Способ получения производных бензимидазола

Способ получения производных бензимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е ц904520

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советскик

Социал истическик

Респубики (61) Дополнительный к патенту =

2601449/ (22) Заявлено 260380 (21) /2896950/23-04 (51) М. Кл.

C 07 D 235/28/I

A 61 К 31/415 (23) Приоритет 1 0478 (32) 1204.77 (31) 77122 (33) Люксембург

1оеудеротеенный комитет

СССР ио делам нзеоретенкй н открытий

Опубликовано 07.02.82. Бюллетень № 5 (53) VQ,K 5 "7.781 . .785 .07 (088 .8) Дата опубликования .описания 070282 с-(72) Авторы изобретения

Иностранцы

Зрнст Ауфдерхаар (фРГ), Жан-Жак Галлей (Ш

Ианфред Кюне (ФРГ), Альфред Иейер, Осваль

Макс Шелленбаум и Жан-Поль фюме (Швейца.!

Иностранная фирма

"Циба-Гейги АГ" .(Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

БЕ Н ЗИМ И ДАЗОЛА (Y)m

Изобретение относится к способу получения новых производных бензимидазола с противогельминтным действием. для борьбы с гельминтами, в особенности с трематодами (сосальщиками)1

1z / Y)m . в н где R< и R4 - независимо друг от . друга, водород, галоген или метиль - 15 ная группа;

В - водород, галоген, метильная или метокси-группа;

Х - кислород или сера;

Y - галоген, алкильная группа с 0

1-4 атомами углерода, алкокси-группа

-с 1-4 атомами углерода, метилтиогруппа, метилсульфинильная группа, метилсульфонильная группа,. трифторметильная группа, нитрогруппа, гидроксидомашних и сельскохозяйственных животных.

Новые соединения соответствуют общей формуле группа, цианогруппа или ацетильная. группа;

m - О, 1, 2 или 3, включая таутомерные соединения по общей формуле 1.

Известна реакция образования имидазолтионов взаимодействием диаминов с серусофержащими соединениями 1 1.

Цель изобретения - синтез новых производных бензимидазола, обладающих ценными фармакологическими свойствами, 904520 4 ряют. в 1000 мл э танола, затем обрабатывают раствором 180 г калийзтилксантогената в 150 мл. воды.

Коричневую смесь при подогревании подвергают перемешиванию с обратным потоком в течение 5 ч, затем в горячем состоянии фильтруют через активированный уголь и затем выливают в

6 л воды, Выпадает желтый хлопьевидный осадок. Смесь посредством 530 мл

2 н. соляной кислоты доводится до рН 5, причем осадок становится белым, После перемешивания в течение

0,5 ч осадок отсасывают, суспендируют в воде, еще раз отсасывают, промывают водой и

" сушат при 60 С и давлении

20 мбар.

Поставленная цель достигается способом получения соединений общей формулы 1 взаимодействием соединения формулы 11 2

Где К2 83 R4 Х (и имеют ука- 10 занные значения, с соединением формулы: (-) . (И

< K 0-С $ щелсчнюй металл

1I

3, f5 при 20-150 С, преимущественно при

50 — 100 С, в воде или в органическом растворителе, преимущественно в спирте, углеводороде или хлорированном углеводороде, 20

Пример, Получение 5-хлор6 — (2, 3 -дихлорфенокси) -2Н-1,3-дигидробензимидазол-2-тиона.

304 г 4 -хлор-5-(2,3 -дихлорфенокси)-1,2-фенилендиамина раствоТаблица

Я3 М б

Т, пл,, С

268 - 270

290 - 293

288 - 290

267 — 268

318 - 320

fYm)

Х ЗН2

Получают 290 - 300 r 5-хлор--6{2,3-дихлорфенокси) -2Н-1,3-дигидробензимидазол-2-тиона с т.пл.305-307 С, выход составляет 85i Аналогично получают соединения, указанные в табл, 1 и 2, 904520 6

Продолжение таблицы 1

288 - 290

286 - 288

283 - 285

281 - 282

268 - 270

290 - 292

257 - 259

306 - 309

296 - 298

300 - 302

335 - 337

300 - 303

305 - 307

301 - 303

325 - 327

325 - 327

0238 - 290

904520

310 - 312

289 - 291

293 - 295

259 — 262

285 - 28б

О239 — 240

283 — 284

289 — 290

245 - 247

317 - 318

О308 - 311

300 - 301

О288 - 289

308 — 310

ВГ

322 - 325

305 - 307

С1 &—

Продолжение таблицы 1

904520

305 - Зо8

275 - 276

300 - 301

286 - 288

303 - 304 сд

279 - 280

СН

С1 С1

ЗоЗ - Зо4 сн

310 - 312

ы

<Н3

253 - 255 сн

310 312 сн, 331 - 332

СН

258 — 260

232 - 235

О227 - 229

257 - 263

KO 0—

О Ь

О—

Сн3

M, -Cn-Ы О2

О®+3

Продолжение табл. 1

904С2п

252 - 255 С

272 - 275

275 - 279

О236 - 240

265 - 270

О205 - 208

245 - 248

268 - 271

ООВГ

02Ю

О—

260 - 270

283. - 287

Й ОМС 6Ci Ci

1г б

Продолжение табл. 1

904520

Продолжение табл.1

Cl!

Cn SOz 0СН>

304 - 306

Cl

dH50

AI СО

254 - 257

290

?75 - 276

О294 - 298

267 - 275

200 - 207

Сн 0

СНЬ802 / i О

О—

298 - 302

305 - 307!

904520! б !родолжение табл. 1

Ci

257 - 259

С Н 02

250 - 253

О—

Й Сl. 255

276 - 280

Qri й-С Н -04 g

Таблица 2

Форм

ЭГ у-6

7 .С1 Н

EE

4 ,-3

С1 H

С1 11Е

Х м

Jj

334 - 336

350 - 355

29! - 294

Й 0,Х

«Н$ - (+lm формула изобретения

1, Способ получения производных бензимидазола общей формулы 7 Яя н (фл

Х Я

8у Н где R2 "R4 - независимо друг от друга, водород, галоген или метильная группа;

R - водород, галоген, метильная или метокси-группа;

Х - кислород или сера;

Y - галоген, алкильная группа с

1-4 атомами углерода, алкокси-группа с -4 атомами углерода, метилтиогруппа, метилсульфинильная группа, метилсульфонильная группа, трифторметильная группа, нитрогруппа, гидроксис группа, цианогруппа или ацетильная группа;

Составитель Г. Жукова

Редактор Н, Рогулич Техред М.Рейвес

Корректор В. Бутяга

Заказ 173/48 Тираж 447 Подписное

ВН ИИПИ Государственного комитет а С CCP по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 8-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП ",Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

17 904520 18

m - 0; 2, 1 или 3,. о т л и ч а - при 20 - 150 С в воде или в органи: ю шийся тем, что соединение фор- ческом растворителе, мулы 1"1 3 2. Способпоп. 1, отличаю шийся тем, что процесс прово2 ь r 3Н2

5 дят при 50 - 100 С, lYm)

) 3. Способпопп1 и 2, от ли

Н2 ч а ю шийся тем, что в качестве

Ну органического растворителя применяют где Р, Д Р, X, Y u m имеют ука спиРты, УглеводоРоды или хлоРиРованзанные значенйя, обрабатывают соеди- 1О ные углеводороды. нением формулы Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

C EI О-С-) ш,еаоиной металл

j 1 (+

2 5

1, Эльдерфилд Р, Гетероциклические

П соединения. М,, "Иностранная литера,тура", 19б1, т. 5, с, 200,