Способ совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты

Патент 910576

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

OllHCAHHK

ИЗОВРЕтвниЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Совет сини

Социалистических

Республик

«н 910576 (61) Дополнительное к авт, саид-ву(22) Заявлено 28. 05. 80 (2I ) 2963074/23-04 с присоединением заявки,%вЂ” (23) ПриоритетвЂ” (51) М. Кл.

С 07 С 33/24

C 07 С 63/06

Гасударстаенный комитет по аелам изобретений и открытий

Опубликовано 07.03.82, Бюллетень М 9

Дата опубликования описания 09.03.82 (53) УДК 547.628. . 5, 07(088. 8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Артамкина, А. A. Гринфельд и И. П. Белецкая

Московский ордена Ленина, ордена Октябрьской Революции и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М..В.Ломоносова (71) Заявитель (54) СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФЕНИЛКАРБИНОЛА

И БЕНЗОйНОй КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому crioсобу получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты.

Бензойная кислота находит широкое применение в тонком органическом син" тезе, как консервант в пищевой промышленности. Трифенилкарбинол широко используется в тонком органическом синтезе.

Бензойную кислоту в промышленности получают жидкофазным окислением толу1Î опа (! а также окислением топтала бихроматом натрия 2), Однако эти способы предусматривают использование высоких температур (120-280 С), проtS должительны и не всегда обеспечивают высокий выход целевого продукта.

Трифенилкарбинол получают алкилированием бензола четыреххлористым углеродом по Фриделю-Крафтсу е последующим гидролизом образующегося трифенилметилхлорида с выходом 754

3), автоокислением трифенилметана кислородом воздуха в сероуглероде(4).

Эти способы требуют строгого Чоблюде-I ния условия и не обеспечивают высокого выхода целевого продукта.

Наиболее близким техническим реше" нием к предложенному является способ совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты путем окислительно-восстановительного расщепления бензофенона в среде апротонного растворителя например эфира или диоксана, в присутствии щелочного агента-трет-бутилата калия и воды при температуре 36-80 С в течение

14-16 ч 1 5).

Однако в этом способе основным продуктом является бензойная кислота, а трифенилкарбинол образуется в следовык количествах. Кроме того, применение трет.бутилата калия, очень высокого гигроскопичного вещества, осложняет технологическое осуществление процесса.

Целью изобретения является повышение выхода трифенилкарбинола при

18-краун-6 эфира (15 мольных по от-

I ношению к дифенилметану) и 10 мл диметоксиэтана 1мольное соотношение

1:5:16) перемешивают в присутствии воздуха в течение 2 ч при комнатной температуре, а затем при 70 С 8 ч.

Выделение продуктов аналогично примеру 1. Выход трифенилкарбинола 75, бензойной кислоты 95<.

Пример 3, Смесь 1 r дифенилметана, 5 r едко о кали, 0,08 г

18-краун-6 эфира (5Ф мольных по отношению к дифенилметану) и 20 мл диметоксиэтана (мольное соотношение

1: 15:32) перемешивают в присутствии о кислорода 4 ч при 20 С и затем о

4 ч при 85 С. Выделение ведут анало- гично примеру 1. Выход .трифенилкарби4 нола 78Ф, бензойной кислоты 904, Чистота продуктов по всем примерам более 953 (по данным ГЖХ-анализа).

Формула изобретения

Способ совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты, о т л и и а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода конечных продуктов и упрощения провЂ” цесса, дифенилметан окисляют кислородом или воздухом в среде диме" токсиэтана в присутствии щелочи едкого кали, и 18-краун-6 эфира в качестве катализатора при мольном соотношении дифенилметана, едкого кали и диметоксиэтана, равном 1:515:16-32, с последующим нагреванием получающейся при этом смеси до 7085 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент CIJA 11 2876257, кл. 260-522, опубл. 1958.

2. Патент Германии 11 573982, кд. 12о,14, опубл. 1933.

3. Общий практикум по органической химии, И., "Иир", с. 305, 1965.

4. Физер Л., физер И., Органическая химия., М., "Мир", т. II, с.188, 1970 °

5. Swan А.J The Fission of Nonenolisable ketones bg Potassium

tert.-Butoxide", J. Chem . Sos, 1948, 1408.

Тираж 448 Подписное

В"И""И Заказ 1017/22 з 910576 4 высоком выходе бензойной кислоты и упрощение процесса.

Поставленная цель достигается но.вым способом совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кис-. лоты путем окисления дифенилметана кислородом или воздухом в среде диметоксиэтана в присутствии щелочиедкого кали, и катализатора вЂ” 18-краун-6 эфира, при мольном соотно- Io шении дифенилметан: едкое кали: диметоксиэтан, равном 1:5-15,:16-32 с последующим нагреванием образующейся при этом смеси до 70-85 С. Процесс ведут преимущественно при комнатной температуре в начале окисления

2-4 ч, а затем при нагревании до температуры 70-85 С 4-8 ч с использованием 5-!5Ф мольных катализатора -„- 1.8. - краун-6 эфира. го Выход бензойной кислоты и трифенилкарбинола составляет 90-953 и

75."803 соответственно.

Использование нового способа обеспечивает не только высокий выход

25 целевых продуктов, но и упрощает процесс за счет исключения высокогигроскопичных веществ. Кроме того общее время процесса несколько ниже известного, а более дешевое и доступное сырье и реагенты в определенной степени сказываются на себестоимости производимых продуктов.

П р и и е р l. Смесь 1 г дифенилметана, 3,35 г едкого кали, 0,16г

18- крану-6 эфира 103 мольных по от35 ношении к дифенилметану) и 15 мл диметоксиэтана (мольное соотношение

1: 10:24) перемешивают в присутствии кислорода в течение 3 ч при 20 С и о о затем еще,при 80 С 6 ч.

Ilo окончании процесса диметоксиэтан отгоняют (можно использовать повторно ), смесь разбавляют водой до объема 50 мл., выпавший осадок трифенилкарбинола отфильтровывают и высушивают. Выход 803. фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой и бензойную кислоту экстрагируют эфиром. Затем эфир отгоняют на роторном испарителе и получают бензойную кислоту с

933-ным выходом.

Il p и м е р 2. Смесь 1 г дифенилметана, 5 г едкого кали, 0,24 r

Филиал ППП "Патент", г.

Ужгород, ул. Проектная, 4