Аллилоксибензиловые эфиры алкилксантогеновых кислот в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам

Аллилоксибензиловые эфиры алкилксантогеновых кислот в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

, Colo3 Советских

Сециапи стических

Ресттубяик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii 906989 (6I) Дополнительное к авт.свид-ву (51)M. Кл.

С 07 С 154/02

С 10 М 1/38 (22) Заявлено 23.06.80 (21) 2924601/23-01 с присоединением заявки М (28)Приоритет еееударетненнЫ1 намнтет

СССР но делает нзабретеннй н атерытнй (53) УДК 547.494 .254 (088.8) Опубликовано 23.02.82. Бюллетень М 7

Дата опубликования описания 23.02.82

А. М. Кулиев, Г. P. Гасанзаде, М. А. Кулиева, У

P Г. Алиева, Ф. С. Халилов и А. М. Мирм (72) Авторы изобретения (7I) Заявитель

Институт химии присадок АН Азербайджа (54) АЛЛИЛОКСИБЕНЗИЛОВЫЕ ЭФИРЫ АЛКИЛКСАНТОГЕНОВЫХ КИСЛОТ

В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНЫХ ПРИСАДОК

К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ

ОСНе Са СН2

СУ,ЯСОН у или

СН= СН, се гусор/ д/

Изобретение относится к новым соединениям — аллилоксибензиловым эфирам алкилксантогеновых кислот формулы где R — зтил, или изопропил;

Я вЂ” этил, которые могут быть использованы в качестве противоизносных присадок к смазочным маслам.

Известны соединения из класса ксантогеновых кислот, например, зтилеи-бис-изопропилксантогенат (присадка ЛЗ вЂ” 23), которые обладают хорошими противозадирными свойствами (tj.

Однако. известная присадка не обладает,противонзносными свойствами.

Цель изобретения — расширение арсенала присадок к смазочным маслам, которые обладают высокими противоизносными свойствами.

Поставленная цель достигается новыми соединениями формулы I, или II, которые обладают хорошими противоизносными свойствами.

Новые соединения формулы I нли 11 получают взаимодействием соответствуюшего аллилоксибензилхлорида с соответствующим алкилксантогенатом щелочного металла при 50—

60 С в присутствии полярного растворителя, напримср, спирта, в течение 3-4 ч с последуюшим выделением целевого продукта вакуумной перегонкой. Выход 83--84%.

Пример 1. 4-Аллилоксибензиловый эфир этилксантогеновой кислоты.

К смеси 32 r (0,2 моль) этнлксантогената калия в 50 мл изодропилового спирта по

3 906989 дают 36,5 г (0,2 моль) аллипоксибензилхлорид и перемешивают при 50 -60 С в течение

4 ч. CMccb промывают водой, фильтруют и подвергают вакуумной перегонке, Получено

44,85 г (84%) вещества.

Пример 2, 2-Алцилокси-5-метилбензиловый эфир этилксэнтогеновой кислоты.

К 32 r (0,2 моль) зтилксантгената калия в растворе изопропилового спирта добавляют

39,5 r (0,2 моль) 2-аллнлокси-5-метилбенэил- !О о хлорида и перемешивают при 65-70 С в течение 4 ч. Реакционную массу промывают

Таблица !

Содержание 8, 7

«гО

„г<э

Выход, %

Тем<терт(тур<э кннсння, С/мм рт. ст. найчсно вы нклсно найдено <<и<<ислен

4.аллилоксибснзнэто<эыс эфиры ксгнтогсноных кислот формулы !!

55- 158/0„3 1,5905 1,1450 78,72 78,03 23,68

СгИг

23,97

Я4,0

1,5838 !,1335 83,37 82,65 22,5 !! 60-- бЗ/0,5

СЗИ7

22,69

83,0

2-аллилоксн-5-мстнлбснзэтловьте эфиры ксгтттогсновых кислот формулы !t

158 - 160/0,5

Сг «4

1,5839 I, 354 83,20 82,65 22,21 ъ 69

84,0

Ю

Оценочными показателями являются критическая нагрузка эаедания шариков (PK), нагрузка сваривания шариков (Pc) и обобщенный показатель износа (ОПИ).

30 Результаты противоизносных свойств эфиров ксантогеновых кислот в траттсмиссисэттном масле ТБ — 20 в сравнении с известнътми присадками (присадкой ИХ!1-8 и присадкой ЛЗ вЂ” 23К) приведены в табл. 2.

Таблица 2

Противоизносные свойства

Рс, кгс

Образец

Рк, кгс

ОПИ

Масло ТБ-20

159

ТБ.- 20 + 5% 4-аллилокс ибеи эиэтовый эфир этиттксанттэгеновгэй кислоты

355

126 (>7

355

126! - 6

100

Tb тт 5 ". !!Х11 и

ТБ .тэ 5! 31 3 .т 11

4<) 355!

Эффективность заметпенных бензиловых эфиров ксаитогеновых кислот устанавливается путем испытания их в смеси с трансмиссионными маслами ТБ — 20.

Исследование противоизноспых свойств зфи ров ксантогеновых кислот проводят на 4-шариковой машине трения на шариках, диаметром 12,7 мм при скоро..ти кольжения 1400

1400 об/мин.

ТБ--20 + 5% 4-аллилокгибсизиловый . эфир изопроттилксаитогсновой

K истт<)ты

ТБ 20 + 5,7 2.;ээээ<ил< кои-5-мстилбензитт<. «,эй:э<1«т« этнлк<гат<т<ггсттоВОй КV<"È<(b<

1 водой, фильтруют и сушат. Получают 48,0 г (85%) вещества.

Аллилоксибензиловые эфиры и 2-аллилокси-5-метилбенэиловые эфиры ксантогеновых кислот представляют собой легкоподвижные жидкосттт светло-соломенного цвета, хорошо растворимые и органических растворителях: бензоле, эфире, изооктане.

Аналогично реакция протекает и с другими ксантогенатами.

Анализ полученных эфиров прелставлен в табл. 1.

90бц89

СИ =-C Í или 11

CHzSC0g

Составитель Т. Власова

Техред И.Гайду

Корректор М. Пожо

Редактор Г. Кацалап

Заказ 510/30

Подписное

Тираж 448

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж--35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент *, г. ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из табл. 2 масло Tb 20 в смеси с 5%-ным аллнлоксибензнловьгм эфиром этилксантогеновой кислоты имеет ОПИ 69 пунктов, 141 кгс и Рс 398 кгс, тогда как

ОПИ масла ТБ-20 с 5% присадки ИХП вЂ” 8 соответствует 49,1 пунктам, Р„100 кгс и

Рс 251 кгс.

Сравнительные результаты противоизносных свойств эфиров ксантогеновых кислот с известной присадкой ЛЗ вЂ” 23К, также доказывают высокую эффективность замещеннь>х бензиловых эфиров ксантогеновых кислот.

Формула изобретения

Аллилоксибензиловые эфиры алкилксантогеновых кислот формулы l где R — этил или изонропил;

R> — зтил, в качестве протнвоизносных присадок к смазочным маслам.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М., "Химия";

1972, с. 105.