Способ получения n-метилбензоксазолона

Способ получения n-метилбензоксазолона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советсиил

Социаиистичесиил республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ рц925953 (6I ) Дополнительное к авт. свид-ву(22)Заявлено 30.05.80 (23) 2953316/23-04 с присоединением заявки йв— (23) Приоритет— (53)M. Кл.

С 07 0 263/58

9еудерстеалвМ квинтет

СССР ае делам изобретений и открытий

Ооубликовано 07.05.82. Бюллетень М 17

Дата опубликования ояисания 07.05.82 (53) УДК 547.787.. .3.07(088.8) (72) Авторы изобретения

О. К. Гитин, В. Г. Барышников и И. И. Рутмвн

J :

1

Ордена Трудового Красного Знамени .химико-фарцащевтический завод "Акрихин" (7I ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ИЕТИЛБЕНЗОКСАЗОЛОНА

Изобретение относится к усовер= шенствованному способу получения

N-метилбензоксазолона, который явля" ется полупродуктом в синтезе азафе" на и азамина, применяемых в медицинской практике в качестве антидепрессантов.

Известен способ получения М-метилбензоксазолона путем метилирования бензоксаэолона диметилсульфатом с применением избытка едкой щелочи.

Выход целевого продукта не указан Я.

Недостатком указанного способа является использование большого избытка едкой щелочи.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому эффекту является способ получения N-метилбензоксазолона, который заключается в том, что бенэоксазолон подвергают взаимодействию с диметилсульфатом в водном раст воре едкого натра. Выход 833. Т.пл.

82-85 С (23.

Недостатками данного способа являются недостаточно высокие выход и качество целевого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода и улучшение качества Й-метилбензоксазолона.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения N-метилбензоксазолона, включаю19 щему взаимодействие бензоксазолона с едкой щелочью и диметилсульфатом, процесс ведут в среде инертного к диметилсульфату растворителя в нейтральной или слабощелочной среде.

3$

В качестве растворителя исполь" зуют метанол или смесь метанола и хлористого метилена.

Предлагаемый способ позволяет получать N-метилбензоксазолон с выходом 923 и т.пл. 86,5-87 С. К смеси бензоксаэолона и диметилсульфата в метаноле или смеси метано" ла и хлористого метилена прибавля" ют раствор едкого натра в метаноле.

925953 ф ной кислотой до рН 2, отгоняют 170 л

56>-ного метанола. Остаток охлажда"

Ф ют до 20 С, перемешивают при этой температуре 2 ч, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат при

35-45 С. Получают 2,18 кг N-метилбензоксазолона с содержанием бензоксазолона r 2J. Этот N-метилбензоксазолон от 10-ти операций объединяют

10 и проводят метилирование, как описа" но,рассчитывал сырье на имеющийся в й-метйлбензоксазолоне бензоксазолон. Общий выход N-метилбенэоксазолона в расчете на бензоксазолон 92 .

l5 формула изобретения

Составитель Л. Келик

Редактор А. Гулько Техред A,Ач Корректор О. Билак

Заказ 2879/6 Тираж 448 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Выдерживают реакционную смесь при перемешивании в течение одного часа, при наличии в реакционной среде хлористого метилена последний от гоняют, затем охлаждают реакционо ную массу до 20 С и выделяют целевой продукт после добавления в реакционную среду водного раствора едкого натра.

Пример. В реактор емкостью

400 л загружают 34 л метанола (или

34 л хлористого метилена), 23,0 кг (0,170 кг/м) бензоксазолона, 25,8 г диметилсульфата и перемешивают

10 мин. К полученному раствору лри рН 7-8 по(рН-метру) в течение 1020 мин, приливают раствор 8,15 кг (0,204 кгlм) едкого натра в l27,0 л метанола. Температура реакционной мас- о сы при этом повышается до 48-57 С.

Дают выдержку при размешива: ли 1 ч, затем охлаждают реакционную массу до

20 С (при наличии в реакционной среде хлористого метилена последний сначала отгоняют, затем охлаждают остаток до 20 С ). Далее прибавляют в реакционную массу 1 л 443-ного раствора едкого натра до рН 8-8,5 и 170 л воды. При этом М-метилбенэоксазолон выпадает в осадок.

Охлаждают реакционную массу до 35 С перемешивают при этой температуре 1,5 ч, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат при 35-45 С.

Получают 21,8 кг 993-ного (21,6 кг

100 ь-ного) N-метилбензоксазолона, что составляет 85,4l, считая на бенэоксазолон. Т.пл. 86,5-87 С.

Маточники после фильтрации Й-метилбензоксазолона подкисляют соля1. Способ получения N-метилбенэоЗв ксазолона взаимодействием бензоксазолона с едкой щелочью и-диметилсульфатом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и улучшения качества .целевого продукта, 25 процесс ведут в среде инертного к диметилсульфату растворителя в нейтральной или слабощелочной среде.

2. Способ по п.I, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве растЗв ворителя используют метанол или смесь метанола и хлористого метилена.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. G.de Ч.Anderson and F.Bell, 35 Migration of acyl groups in o-aminophenols. l1I. J. Chem. Soc., 1949, с. 2668.

2. Гортинскал Т.В. и др. Метод получения аэафена. Хим.фарм. журнал, 1973, т, 7, Р 6, с. 22 (прототип).