Способ получения п-формилстирола
Патент 910584
Авторы
Способ получения п-формилстирола
Иллюстрации
Реферат
Союз CoIQTcNwx
Социалмстичесиик
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (i i> 9 I 05Щ (Sl ) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено28. 03. 80 (21) 29232) 3/23-04 с присоединениект заявки ре (23) Приоритет
Опубликовано 07 03 82 Бюллетень Юе 9
Дата опубликования описания 07 03 82 (51)M. Кл.
С 07 С 47/544
С 07 С 45/04
9куапретеенвй квинтет
СССР по аелеи неебретений и открытий (53) УДК 547. 71. 07 (088. 8) А.M.Ëàçàðåâà, Л.К.Бурыкина, M.Ñ.Màòâååíöåóçà, Л.P.Óâàðîâà и В.А.Семенова (72) Авторы изобретения!
Научно-исследовательский институт прикладных физических проблем им А.Н.Севченко (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И-ФОРМИЛСТИРОЛА в электронной промышленноИзобретение относится к усовершенствованному способу получения
И -формилстирола, используемого для изготовления светочувствительных материалов, которые находят примене©
+ (. a,(. но
ТГФт Q 6
ТГФ 64-66 C.Идбг (йиод 90%) Й вЂ” Н О
3(HgOy 210 с; тГВ,Ва-н а
Ji-С-(тБ, !
ОН (Выход;„%) (йчод 17%) *.ъ, г сти.
Известен четырехстадийный способ получения тт формилстирола из И -дихлорбензола 11 по следующей схеме:
9I0584
LH0
+ ИНД41%ано
ТГф,20 L H — Н2 (выход Я %) CH= СБ.2 быход копичестдеиный) I
sa ти.
Наиболее близким техническим решением данной задачи является двух1 стадийный способ получения И -формилстирола из Ъ -бромэтилбензола
1 2g по следующей схеме:
2 Н2 1 НФ 4 1 "
+ (Н20Н)г — в2бяоСНЭ
B0 ä
TiLL > 0-22 С 6ь иод f0- ГР %) ! Н2 Е бН= СН2 — (гЮг
ÁÎÍ 60-70 С
Z2 Q
СНО (5ыкад И%) (5ьнод холочест5енный) (5ьиод количесл 5енныи) СН0. Суммарный выход -формилстирола в расчете на исходный 1 1 -дихлорбензол составляет 213. Продолжительность процесса около 129 ч.
Недостатком данного способа является длительность процесса
Суммарный выход И формилстирола, считая на исходный )Ъ -бромэтилбензол, составляет 37,5-39X °
Продолжительность процесса около
120 ч.
Недостатком известного способа является длительность и многостадийность процесса. счет его многостадийносЦелью изобретения является интенсификация процесса.
Поставленная цель достигается способом получения И -формилстирола озонолизом И -дивинилбензола кислородно озоновой смесью при температуре (-78 ) — (-75 С) в присутствйи пиридина в качестве кагапизатора
1 в среде хлористого метилена.Процесс протекает по следующей схеме:
910584 6 пикриновая кислота). Температура кипения И -формилстирола .75 C/ 1мм
Нц, И у = 1,5912,ВЫход 1 -формилстирола 4,50 г (44,17 ), Продолжительность 20 ч.
Структура yl -формилстирола была подтверждена ИК и IIMP спектрами.
Составитель Н.Куликова
Редактор H.Êîëÿäà Техред 3.Фанта Корректор С.Щомак
Заказ 1018/23 Тираж 448 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Предложенный способ позволяет интенсифицировать процесс за счет сокращения продолжительности процесса до 20 ч., т.е. в 6 раз по сравнению с известным способом (120 ч), вести процесс в одну стадию против четырех в известном способе, а также увеличить выход до 44,17. против
39Х в известном способе.
Пример . В охлажденную до (— 78)- (-75)C смесь 10,0 г (0,077 моль ) И -дивинилбенэола и
9, 75 r (О, 123 моль) пиридина в
175 мл хлористого метилена пропускают кислородно-озоновую смесь в течение 5 ч со скоростью 45 л/ч (содержание озона 2 об.7). После окончания озонолиза в реакционную смесь добавляют 7,65 r (0,123 моль) диметилсульфида, быстро доводят температуру до комнатной и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч.
Смесь промывают три раза (по 70 мл) водой, промывные воды экстрагируют один раз 1200 мл) хлористым метиленом, который промывают два раза 1 по
100 мл ) водой. Объединенные органические вытяжки сушат безводным сернокислым магнием, фильтруют и отгоняют растворитель в вакууме. Полученный И -формилстирол перегоняют в присутствии ингибитора (гидрохинон, 10 Формула изобретения
Способ получения 1з -формилстиро" ла из производного бензола, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью. интенсификации процесса, в качество производного бензола используют
И -дивинилбензол, который подвергают озонолизу кислородно-озоновой смесью при температуре (-78) — (-75) С в присутствии пиридина в качестве катализатора в среде хлористого мет |лена.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. И.J.Dali, L. Starr, С.W.Strabe1 "Substituted styrenes. У1 Syntiheses of the isomeric formylstyrenes
and-0 and m-vinylbenzoiс acid
J.0rq.Chem, ч.26, 1961, р. 2225.
2. Авторское свидетельство СССР й- 734184, кл. С 07 С 47/54, 1977 (прототип).