1,4-бис (3',5'-диаллил-2',4',6'-триоксогексагидро-1',3',5'- триазинил-1')-бутен-2 в качестве модификатора эпоксидных клеев

1,4-бис (3',5'-диаллил-2',4',6'-триоксогексагидро-1',3',5'- триазинил-1')-бутен-2 в качестве модификатора эпоксидных клеев

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советсник

Социалистическик.

Республик

Х АВТОРСКЬМУ. СВИДИЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авг, свнд-ву (22) Заявлено 250479 (21)2757197 /23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет—

Опубликовано 07.0382. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 07. 03.82 и} м. кл.з

С 07 0 251/34

С 08 К 5/34

Государственный комнтет

СССР яо делан нзобретеняй и отарытяй (53} УДК 547.491 ° e (088.8) (72) Авторы изобретения

Г.T.Åñàÿí и A.Н.Айрапетян

Институт органической химии AH Армянской (71) Заявитель (54) 1, 4-БИС (3, 5 -ДИАЛЛИЛ-2 г 4, 6 —

ТРИОКСОГЕКСАГИДРО-1 г3,5 -ТРИАЗИНИЛ-1 )БУТЕН-2 В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРА

ЭПОКСИДНЫХ КЛЕЕВ ан, ан н, рн, ац а, 0 Î 0 " а

Е 7

5-Ж-Юнион-Сн-м и =ан-Ш И Ш=

Изобретение относится к новому производному 1,3,5-триазинтриона-2,4,6, которое обладает свойствамн модификатора эпоксндных клеев н может найти применение в производстве клеев на основе эпоксидных смол.

Известно применение в качестве модификатора клея на основе эпоксидной смолы ЭД-20 эпокси-.н оксипроизводных диаллил-1,3,5-триазинтриона-2,4,6 (1).

Недостатком известного модификатора является его сравнительно невысокая эффективность. Использование

15 в качестве модификатора эпоксидных клеев.

СпоСоб получения соединения согласно изобретению аналогичен известному способу (2) . и включает взаимодействие 1,4-дихлорбутена-2 с натриевой солью 1,3- 1иаллилего приводит к малому увеличению скорости отверждения клеевого шва, малой жизнеспособности клея и невысокой прочности клеевого шва.

Цель изобретения - новое производное 1,3,5-триаэинтриона-2,4,6,обеспечивающее в. качестве модйфикатора эпоксидных клеев более высокую скорость отверждения, прочность клеево« го шва и жизнеспособность клея.

Предлагается 1,4-бис(3,S -диаллил-2,4,6 -триоксогексагидро1,3,5 -триазинил-1 )-бутен-2

1,3,5-трнаэинтриона-2,4-6 при молярном соотношении 1г2 в апротонном растворителе, например таком, как диметилформамид, при 80 - 95оС.

П р н м е р 1. В четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную.мешалкой, обратным холодильником, тер910622

Эпоксиднодиановая смола ЭД-20

48,0

46,0

Бутадиенакрилонитрильный каучук

СКН-26-1

14,5

14 1

Полиэфир МГФ-9

8,0

7 1

Состав Б

Бентон

14,5

Аминоаддукт

УП-0618

14 1

14,5

0,5

0,4

3 8

0,4

Перекись бензоила

30-60

15-30

3-4

1-2

Жизнеспособность, ч

Прочность на сдвиг, кгс/см

256

305(разрыв по материалу) ст.3 > ст.3 мометром и капельной воронкой, вносят 11,6 г (0,05 моль) .натриевой соли 1,3-диаллил-1,3,5-триаэинтриона-2,4,6) 0,7 г порошкообраэного едкого натра и 20 мл диметилформами-. да. Затем при перемешивании и нагревании (94-950C) добавляют по каплям в течение 20 мин раствор 3,2 г (0,025 моль) 1,4-дихлорбутена-2 в

10 мл ДМФА, после чего перемешивание :и нагревание при той же темпера- 1О туре продолжают еще б ч, охлаждают водой до комнатной температуры и выпавший осадок хлористого натрия отфильтровывают, а иэ фильтрата отгоняют ДМФА. Кристаллический остаток обрабатывают 250 мл 1%-ного вод 5 ного раствора аммиака, сушат на воздухе и перекристаллиэовывают из этанола. Получают 10,2 г (86,8 %)

1,4-бис(3,5 -диаллил-2,4,б -триоксогексагидро-1,3,5 -триаэинил-. l )-бутена-2, т. пл. 125 С.

Найдено,Ъ:С 56,15;Н 5,64;N 18,31

Мол. вес (по Расту, камфора) 458 с 1н 1 Н Оь

Трис-1,3,5-метилен

Г(N-диэтилкарбоксибензонат) иэоцианурат

1,4-Бис-(3,5 -диаллил-2,4,б -триоксогексагидро-1,3,5 — триаэинил-1 )-бутен-2

Режим отверждения при

70ОС, мин

Вычислено,Ъ:C 56,17;Н 5,531й 17,87

Мол. вес 470.

ИК-спектр, см : 1640; 3080 (-С= СН) i 1705 (СО), Бромное число: найдено 170,8, вычислено 170,2.

Пример 2. Аналогично примеру 1,используя те же количества исходных продуктов в 25 мл ДМФА,при температуре 80 С и продолжительности реакции 8 ч получают 10,5 г (89,3Ц целевого соединения, т. пл.124-125" С.

П р и м. е р 3. 1,4-Бис(3,55диаллил-2,4,б -триоксогексагидро1,3,5 -триаэинил-1 )-бутен-2 вводили в качестве модификатора известных клеев на основе эпоксидных смол.

ГИПК-111 и ГИПК-217, используемых для склеивания металлических субстратов, таких, как сталь и латунь.

Состав, условия отверждения, физико-механические показатели известного и модифицированного клеев приведены в табл. 1 и 2.

Т а б л и ц а 1 .910622

Т а б л и ц а 2

Содержание,вес.Ъ

Компонент

КлеЯ МодифицированГИПК-217 ный ГИПК-217

Состав А

Эпоксиднодиановая смола ЭД-5

20

Бутадиеноакрилонитрильный каучук

СКН-26-1

Каолин

1,4-Бис (3,5 -диаллил-2,4,6 -триоксогексагидро-1,3,5 — триазинил-1 )-бутен-2

Состав Б

Аминоаддукт

УП-061-8

15

Каолин

0,04

Перекись бензоила

Формула изобретения бн; Ин=бн, Си,— н=бн, / / и о о м о

N-QH1 бИ=бН-CH — N М

eH1=6 dНа 0 бн2-eH-dH

Составитель А.Орлов

Редактор 3.Бородкина Техред С. Мигунова Корректор H,Ñòåö

Заказ 1020/25 Тираж 448 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул, Проектная, 4

Клей изготавливают путем сов- мещения компонентов А и Б при интенсивном перемешивании в течение

1 — 1,5 ч.

Из указанных данных следует, что введение соединения согласно изобретению в состав известных клеев на основе эпоксидных смол приводит к увеличению скорости отверждения, в качестве модификатора эпоксидных клеев.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Ерицян М.Л. и др. Модификация эпоксидных смол производными изоциаповышению прочности клеевого шва, увеличению жизнеспособности клея.

1, 4-Бис (3, 5 -диаллил-2, 4, 6 — триоксогексагидро-1,3,5 -триази40 нил-1 )-бутен-2 нуровой кислоты - Промышленность

50 Армении, 1977, 9 4, с. 73.

2. Човник Л. И. и др. Синтез.

5-алкил-1,3-диаллилизоциануратов

Жорх, 1965, с. 1742.