Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПлтЕНт (61) Дополнительны1т к патенту (22) Заявлено 03. 01.-79 (21) 2706202/05
Союз Советских
Соцтталнстнчесннх
Рес ублтит
<1ц 910108 (51) М. Кл. (23) Приоритет(32) 07.01 ° 78
А 01 N 43/64
С 07 0 249/08
3Ьауаарстааниьй комитат
СССР ао делам иэабретеаий и открытий (31) P 2800544,9 (331 фРГ (53) УДК632 952 (088. 8) ОпУбликовано 28. 02.82.Бтоллетень № 8
Лата опубликования описания 02. 03.82 о
Иностранцы
Карл Гейнц Бюхель, Вольфганг Креме!р и Вильгельм Бран ес
1 (ФРГ) Иностранная фирма
: :1
"Байер АГ" (фРГ)(72) Авторм изобретения (71) Заявитель (54) фУНГИЦИДНО СР ДСтВО- О,N-ацеталя общей формулы
0- СО-NHR !
aE cH c(cH3)3 (1)
Известно фунгицидное средство, активным веществом которого является
1- (1,2,4-триазолил- (1)) -4-фенил-фен= окси-3,3-диметил-бутан-2-ОН )Ц
Более близким по технической сущности к предлагаемому является фунгицидное средство на основе производ-. ных карбамоил-триазолил" О,й-ацеталя, эмульгатора, растворителя 12) . 15
Однако известные средства обладают неудовлетворительной биологической активностью на ряде тест объектов.
Цель изобретения - изыскание ново- 20 го фунгицидного средства, обладающего усиленной фунгицидной активностью.
Указанная цель достигается использованием фунгицидного средства в виде эмульгируемого концентрата, содержаще- 25
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных карбамоил-трйазолил-О, N-ацеталя. го производные карбамоил-триазолилЮ где к - нонил, хлорэтил, С -С -алкоксиметил, метоксипропил, С -С алкоксикарбонил, метилсульфонилаллилкарбамоил, 4-трет;бутил-фенил, 3-метоксикарбонилвинилфенил, 3-метокси-4-метилфенил;
Х - фенил, хлор, или е го хлори сто водородную сол ь, в качестве эмульгатора -, простой нонил- фенолполигликолевый эфир, в качестве растворителя - ацетон при следующем содержании компонентов, вес.Ф:
Соединение формулы (1) 2,0-4,8
Эмульгатор 5,7-5 8
Растворитель 89 5-92,2
3 910108
Новые карбамоил-триазонил-О,М-ацетали получают при взаимодействии триАктивное вещество с0-(СН2) -СН
0
0-сн сн с(снз)3
75 (известно) Со-Нн-Снз
С1 OH cH c(cH3)3 з с2 з ) (известно) 60 (известно) азолина формулы
1 о-сн-сн- с(снз)з (»}
У х
Ю где Х имеют вышеуказанные значения с изоцианатами.
Пример 1. Получение 1- (4-би. феыилокси ) -3, 3-диметил-2-метоксиметилкарбамоилокси-1- (1,2,4-триазол-1-ил)-бутана. 505 г (1,5 моль) 1-(4-би-1 фенилилокси) -3, 3-диметил-1- (Т, 2, 4-триазол-1-ил) -бутан-2-ола (А-форма) и
140 г (1,6 моль) метоксиметилизоцианата в присутствии 40 мл триэтиламина и 1 мл дилаурата дибутилолова, в течение 48 ч, с обратным холодильником нагревают в 2,5 л тетрагидрофурана.
После этого отгоняют в вакууме растворитель и в остаток добавляют 3 л петролейного эфира. Полученный кристальный осадок размешивают с 1,5 л диизопропилового эфира. Получают 528 r (82,5Ф теории) 1-(4-бифенилилокси)3,3-диметил"2-мето) симетилкарбамоил- окси- 1-(1,2,4-триазол-1-ил)-бутана (форма А) с точкой плавления 95-98 С.
01
СО-NH
С1
1 с 0-сн-сн-с(снз)з
Ъ иналогично получают остальные соединения.
Пример 2. Опыт с паршей яблони (защитное действие).
Молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадии развития от 4 до 6 листьев, опрыскивают до образования капель водным препаратом фунгицида, состоящего из 0,1 вес.ч. (2,0 вес,3) активного вещества, указанного в табл. 1.
4,7 вес. ч. (92,2 вес.3) ацетона и
0,3 вес.ч. (5,8 sec.Ô) простого нонилфенолполигликолевого эфира.
Растения оставляют в течение 24 ч в теплице при 20с С и относительной влажности воздуха 703. Затем их инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони и в течение
18 ч инкубируют во влажной камере при 18-20 С и 1003 относительной влажности воздуха. После этого растение на 14 дней снова ставят в теплицу.
По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев.
Полученные данные пересчитывают в проценты; при этом 04 означает, что нет никакого поражения, а 1003 - что рас-. тения полностью поражены.
Активные вещества и резуль.таты опыта сведены в табл. 1.
Таблица
910108 6.
Продолжение табл. 1 со™н-сн -ОЮ2С1
/ /
-сн-сн-с(сн )
as
Ф
"— ы (т.пл.
1 38-141 0)
Со-ЯН-СН2-ОСН
О
О-сн-сн-с(сн )
t (т. нл ° 141-144@0) 45
СО Мн СН ОСН3
3)3
g 3i (т.нл. 95-9ФС) СО-3Н-СН -ОС И
О о-сн-сн-с(сн )
3 3
Й х НС1 (т.нл ° 140 0) 9 со-мн-(сн2)3-Осн
2 3 Э
О о-сн-сн-с(сн )
3 3
33 х НС1 ц3 (x.ал. 10090) 36
Пример 3. Опыт с ржавчиной фасоли (защитное действие) .
Молодые.растения фасоли, находя- лв щиеся в стадии развития 2 листа,,: опрыскивают до образования капель водным препаратом фунгицида, состоящего из 0,25 вес.ч. (4,8 вес.Ж) активного вещества, указанного в таблице 2, 4,7 вес.ч. (89,5 вес.4) аце- тона и 0,3 вес, ч. (5,7 вес.4) простого нонилфенолполигликолевого эфира. Растения оставляют для просушива" ния в течение 24 ч в теплице при 2022 С и 704 относительной влажности воздуха. Затем .их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудителя ржавчины фасоли и в течение 24 ч ин-, O" кубируют в темной камере при 20-22 С и 1004 относительной влажности воздуха.
Растения при интенсивном облучении оставляют в течение 9 дней в теплице при 20"22 С и 70-804 относительной влажности воздуха.
По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение растений.
Полученные данные пересчитывают в проценты поражения. 03 означает, что нет никакого поражения, а 1003 - что растения полностью поражены.
Активные вещества и результаты опыта сведены в табл. 2.
910108
Табли ц а 2
СО-(СН )2-СН
/ /
0-сн-сн-с(сн )
3 Э
М (известно) 82.
Со-НН-СНЗ
1
3)Э
2 ) (известно) 68 (известно) I
СО-NH-Сн -CH Cl
Я 0
0-сн-сн-с(сн )
3 3
N ) (т.пл. 198-141eC) 37
0 и
CO NH-С-OCH
0-сн-сн с(сн )
„й (т.пл. 184-18ФЙ) 46
I1
СО NH-С-ОСН CH
3)3
Й ц (т.пл. 164-166%)
I со-NH-(сн ) -с1
Э)3 (т.пл. 103-10580) 37
0 и
СО-NH-С-ОСН
° ° ° °
0-СН-СН-С(СНЗ)3
\ н. q (т. пл. 1200)
50
Лктивное вещество.
СО-NH.
С1 0
Сl 0-СН-CH-С(СНЭ) U
Поражение в 4 при концентра ции-активного вещества 0,00254
920308
Активное вещество
Поражение в3 при концентрации активного вещества 0,00253 о е
СО NH-С-ОС Н .
2 Э
/ i /
Ф
-сн-сн-с(сн )
3 3
И
Ку (т.пл; 10090)
CO-Ин-СН2-OCH
2 3
/ Ъ /
-сн-сн-0(сн )
3 3
N (e. na ° 141-144eC) 46
50
0 оснэ
СО NH -СН
Э
О о-сн-сн-с(сн )
3 Э
52 (т.пл. 148-15УС) СО NH-СН -ОСН
2 3
О о-сн-сн-с(сн )
Э 3 ((т.пл. 93-98 0) сн -сн сн
C0 gH CO N
302-СН
° °
/ / !
- (3)3
Н 3 (т.пл. 141-144пс) снз
СО-Ин-(СН2) -Сн
О сн
2
О-CH-СН-С(СН ) С(СН ) е
3 3 3 8
Ъ
М (т. пл ° 109-118. С) снсн
CO-NH ) C0
0 OCH
/ 1 /
Ф
3 о-сн-сн-с(сн )
3 3
N Ъ (т.пл. 1Р4-20ФС)
I со-нн -с(сн )
33
° ° о-сн-сн-с(сн ), .
3 3
И (т.пл. 193-2040) 10
Продолжение табл. 2
9 10108
Продолжение табл. 2
Поражение
В 4 ПРИ концентрации активного вещества 0;00253
Активное вещество (т. лд. 151-154 С) СО NH-CH -002Н3 о-сн-сн-с(снз)3
1 н х НС1
I (т.лд. 14<80) со-мн-(сн ) -Осн
3)3
1 х НС1
35 (т.лл. 1000) СО-НН-СО-ОСН3
1 о с1 0 сн-сн с(сн3)3
l, 1
П р и и е р 4. Опыт с фитоф)ОРой (помидоры) (защитное действие) .
Иолодые растения помидор с 2-4 листьями опрыскивают до образования капель водным препаратом фунгицида, состоящего из 0,1 вес.ч. (2,0 вес.4) активного вещества, указанного в табл. 3, 4,7 вес.ч. (92,2 вес.3) ацетона и 0,3 вес;ч. (5,8 вес.%) 40 простого нонилфенолполигликолевого эфира.
Растения в течение 24 ч оставляют в теплице при 20ОС и 703 относительной влажности воздуха. Затем рас- 4s тения инокулируют водной суспензией спор Phytophthora infestans. Растения ставят во влажную камеру с 1004 влажностью воздуха и температурой 18 до 20 С.
По истечении 5 дней определяют поражение растений помидор. Полученные данные пересчитывают в проценты поражения. 03 означает, что нет никакого поражения, а 1004 - что растения полностью поражены.
Активные вещества и результаты опыта сведены в таблице 3.
14.
910108
13 !
Таблица 3
46 (из вестяо) С0-НН
3)3 !
N
3 (известно)
1 со-ян-(сн ) сг
2 2 о
0-Сн сн c(ccas)з
N. Q и- м (т.нл. 103-1ОФС) 14 (a aa, 141-14490 (т.нл. 95-93 С) (т.ил» 140-С) 25
Активное вещество
СО-(СН2)2-СНЗ
-сн-сн-с(сн ) зз
И (известно)
"— и
Сг Со-ИН-ССНН3 о
С1 О-СН-Сн-С(Снз ) 3 !
N сг
СО-ИК-CH -ОСК о-сн-сн-с(сн ) ! 3 s
Л
Н- К -ОСНЗ
-сн-сн-с(ск ). ! 3
1(1!
" — н
СО NН-СН -ОС Н !
О
О-сн-сн-с(снз) ! д х НС1
N со-ин-(сн ) -осн
О
° ° !
3)з !
N ъ
) X НС1
Поражение в 3 ори концентрации активного вещества 0,00013
15 91010
Таким образом, предлагаемые фунги-. цидные средства обладают повышенным фунгицидным. действием.
Формула изобретения
Фунгицидное средство s виде эмульгируемого концентрата, содержащее активное вещество на основе производных 10 карбамоил триазолил-0,й-ацеталя, эмульгатор, растворитель, о,т л и ч а ющ е е,с я тем, что, с целью усиле. ния фунгицидной активности, в качестве производного карбамоил-триазолил- 1s
-0,N-ацеталя оно содержит соединение общей формулы.Источники информации, 2р принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ У 2431073, кл. А 01 N 9/22, выкл. 1976.
2. Патент СССР по заявке Ф 2435052, кл. А 01 N 9/22, 1976 (прототип).
Составитель Н. Голубева
Ревактор И Тыкей, Техред З > Koppe,: op " ° Пвыдкая
«ЪГ
Заказ 3733 Тираж 699 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
11303 Москва Ж-)5 Раушская наб. д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Х с-eo ms о-сн-сн-с(снз1, (t)
8 16 где к - нонил, хлорэтил, С С -алкоксиметил, метоксипропил, С -С „алкокси карбонил, метилсульфо- нилаллил- карбамоил, 4- трет.бутИл-фенил, 3-метоксикарбонилвинил-фенил,.3-метокси-4метилфенил;
X - -фенил, хлор, или его хлористоводородную соль, в качестве эмульгатора - простой нонилфенолполигликолевый эфир, в качестве, растворителя - ацетон при следующем содержании компонентов, вес.Ф:
Соединение формулы (1) 2,0-4, 8
Эмульгатор, . 5,7-5,8
Растворитель 89,5-92,2