Фунгицидное средство
Патент 906346
Авторы
Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е ()906346
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту-(22) Заявлено 17.1 2.79 (24) 2851808/05 (51) М. Кл, (23) ПриоритетА Ol N 37/22.
С 07 С 103/30 (32) 18.1 2,78
Гасударственная намнтат
СССР аа делам нзобрвтвннй
И PTKPMTMII (31)Р 2854598.4 (331 ФРГ
Опубликовано 15.02.82.Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 15.02.82 (53) ДК 632.952 (088,8) Иностранцы
Петер Плат, Карл Эйккен, Вольфганг . Рор, Бернд Цее / и Эрнст-Гейнрих Поммер ФРГ) Иностранная фирма ("БАСФ АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
2.-А
Й
С
Я.
Изобретение относится к химическим. средствам защиты растений, а именно к фунгицидному средству на основе анилидов N-азолилалкилкарбоновой кислоты.
И зв ест но фунгицидное средст во на основе анилидов карбоновых кислот (11.
Известно также фунгицидное средство, содержащее в качестве действующего начала Й (трихлорметилтио)фта- )О лимид и вспомогательные компоненты и эмульгатор (2J.
Однако, указанные фунгицидные средства обладают недостаточной актив- 16 ностью при малых концентрациях, Цель изобретения — изыскание фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью.
Для достижения поставленной цели используют фунгицидное средство в форме диспергируемого концентрата, содержащего в качестве действующего на-, чала анилиды М-азолилалкилкарбоновой кислоты общей формулы и в которой Я и Я -одинаковы или раз1 личны и.означают метил этил или изо пропил;
Я -дихлорметил, трихлорметил, метилтиометил, этоксиметил, феноксиметил, 4-хлорфенилтиометил, бензоксиметил, 2,4-дихлорфеноксиметил, 2-фторэтил, l-хлорэтил, 1,1-дихлорэтил, циклопропил, фенил,4-фторфенил, 4-нитро906346
З СОНа1 +
= 6Hz -- ь
«R
YeHgHo1 — з
3 фенил, 3-метилфенил, 4-метоксифенил,4-метилтиофенил, метокси, этокси, изопропилокси, фенокси, тиенил-2, фурил-3;
2 - радикал-СН - или
СНЗ- Н - СН .г:
А - пиразол, 3,5-диме- 1О тилпираэол, имида" зол, 4,5-дихлор" имидаэол, 1,2,4-триазол, а в качестве эмульгатора - лигнинсуль-15 фонат натрия при следующем соотношении компонентов, вес.3:
Действующее начало 80
Лигнинсульфонат натрия 20 20
Фунгицидное средство приготовляют обычным смешиванием компонентов.
Соединения формулы I получают взаимодействием анилидов Й-галогенметилкарбоновой кислоты формулы 25
Й г — о
N f>>)
Зс 1
О в которой R, R и R имеют указанные эначения1
На1 - галоген, предпочтительно хлор или бром, в случае необходимости З в присутствии разбавителя и связываю- щего кислоту средства азолами формулы
А-М I I I в которой А имеет укаэанные значения, М водород или щелочной мес. тал.
Получение анилидов М-галогенметилкарбоновой кислоты формулы tt осущест-
;вляют путем присоединения галогенида кислоты R - -COHal к основанию Шиффа-: формулы где На l - галоген, R R и R имеют указанные значения.
Необходимые в качестве исходных материалов основания Шиффа формулы
IV могут быть получены известными методами иэ соответствующих анилинов и параформальдегида в толуоле.
В качестве разбавителей применяют. ся толуол или этиловый эфир уксусной кислоты, а в качестве связывающего кислоту средства - неорганические ак" цепторы кислоты, такие как щелочные карбонаты, третичные амины или пиридин можно использовать в избытке и соответствующие азолы. Температуры реакции варьируют от - 10 до +150oC гредпочитаются температуры 20 - 120 С.
При получении новых соединений на
1 моль соединения формулы II берут предпочтительно от 1 до 2 моль азола формулы ttt и моль кислотосвязывателя, Для выделения соединений формулы реакционныю смесь фильтруют, фильтрат промывают водой, высушивают и сгущают. Остаток, в случае необходимости, очищают путем фракционированной кристаллизации или дистиллиэации.
Таким способом получают следующие соединения, представленные в табл.
Следующие .примеры иллюстрируют фунгицидную активность предложенных средств, где A - -(трихлорметилтио) фталимид, Пример 1, 80 вес,Ф активного ингредиента смешивают с 20 вес.Ф лигнинсульфоната натрия и получаемое средство переводят в водный препарат, содержащий 0,1 и 0,053 активного ингредиента. Этим препаратом обрызгивают листья растений винограда сорта Мюллер-Тургау. После просыхания жидкого препарата листья поражают сус пензией зоо пор P1аsmopara vlttсо1а.
Растения ставят сначала на 16 ч в насыщенную паром камеру при 20 С и затем на 8 дней в теплицу при 20-30 С.
По истечении этого времени для ускорения и усиления начала выхода спорангиеносца, растения снова ставят на 16 ч во влажную камеру, Затем на нижней стороне листьев определяют степень поражения листьев по шкале 0-5, причем
0 означает.отсутствие поражения, а
5 - полное поражение.
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
П р и и е р 3; 80 вес.Ф активного ингредиента смешивают с 20 вес.3 лигнинсульфоната натрия и получаемое средство переводят в водный препарат, со-.
5 906346 6 держащий 0,13 активного ингредиента, 18 С. По истечении 5 дней оценивают
Этим препаратом обрызгивают листья фунгицидную активность по шкале, ука" помидорных растений сорта "Professor занной в примере 1. Результат испытаRudloff",noñëå .просыхания жидкост-г-,ний представлены в табл. 3. ного препарата листья заражают суспен- Таким образом, предлагаемые.фунги" зией зооспор грибка Рпуторпсога infes- цидные средства обладают высокой фунtans Растения ставят затем на 16 ч гицидной активностью при малых кона насыщенную паром камеру при 16- центрациях.
Таблица 1
Активный
А ингредиент сн3 СН3
-СН-CH) !
Cl сн
Имидазол
1,2,4-Триазол
"3 "З - 3
-СН-СН>
Cl . сн3
4 сн
Снэ CHR.
-снс12
3,5-Диметилпиразол
1,2,4-Триазол сн сн
5 сн сн сн 1,2,4-Триаэол
Имидазол
Сн -О-Сн
6 сн сн сн>
1,2,4-триазол
1,2,4-Триаэол
-ОСЬН7-иэо
-OC H>-иэо
7 CH) CH) Ckg
8 C@Hg СРН5 CH
9 Сн CH) СН g
10 CHg CH) Сн
11 СН СН Сн
12 СН СН СН
13 С Н CgH5 СНХ
14 снЗ сн сн
-ОСН
- 0 C ILH 5
-CH -5-СН
-сн -5-сн 3
Циклопропил
l,2,4-Триазол
Имидаэол
1,2,4-Триазол
Пиразол
1,2,4-Триазол
1,2,4-Триаэол
906346
7 8 продолжение табл. 1
С Н СН > Циклопропил 1,2,4-Триазол
Сн CH СН -0-С н 1,2,4-Триазол
СН СН Я вЂ” Π— (Н, 1,2,4-Триазол
СН СН, бы — О
18 СН
Пиразол
4,5-Дихлормидазол
19 С Н g сн 6H< $.©б1 1,2,4-триазол
20 Сн Сн
21 СН 3 СН Э СН1 СС11-СН 3
22 СН СН3 СН Фенил
23 CH СН СН 3-Иетилфенил
24 CqНy Спн СН . 3-Иетилфенил
25 CH CH Сн 4-Фторфенил
26 С Н С Н СН у 4-Нитрофенил
Нмидазол
27 изо" изо-С Н -C H> СН Фенил
Имидазол28 изо- изо-СзН -Сьн
29 СН Ь СНЗ СН1 Фурил-3 (30 СНЗ СН СН2 4"Метоксифенил 1,2,4-Триазол
31 СН СН Сн 4-Иетивтиофенил 1,2,4-Триазол
32 СН СН СН -CHg-СН2
Имидазол
15 С Н5
16 СН
17 СН
I с н < сн — бЖ вЂ” О
1,2,4- Триазол
4,5-Дихлоримидазол
Имидазол
Имидазол
Имидазол
1,2,4-Триазол
Имидазол
906346
0,053-ным
О,lь-ным
О
12
14
О
О
О. О
20 .
22
О
27
31
А Известный Активный ингредиент
Контроль (необработанный) Таблица 2
Поражение листьев после опрыскивания водным препаратом
906346
Таблица 3
22
Активный ингредиент
Поражение листьев после опрыскивания
0,23-ным водным препаратом е
2
2
0
0
0
1 (необработан" ный)
A Известный
ВНИИПИ Заказ 402/76 Тираж 698 Подписное филиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4
9
16
17
19
26
28
29
32
Контроль
Формула изобретения
Фунгицидное средство в форме диспергируемого концентрата, содержащее действующее начало и эмульгатор, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения Фунгицидной активности, оно содержит в качестве действующего начала анилиды М-азолилалкилкарбоновой кислоты общей Формулы 1
А
R -,д 35
0 з
Е
Ь котоРой R и R одинаковы или различны и означают метил, атил или изопропил
R - -дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил,эток симетил, феноксиметил, 4-хлорфенилтио" метил, бензоксиметил, 2,4-дихлорфенок" симетил, 2-фторэтил, l-хлорэтил, l,l-дихлорэтил, циклопропил, фенил, 4-фторфенил, 4-нитрофенил, З-метилфенил, 4-ме° токсифенил, 4-метил" тиофенил, метокси, этокси, изопропилок си, фенокси, тиенил-2, фурил-3, Z - радикал - СН или сн - сн - сн - -, А - пиразол, 3,5-диметилпиразол, имидазол, 4,5-дихлоримидазол, 1,2,4-триазол, а в качестве эмульгатора - лигнинсульфонат натрия при следующем соотношении компонентов, вес.4:
Действующее начало 80
Лигнинсульфонат натрия 20
Источники информации, . принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Швейцарии 22 591205, кл. А 01 и 9/20, опублик. 1977.
2. Мельников Н.Н,. Химия и технология пестицидов,М., "Химия", 1974, с. 406-407.