Производные 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в качестве красителей для хлопчатобумажных,льняных и вискозных материалов и способ их получения

Патент 919342

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОП ИСАКИЙ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советсник

Социалистических

Рес убли

«119!9342 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву. (22) Заявлено 18 05.79 (2t ) 2 69537/23-05 с прнсоеднненнеаа заявки J4 (23) Приоритет

Опубликован©23.01.83. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 23.01.83 (5.!)М. Кл.

С 09 В 13/02

С 07 С 63/42

Гввударствеккнв кеннтет

СССР ав делан кзввретенкк н еткрнткй (53) Д К668.819, .3 (088.8) Г . Н. Ворожцов, H. Н. Масанова, Н. Б. Фельдблюм В."-+ Алекеев, В. А. Шигалевский и Г; Г, Сол матиК,",:-;,,-.. -;.. т щ

1;"," .;Ба,@у,);,,, (72) Авторы изобретения (73) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 1,1 -БИНАФТИЛ-4 4 э5е5 э8,8 ГЕКСАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ

КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ХЛОПЧАТОБУМАЖНЫХ, ЛЬНЯНЫХ И ВИСКОЗНЫХ МАТЕРИАЛОВ

И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ!

Изобретение относится к. области тех- нологии органических красителей; в zamности к производным 1,1 -бинафтил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты, относящихся к классу кубогенов и используемый в качестве красителей для хлопчатобумажных, льняных и вискозных материалов, и к способу их получения.

Известны производные 1,1 -бинафтил-4,4,5,5, 8,8 -гексакарбоновой кисло-ты, в частности диимяды или дибензими. дазолы, являющиеся кубогенами симмет ричного строения. Способ их получения заключается в конденсации ангидрида

1, 1 -бинафтил-4,4 -5,5 »8,8 -гексакарбоновой кислоты с амином или ортодиамином с послрдующим выделением целевого продукта осаждением в кислой среде, Фильтрацией и перекристаллизацией (Ц! .

Недостатком известных красителей. является ограниченная алыьи и красными оттенками цветовая гамма при крашении хлопчатобумажных, льняных и вискозных материалов.

Предложены производные 1,1 - бина фгил-4,4,5,5, 8,8 -гексакарбоновой кислоты обшей формулы

3!i

1 \ о= о

М. / где Р. - Н,.алкил, цяклоалкил, арил, содержащий один или несколько заместителей -галоид, алкил, алкоксигруппу, либо входит в состав бензимидазольного

15 о-с =

Ж го

91934 цикла; Rg -Н, галоид, алкил, в качестве красителей для хлопчатобумажных, льня ных и вискозных материалов.

Способ получения предложенных соеди пений заключается в том, что ангидрид замешенного или незамешенного бензимиI I дазола 1,1I -бинафгил-4,4 5,5,8,8 -гек. сакарбоновой кислоты обшей дюрмулы

О--с 0 с o

R где . Я имеет вышеуказанные значения, конденсируют с амином формулы 1- МИ, 25 где R èìåeò вышеуказанные значения, в избытке амина, в воде, или в органичес-ком растворителе с последуюшим выделени- ем целевого продукта известным способом.

Предложенные красители можно использовать для крашения в фиолетовый цвет различных оттенков хлопчатобумажных, льняных и вискозных материалов самостоятельно и в раппорт с кубогенами других цветов и кубовыми красителями.

На волокне при этом образуются несимметричные производные периле н-3,4,9, 10-те тракарбоновой кислоты, обеспечиваюшие высокие колористические показатели окраски.

Пример 1. В 14 мл бутиламина вносят 2,00 г (0,00334 г мол) ан-

40 гидрида 5"-хлорбензимидазол-l, 1 -бинафтил-4,4,5,5, ф,8 -гексакарбоновой кислоты. Нагревают до кипения и выдерживают 3 ч.Затем реакционную массу охлаждают и выливают на 30 мл 15%-ной со 45 ляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают,сушат, получают -2,04г (93%) продукта. После перекристаллизации из диметилформамида продукт не плавится до 360 С. о

Найдено, %:Й 6 47, 6,50.

Вычислено, %: М 6,53.

Пример 2. В 25 мл циклогекангидрида бензимидазол-l, 1 -бинафгил-4 4 5 5 8,8 -гексакарбоновой кисло° 5 в. °

55 ты. Выдержка при кипении 3 ч, Реакционную массу охлаждают и выливают в

50 мл 15k-ной соляной кислоты. Выпаь .ший осадок отфильтровывают, промывают

2 4

t водой, сушат. Получают 2,16 r (94%) продукта. Перекристаллизовывают из диметилформамида.

Найдено, %: М 6,25; 6,50.

Вычислено, %: и 6,61.

Пример 3. B 10 мл и -фенетидина загружают 2,0 r (0,00358 г-мол) ангидрида 5 -метилбензимидазол-l, 1вЂ”

It 1

-бинафгил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты. Выдерживают при 150 С о

2 ч, охлаждают и выливают на 30 мл

15%-ного раствора соляной кислоты. Вы. павший осадок фильтруют, промывают водой, сушат, Получают 2,45 г (91%) продукта.

Кристаллизуют из уксусного ангидрида.

Найдено, %: М 6,03, 6 15.

Вычислено, %: N 6,11.

Пример. 4. В суспензию 15 мл уксусной кислоты и 7,00 r n -броманилина добавляют 2,00 г (0,0036 смол) ангидрида бензимидазогь-l, 1 -бинафтилf

-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислои кипятят при 119 С 2 ч. После охлаждения осадок отфильтровывают, сушат. Получают 2,0 r (78%) продукта.

Кристаллизуют из уксусного ангидрида.

Найдено, %: 8 11,00, 11,28.

Вычислено, %: Й 11,28.

Пример 5. В 40 мл ледяной уксусной кислоты вносят 2,00 г (0,0036 г-мол) ангидрида бензимидазол-l,l -бинафтил-4,4,5,5,8 8 -гексакарбоновой кислоты и 1,50 r (О 0105 гмол) 4-хлор-1,2-фенилендиамина и выдерживают при кипячении 6 ч.

Охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Получают

2,03 г (95,3%) продукта. Кристаллизуют из 1%-ного раствора бикарбоната натрия.

Найдено, %: C8 5,30, 5,27; М 8,28, 8,50.

Вычислено, %: CO 5,36; Й 8,48.

Пример 6. В 40 мл 25%-ного водного раствора аммиака добавляют

2,00 r (0,0036 смол) ангидрида 1 1-бинафтил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты, нагревают до кипения и выдерживают 2 ч, отфильтровывают, сушат, получают 1,50 r (75%) продукта.

Кристаллизуют из диметилфомамида.

Найдено, %: М 7,63, 7,68.

Вычислено, %: и 7,59. Пример 7. К суспензии 5,57 r (0,01 г-мол) ангидрида бензимидазол -1,1 -бинафгил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты в воде добавляют

1,30 мл (0,012 гмол) М -толуиаина и выдерживают 10 г. Осадок отфильтровывают, растворяют в 30 мл 10%-ного

Й О

-=-с- -6-0

=C С где Я имеет вышеуказанные значения, конденсируют с амином формулы Р вЂ” Й Н 1..- 21где R имеет вышеуказанные аИФьния, в избытке амина, в воде, или . в органическом растворителе с после4О дующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

¹ 366705, кл. С 09 В 57/00, 1971 (прототип).

Составитель А. Молин

Редактор М. Кузнецова Техред Е.Харитончик Корректор Г. Решетник

Заказ 10798/8 Тираж 637 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

5 9 193 раствора щелочи, затем подкисляют кон« центрированной соляной кислотой. Осадок отфильтровь1вают, промывают водой, сушат. Получают 4,50 r (70%) продукта.

Кристаллизуют. из уксусного ангидрида. S

Найдено, %: Й 6,42 6,45.

Вычислено, %: М 6,52.

Пример 8, К суспензии 5,57 г (0,01 смол) ангидрида бензимидазол-1,1 -бинафтил-4,4,5,5, 8,8 -гексакар- IÎ боновой кислоты в воде добавляют при

90 С 1,48 r (0,012 смол) II -ксилидина и выдерживают при кипении 10 ч.

Осадок отфильтровывают, растворяют в

30 мл 10% ного раствора щелочи, под- IS кисляют концентрированной соляной кислотой.Осадок отфильтровывают, промывают во-. дой,сушат. Получают 4,28 г (65%) продукта

Кристаллизуют из диметилформамида.

Найдено, %: Й 6,28, 6,30. М

Вычислено, %: М 6,38.

Преимушеством предложенных красит лей является расширение цветовой гаммы окраски на хлопчатобумажных, льняных, вискозных материалах в область недоста- 2( ющих фиолетовых оттенков, при сохранении высоких прочностных показателей окраски к мокрым обработкам - 5/5/5 и к свету 5 баллов.

Формула изобретенйя.

1. Производные 1,1 -бинафтил-4;4, 5,5,8,8 -гексакарбонсвой кислоты

I общей формулы К1

l 1

О У.О г (42 6 где Р1 -Н, алкин, циклоалкил, арил, содержащий один или несколько заместителей- галоид, алкил, алкоксигруппу, либо входит в состав бензимидазольного цикла; Н, галоид, алкил. .в качестве красителей для хлопчатобумажных льняных и .вискозных материалов.

2. Способ получения производных

1, l " -бинафтил-4,4,5 5,8,8 -гекса.карбоновой кислоты по п.l, заключаи щийся в том, что ангидрид замешенного или незамещенного бензимидазола 1,1 бинафтиа4,4, 5,5,8,8 вЂ” гексакарбоновой, кислоты обшей формулы