Заказ 12296/22 Тираж 447 Подписное филиал ППП Патент", г.Ужгород, ул. Проектная,4