Способ получения w-аминоалкоксиалканов или их солей

Способ получения w-аминоалкоксиалканов или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К AATEHTV (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 06. 04. 77 (21) 24680 70/23-04 (23) Приоритет — (32) 07. 04. 76 (31.) . Р. 2619161 . (33) ФР1

Союз Советских

Соцчалистических

Республик 1; 906367

Ф

/ (51) М; Кл.

С 07 С 93/04//

А 61 К 31/13

3Ос1яарственный Камнтет яо делам нзебретеннй н отнрытнй

Опубликовано 15.02.82,Бюллетень № 6. (53) УДЫ 547. .233.07 (088.8) Дата опубликования описания 18.02.82 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Пауль Рихард Бок (фРГ) и Антон Камбанис (СРР}

Иностранная фирма

"Кали-Хеми-Фариа" (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и1-АИИНОАЛКОКСИАЛКАНОВ

11W VX СОЛЕЙ где R

Изобретение относится к способу получения новых u)-аминоалкоксиалканов общей формулы

Р,3 . (бн,) — бн о- (н,) „- н я

R — одинаковые или различные алкильные группы с числом атомов углеводорода 1-6;

R — циклопентил, циклогексил, фенил или нафтильная группа, причем эта группа может быть замещена галоидом или алкилом С. „4 j

R - водород или алкил С1, R элкил С 1

rn - целое число 0-4;

n - целое число 2-4, или их солей, обладающих фармакологической активностью.

Известен способ получения 1-арилалкилциклоалканоловых эфиров общей формулы бНг /

0 33с I

0- г г аИ заключающийся во взаимодействии заме-

1я. щенного 1-фенил-или 1-бензилциклоалканола с соответствующим галоидным алкилом 1 1 .

Однако в литературе отсутствуют

ge сведения о способе получениям-аминоалкоксиалканов указанной формулы или их солей.

Целью изобретения является расширение ассортимента фармакологически

25 активных соединений.

6367 Д

Растворитель удаляют из органической фазы выпариванием, а маслянистый остаток подвергают фракционированной перегонке под вакуумом с образовани1

5 ем 2-фенил-4-(3 -диметиламино-й-пропокси)-4-этил-и- нонана с выходом

48",„ -; n > = 1,4868; т. пл. 148ОC/0,5. б) 0,1 моль 2-фенил-4-(3 -диметиламино- -пропокси)-4-этил-и-нонана растворяют в 50 мл этилового спирта и полученный раствор добавляют к

0,1 моль фумаровой кислоты в 50 мл горячего этилового спирта. Раствор упаривают, охлаждают на льду и осаж15 дают соль диэтиловым эфиром, получая 2-фенил-4-(3 -диметиламино-иь

-пропокси)-4-этил-й-нонан-фумарат с выходом 97, т.пл. 28-29РС (низкая температура плавления связана с наличием смеси изомеров).

Формула изобретения з р (бня)(„— бн р5 я О- (бн, „— и где 8 „ R — одинаковые или различные алкильные группы с числом атомов углерода

1-6;

R — циклопентил, циклогексил, фенил или нафтильная группа, причем эта группа может быть замещена галоидом иги алкилом

С1 4,,»

R — водород или алкил С,1 4, R u R — алкил С1 6, 6

45 в — целое число 0-4;

l» - целое число 2-4, или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II

Г н»)т

С . у9.

Зги -я где R,R,R,R

Пример. а) O,l моль 2-фенил-4-окси-4-этил-п-нонана (n«= 1,5013, т. кип. 124 С) растворяют в 30 мл сухого бензола и в течение 30 мин добавляют по каплям при интенсивном перемешивании к суспензии 0,1 моль тонко измельченного амида натрия в

30 мл сухого бензола. Затем реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения до 35-40 С добавляют раствор

0,11 моль диметиламинопропилхлорида в 20 мл сухого бензола. Реакционную смесь нагревают с обратным холодиль-. ником в течение последующих 6 ч, после чего ее охлаждают и промывают три раза водой порциями по 50 мл. галоид, 3 90

Указанная цель достигается тем, что соединение формулы з (бн,) — бн.

R где R, R, R-, R u m имеют указанное

4 значение;

R — окси-группа или галоид, вводят во взаимодействие с амином формулы 7, — (н,),— ы. 6 или с «его солью, где R и R и п имеют указанные значения;

У вЂ” галоид, если R-гидроксил, или гидроксил, если R — галоид, с последующим выделением целевых продук ов известным способом в виде свободного соединения или соли, которые могут быть использованы B виде рацемической смеси или оптическиактивных антиподов.

Процесс, как правило, проводят в органическом растворителе, причем соединение формулы II предпочтительно вводить в реакцию в виде соли щелочного металла, для чего соединение формулы II обрабатывают, как правило, амидом натрия. Выделение этой соли не является необходимым.

Способ получения w-аминоалкоксиалканов общей формулы

+ и m имеют указанные значения;

R - окси-группа или

906367

Составитель Л. Иоффе

Редактор Т. Веселова Техред Л. Пекарь Корректор И. Демчик

Тираж 447 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 414/77

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

5 подвергают взаимодействию с амином формулы или с солью этого соединения, где R u R имеют указанные значе5 ния;

У - галоид, если R - -oxcv.—

rpynna, или осси-группа, если R — галоид, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СИА h" 3254083, 1о кл. 260-247.7, опублик. 1974.