Способ получения бензофуранил-бензимидазолов
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ (Ä,92gppg
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Сеюз Сфеетееа
СоцмалмстеМлмя
Рвспублми (61) дополнительный к патенту (51) М. Кл. (22) Заявлено 16.11. 77 (21) 2506436/
/2542148/23-04 (23) Приоритет - (32) 26. 07. 76;
27.04.77 (3!) 75458, 77216 (331 Люксембург
С 07 0 405/04//
D 06 L 3/12
9ВМАаРатияаъй яемиат
CCCP аа @алаи азебретвннФ я етирмтай
Опубликовано 15. 05. 82.бюллетень № 18 (53) УДК 547.781 .785.07. (088.8) Дата опубликования описания 15.05 ° 82 (72} Авторы изобретения
Иностранцы
Ханс Рудольф Майер и Курт Вебер (Швейцария) Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ" (Швейцария) (Л) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФУРАНИЛБЕНЗИИИДАЗОЛОВ (о+)„ (E6)n
1 ! tIltw 1о
Изобретение относится к способу получения новых бензофуранил-бензимидазолов общей формулы где R< означает алкоксигруппу с 112 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную хлором, 15 алкилом или алкоксилом соответственно с 1-4 атомами углерода феноксигруппу или фенилалкоксигруппу с
1-4 атомами углерода в алкоксильной части, оксиалкокси-, алкоксиалкокси-, З1 цианалкокси-, карбалкоксиалкокси-, карбонамилоалкокси- или циклогексилоксигруппу или водород, если R 0 и R вместе образуют остаток бутадиенила
2 или вместе с К1 метилендиокси- или этилендиоксиостаток;
К вЂ” атом водорода или галогена, алкил или алкоксил соответственно с
1-4 атомами углерода или, если К.1 представляет собой водород, то вместе с Rg остаток бутадиенила, или вместе с R 1 — метилендиокси- или этилендиоксиостаток, Ry — водород, алкильный или алкоксильный остаток соответственно с 1-4 атомами углерода или, если R представляет собой водород, вместе с Rg остаток бутадиенила;
R 4 — вОдОрод, алкил, алкОксил соответственно с 1-4 атомами углерода или фенил;
Ry — сульфогруппу и ее соли, не" замещенный или от однократно- до трехкратнозамещенный алкилом с 14 атомами углерода, хлором или метоксилом феноксисульфонил, цианогруппу, рифторметил, СОСТ Ю Ж или-СОЛЖ- Уп где Yq представляет сооой
40
3 929 водород, алкил с 1-8 атомами углерода, алквнил с 3 или 4 атомами углерода циклогексил, оксиалкил с 24 атомами углерода, алкоксиалкил с всего 3-6 атомами углерода, феноксиалкил с всего -9 атомами углерода, карбоксиалкил с 2-6 атомами углерода, карбалкоксиалкил с всего 3-6 атомами углерода, цианоалкил с 2-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный метилом, хлором или метоксилом бензил, незамещенный или замещенный метилом, хлором или метоксилом фенил,,диалкиламиноалкил с всего 3-7 атомами углерода или фенэтил или в группе — COOY, также солеобразующий катион, У представляет собой водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода или оксиалкил с
2-4 атомами углерода или У.1 u Yq вместе с атомом азота представляют собой пяти- "или шестичленное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое в соответствующем случае содержит еще один или два других гетероатома и также может быть замещено алкильными группами, R> — алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода, циклогексил, оксиалкил с
2-4 атомами углерода, алкоксиалкил с всего 3-6 атомами углерода, карбоксиалкил с 2-5 атомами углерода, карбалкоксиалкил с всего 3-9 атомами углерода цианоалкил с 2-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный хлором, метилом или метоксилом бензил, диалкиламиноалкил с всего
3-7 атомами углерода или фенэтил и для случая, когда n -= -0 также водород;
Rg — водород, алкил с 1-6 атомами углерода, оксиалкил с 2-4 атомами углерода, цианоалкил с 2-5 атомами углерода, карбоксиалкил с
2-5 атомами углерода, карбомоилалкил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с всего 3-9 атомами углерода р и — число 0 или 1
О
А — бесцветный анион;
K — валентность аниона А, которые могут найти применение в качестве отбеливателей различных синтетических, полусинтетических или природных органических материалов или веществ, содержащих эти органические материалы.
9 4 б
Известен способ получения бензимидазольного цикла взаимодействием о-фенилендиаминов с одноосновными кислотами (13.
Цель изобретения — синтез новых соединений, обладающих свойствами отбеливателей.
Поставленная цель достигается тем, что согласно предлагаемому способу получения соединений общей формулы„ основанному на известной реакции, о-фенилендиамин формулы
К7: где Rg и К1 имеют указанное значение, ацилируют соединением формулы
3$ я или его функциональным производным, где К.1, R R q u R g имеют указанные значения, и циклизуют в присутствии кислотного агента и, в случае, когда n = 0, кватернизируют путем взаимодействия с алкилирующим средством или протонируют кислотой, с выделением целевого продукта.
Пример 1. К раствору 21,5 г метиламида 4-метиламино-3-аминобензолсульфокислоты в 150 мл ледяной уксусной кислоты при размешивании добавляют 9,0 г безводного ацетата натрия и затем порциями 24,1 r хлорида 6-метоксикумариловой кислоты. Размешивают t,5 ч при комнатной температуре, а затем следующие 3 ч с возвратом флегмы. После охлаждения добавляют 150 мл воды, отфильтровывают осадившийся продукт и повторно промывают водой. После суыки при
100 С в вакууме получают 34,3 r
I923 от теории соединения формулы
02 4
Б
Очистка производится путем перекристаллизации из о-ди-хлорбензола с помощью добавки отбельной земли и вываривания с этанолом. Получают авления, С
Ю -М»СН3
-COOH
181
103
197 разложение
310
-С»»
145
102 3
-П»3
159
324
290 разложение
140
168
- С »»5 с: сьнт
-COOH
142
105
-СН, С (15
194 разложение
234
206
155
-СО-М»С113
-SODOM»1
-сн
171
2l 3, с»»3
-соос », 101
-CH3
110"
101
158
151
1;0
115
-"O
226 l 98
-CHg
4 9
296 разложение
300 разложение о » "
128
113
-SO -.N (G I 3)
-КО -N(C»: », -С, 1
-С» » С,1
195
157
5 почти бесцветные кристаллы с т.пл. 243 С.
Аналогичным образом получают из хлорида 6-метоксикумариловой кислоты и приведенных в табл.1 с о-фенилендиаминов соответствующие описан-СООС»1
-SO -И(а» ), -SO+a
-SO
-SO -М-»С»1 СИ ОН
-SO -N(C»a
929009 6 ные в табл.2 соединения общей формулы (I) °
В табл. 1 приведены также точки плавления используемых для получения (путем восстановления) упомянутых о-фенилендиаминов соответствующих о нитроанилиновых соединений.
I Т абли ца
Продолжение табл.1
929009
101
-ЯО - НС,„Н
-ю вн н
-ЗО М1, -SO
166
191 Ь
- 11-с Н9
154
190
136
CF3
-CH
-S0g NH-CH qCF Eg-OCElg
-SO
-сн сн -осн
-СН CFE=CH
86 сырой жидкий
178
116
-so ын, -S09NF1-СЬН 5
-СООН
1 0.. 3
-so - нсн
-CONH< — ЯО Хнсн сбн
0. Ь5
-Ю 11Н
-ц-с и
4- Я
-сн
-сн -с н
152
182
208
204
103 жидкий
163
-сн, -с и
-сн -с6 н5
-сн,-с„н
109
186
200
141
135
-сн с н
125
139
168
CgE15
-сн -с н
-CH
157
-CF
94
ЯО, Ос н -о-СН
О ОС Т1
101
110
104
114
-с нг
Т а,б л и ц а 2
М пlп
Точка плавления, С
3 -CÎOH
4 -so,>N (Gi )
284
192
Ф
Т.пл. гидрохлорида 185оС (разложение) .
929009
2 3 4
« «
203
5 соос13 н5
6 -SO NH, -соинсн
8 -СООН
339 разложение
-Сн
С<} »
251
269
199
-сн
181
227
11 -CN
-сн,з
12 -$0 1»
164
-SO Ос Н
240
-G»YCH%0H
-CHg
217
235 снэ
330
С4Н9
СР5
175
СН -С Е»Г
Ф
С н 5
175
217
224
257
-сн с нГ
- -с и„4 9
-сн
220
150
240
->-с„.н
-CH СН=СН,}
-СН -Сбн
-СН g
174
250
218
9 -COOCHn
С }115
10 -SO N
С,Н
14 SO Nl» Gl СН OH
Я, 1(СЩЗ 1(П»,)
16 -SO N(CH СН ОН)„
17 -$О,}Ы О
18 -SO Н
19 -SQN(G )
20 -$О ы(сн,)
21 -$0 %1СОН5
22 -SO NH н
23 -$0 }%1 СН
24 -SO
25 -СГ
26 -$о 1н-сн сн,усн
27 -$О Я»
28 -so инсн сн=сн
29 -СООН
30 -$0 %1-а1 СН ОСНЬ
10 Продолжение табл.2
-CH СН ОСН 159
Продолжение табл. 2
929009
299
242
210
232
142
305
170
148
144
39 -CF3
О -ХЕ(."Н
О сн,офв, 1 сх
31 -ЯО М Св((5
32 -SO N(KH
33 -CONH
34 -КО %К Н 0С6Н
35 -КО ОС Н 5
36 -SQNH
37 -So Ось((4-0-СН3
38 -Ю ОСН, Очистка соединения формулы (12)
25 производится через аммониевую соль: трудно растворимую внутреннюю соль сульфокислоты растворяют в кипящем н-пропаноле с добавкой концентрированного аммиака и, после осветзо лительной фильтрации с применением активированного угля, снова осаждают уксусной кислотой и концентрированной соляной кислотой.
Для выделения соединения формулы (14) реакционный раствор,из которого 55 продукт не может быть осажден водой, полностью упаривается в вакууме и маслянистый остаток при комнатной температуре размешивается в 1 н. растворе едкого натра, причем осаждается продукт. После нейтрализации соляной кислотой до значения рН 6 еще немного кипятится и обрабатывается как обычно.
Для выделения соединения формулы (16) реакционная смесь полностью упаривается в вакууме, остаток растворяется в кипящем н-пропаноле и добавляется 20/-ный водный раствор едкого натра до слабощелочной реакции, после чего продукт кристаллизуется при охлаждении.
Для выделения соединения формулы (18) реакционная смесь полностью упаривается в вакууме, остаток растворяется в кипящей воде и продукт осаждается концентрированной соляной кислотой.
-C((-СН -С Н
-сн -с н
СНЧС6Н6
СНОС6НГ
-С 1(-СН
СН СЬН 5
П риме р 2. К раствору 11,1 г соединения формулы I в 30 мл диметилформамида по каплям при 120 С при-. ливают 3,3 мл диметилсульфата. После окончания приливания размешивают еще
1/2 ч при этой температуре, охлаждают и разбавляют 30 мл изопропанола, Выкристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, три раза промывают изопропанолом и сушат в вакууме.
Получают 12,2 г (823 от теории} четвертичного бензофуранилбензимидазола формулы (19) в виде светящихся светло-желтых кристаллов с нечетко выраженной т.пл. 215 С. Соединение можно непосредственно применять для отбеливания субстратов из полиакрилнитрила или его можно предварительно еще перекристаллизовать из воды, после чего оно осаждается в виде светящихся светло-желтых кристаллов с неизменившейся точкой плавления.
Аналогичным образом получают из упомянутых в табл.2 соединений и соответствующих кватернирующих
929009 14 нечеткие и иногда зависят от примененного для перекристаллизации растворителя.
Э
;Та бли ца
n/è
Точка
7 плавления, C
258
I99
-СН
3 3 3
251
4 -SO i%a
5 -CONHCHg
-СН
218
221
6 -СООН 3
3 4
3 4
239
212
8 -SO N(C H )С 11
9 -CN
3 4.
СН. SO
175
257
30 -$03
360
31 -SO ÎC6I 15
32 -$О М(С11, ) СНЭ
-СН
205
22
33 -$О?1(С11 )
34 -$0 МКИ а1 Он
СН$0„
173.
-Gf
200
220
183
CН I$0
-и-С41 1о
200
СНз
-СН СН $0
-СН СООС Н Вг. 38 -SO M(CI I )
Сбила
175
39 -W(_#_Njt>l>
40 -$0 Х(а1,31, -С1 . С6 11
195
201,1 3» средств формулы Рв-Х приведенные в табл. 3 соединения общей формулы (20). Точки плавления часто очень
1 -СООН
2 -SO
3 -СООС и
35 -SO (CI I
36 -$0 Ы О
37 -$0
СН3
-СН, -СН
Ъ 4
СН3$04
3 4
3 4929009
Продолжение табл.3
1 2 3 4
СН -So 222 3 У 3
-ко и(а 1
42 -SO я С Н l
43 -5о вн н
44 -So 1ЧН, СН 50
CH SG сн $0,„
-с„н
170
245 сн с и
150
45 -50
46 -$0 N(СН )
47 -SO И(СН )
258
241
-сн соя с
-сн
48 -So NHCH
"9 -СЕ 3
123
-n-С411
237
50 -$0 11Н
-50 1 ВСНК г -"3
207
-СН
103
52 -S)NHCH CH=CH>
53 -СОСН
-сн
251
$0Р" Н СНг.оСНЭ
55 -$0 %1сбн
56 -$0 %1СН
57 -СООСН
198
СНЗ
238
С1-3
-сн сн он
184
210
58 -CONH
210
59 -$0 1 НСН,Я
60 -$0
61 -SO NH
62 -$0 ОС 114 о СНЗ
63 -5О СС Н
64 -сг
210
-СН, -GÍ, 93
183
103
-С Н
СН сбн
177
195
Продукт кватернирования часто осаждается уже в горячем виде.
В табл.4 дана растворимость соединений в растворителях.
4 9
-сн сн=сн
-СН С6Н
-CH g
П13
-СН С6Н
-СН
-СН,С и
-CH C6Hs
СН С6Н
-с нПри применении диметилформамидных смесей к другому растворителю
I добавляют столько диметилформамида, пока исходный продукт не перейдет в раствор при нужной температуре.
СН3$04
3 4
3 4
3 4
CH S0
СН 50, 3 4
Э 4
CH SO
СН 3504 сн So4 сн so
СН SO
Э 4
СН „0
СН 3504
929009
Температура,оС
Растворитель
Кипячение с обрат- 8 31 33 ным холодильником
49 51 52
Диоксан
58 60 62
63 64 27
120
Ксилол
Бромистый бензил
140
100
Анизол
А ни зо л
120
100
Хлористый бензил 110
38 39
43 45
Хлористый бензил 120
Хлористый бензил Кипячение с обратным холодильником
46
Хлорацетонитрил То же
Диметилформамид
24 42
Анизол
Диметилформамид 120
Хлористый бензил 120
Диметилформамид Возврат флегмы
44 . 56
57
Этиленхлоргидрин
При получении соединений формул (34), (35),,45) и (47) применяется большой избыток кватернирующего средства (метилиодид, аллилбромид, хлорацетамид).
Для получения соединения формулы 1 (21m?) труднорастворимый исходный продукт формулы (112), сперва благодаря добавке стехиометрического количества триэтаноламинз, растворяют
55 при комнатн ой температуре в диметилформамиде (образование триэтаноламиновой соли сульфокислоты) и после добавки диметилсульфата нагревают за.
Сложный этиловый эфир бромуксусной кислоты!
Табли ца 4
ЮЮЮЮФВ Ф ююю4ВЮФ
Соединение формулы, и и/и
929009
1/2 ч до 60ОС и эа следующие 1/2 ч до 110оС. При этом осаждается реакционный продукт.
Аналогичным образом соединение формулы (37) получается из соединения формулы (36), но при этом вместо триэтаноламина применяется безводный ацетат натрия (образование натриевой соли сульфокислоты).
Реакционный продукт кристаллизуется >0 по окончанию реакции добавкой концентрированной соляной кислоты.
Если продукт кватернирования не может быть осажден из реакционной смеси или осаждается в виде масла,то смесь полностью упаривается в вакууме и остаток кристаллизуется из такого подходящего растворителя,как вода, н-пропанол или их смесей;
Пример 3. В раствор 3,7 г 20 соединения формулы I в 150 мл хлорбензола и 30 мл диметилформамида пропускают при температуре возврата флегмы хлористый водород до насыщения, причем осаждается желтый продукт. Этот продукт отфильтровывают при комнатной температуре, повторно промывают спиртом и сушат в глубоком вакууме при 120ОС. Получают 4,4 г соединения формулы (65) с т.пл. 247оС зо гС Н
1 сн
Пример 5. Путем кватернирования соединений формул (66) — (68) с диметилсульфатом в 110 мл смеси
25 анизола с диметилформамидом при о
120 С согласно примеру 2 получают соединения формул (69) с т.пл. 198 С орнсн
О ск>ogo, у $0PE® о
7 с з
K-Сън90
Пример 4. 10 0 г 6-н-бутокси-бенэофуран-2-карбоновой кислоты
1 ч нагревают с возвратом флегмы
40 с 4, 1 г тионилхлорида, 30 мл толуола и 0,4 мл диметилформамида . раствор полностью упаривают в вакууме и остаток согласно примеру 1 приводят во взаимодействие с метиламидом 3-амино- 45
-4-аминометил-бензолсульфокислоты.
Получают 15,6 r соединения формулы (66) оф С, о ж кю !
CE) х-СДО
Примерыби7.Еслиработают по примеру 1 и применяют соответственно нужные исходные вещества, то получают приведенные в таблице которое, будучи перекристаллизовано из хлорбенэола, плавится при 256 С.
Аналогичным образом из 5-хлор-6-метоксибензофуран-2-карбоновой кислоты и соответственно из 4,5-бенэокумарон-2-карбоновой кислоты и соответствующих о-фенилендиаминов по- лучают соединения формулы (67) с т.пл. 302ОС и (68) с т.пл. 283ОС (70) с т.пл. 255 С сн
С1 1 )O HNg
Н О О г сн50303
СН, и (71) с т.пл. 246ОС
21 929009 22.
5 соединения формулы 72 (п=0).Если взаимодействие с диметилсульфатом, приводят полученные таким образом то получают соединения формул: соединения согласно примеру 2 во 119 (n=1), 72 (n=0) О (Сн,Сово, )»
Таблица 5
Формула
4 9 0. п=0 п=1 осн 3
SoflNHG1 э
73 120
74 121
75 122
Сн Н
-S01NHCH3
-Ю ИНСН
3 основ Н
76 1 23 -S0 NH
77 124 -соон
3 э
СН Н
СН, Н
78 125
79 126 -CN
80 127 -CONHy
-CI 1=СН-СН=СН- Н
-соинсн
81 128
82 129 -SO DC H
-C=CH-СН=СН- Н
83 130
84 131
85 132
-сг
-So×NIICII1CH10CHЪ
-SO NHÑH -СН= СН l
СН3 Ъ п СЗН7 Н Н
86 133 -$0 %1- п-сн.
SW =G l(CH3) 0 1(СН ) OCH(CH4
87 13"
88 135
Н Н
Н -Н
36 -so »-(снч) осн
90 137 -СООЧ
91 138 -СООН
nC Hg Н Н басф Н H
СН Н Н
Снэ . Н Н
СООС H4 о
92 .139 3
0СН 3
93 140 -C00Q I-o-CI I >
929009
94 141 -СОО и
95 142 -СООСНОСНяОСН3
СООСНЧС6Н
-C00CI-1 СН :Р
-СаНС Н5
С Н 5
101 148
ОСНз
11-С„Н
1т-С„Н
-C0NH-п-с Н9 ф ч
-сае
-СОИНСН СН ОСН с Р
" С4Н9
-сг
107 154 -CN
108 155 -CN
109 156 -CN
Осн 3
11-С4.Н
Ñ4II9
110 157
СООСНЪ
111 158 -NOCH>
СН Ксбр
vI3
$01 Щ1СН10Н
-S0 NÍÑÍ
112 159
113 160
114 161
СН3
-S0 NHaI. 115 162 -SO+M IQI >
116 163 -50 ИБСН
117 164 -S0 NHCH >
118 165 -SOLI-IÈ I ÑÎOCI-I о
96 143
97 144
98 145
99 146
100 147
102 149
103 150
104 151
105 152
106 153
-СОО- (Сн ) ОС Н
24
Продолжение табл. 5
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н H
СНСН Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н H
Н Н Н
Н Н Н
СН С Н . Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
Н Н Н
H Н -О-CH -0
Н Н I10
Способ получения бензофуранилбензимидазолов формулы
25 формула изобретения
929009 26 углерода, цианоалкил с 2-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный метилом, хлором или метоксилом бенэил, незамещенный или замещенный метилом, хлором или метоксилом фек g ®вЬ 5
В р, К
1о Г )и/щ где R означает алкоксигруппу с
1-12 атомами углерода, алкенилокси- 15 группу с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную хлором, алкилом или алкоксилом соответственно с 1-4 атомами углерода фенокси группу или фенилалкоксигруппу с го
1-4 атомами углерода в алкоксильной части, оксиалкокси-, алкоксиалкоксицианалкокси-, карбалкоксиалкокси-, карбонамидоалкокси- или циклогексилоксигруппу или водород, если Rg Rg 25 вместе образуют остаток бутадиенила, или вместе с Rg метилендиокси- или этилендиоксиостаток, К 1 означает атом водорода или .галогена, алкил или алкоксил соот- зо ветственно с 1-4 атомами углерода. или, если, R представляет собой водород то вместе с R Ъ Остаток бутадиенила, или вместе с R<-метилендиокси- или этилендиоксиостаток;
R > означает водород, алкильный или алкоксильный остаток соответственно с 1-4 атомами углерода или, если R представляет собой водород, вместе с R о — остаток бутадиенила, К 1означает водород, алкил, алкоксил соответственно с 1-4 атомами углерода или фенил; .Rg означает сульфогруппу и ее соли, неэамещенный или от однократ- 4> но- — трехкратнозамещенный алкилок с 1-4 атомами углерода, хлором или метоксилом феноксисульфонил, цианогруппу, трифторметил, -COOY1
SONNY У или -СОЯ У где Y q представляет собой водород, алкил с
1-8 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода, циклогексил, оксиалкил с 2-4 атомами углерода, алкоксиалкил с всего 36 атомами углерода, феноксиалкил с всего 7-9 атомами углерода, карбоксиалкил с 2-6 атомами углерода. карбалкоксиалкил с.всего 3-6 атомами
50 нил, диалкиламиноалкил с всего 37 атомами углерода или фенэтил или в группе -COOY, также солеобразующий катион, У представляет собой водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода или оксиалкил с 2-4 атомами углерода или У„ и У< вместе с атомом азота представляют собой пятиили шестичленное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое в соответствующем случае содержит еще один или два других гетероатома и также может быть замещено алкильными группами;
R означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода, циклогексил, оксиалкил с
2-4 атомами углерода, алкоксиалкил с всего 3-6 атомами углерода, карбоксиалкил с 2-5 атомами углерода, карбалкоксиалкил с всего 3-9 атомами углерода, цианоалкил с 2-5 атомами углерода, незамещенный или замещенный хлором, метилом или метоксилом бензил, диалкиламиноалкил с всего
3-7 атомами углерода или фенэтил и для случая, когда и = 0 также водород;
Re означает водород, алкил с
1-6 атомами углерода, оксиалкил с 2-4 атомами углерода, цианоалкил с 2-5 атомами углерода, карбоксиалкил с 2-5 атомами углерода, карбамоилалкил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонилалкил с всего
3-9 атомами углерода, алкенил с 3 или 4 атомами углерода или неэамещенный, или замещенный хлором, метоксилом или метилом бенэил; и означает число 0 или 1;
Ае означает бесцветный анион;
W означает валентность аниона А, отличающийся тем, что о-фенилендиакин формулы где Rg u R имеют укаэанное значение, Ч ацилируют соединением формулы
929009
Составитель Г. Жукова
Редактор М. Недолуженко Техред И. Гайду Корректор И. Муска
Заказ 3299/79 Тираж 448 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. "/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4 или его функциональным производным, где Rz R<, R 3 и R4 имеют указанное значение, и циклизуют в присутствии кислотного агента и, в случае, когда и = 0, кватернизируют путем вза1О имодействия с алкилирующим средством или протонируют кислотой с выделением целевого продукта.
Приоритет по признакам:
26.07.76 - при R > — циклогексилокси-группа или атом водорода, в случае, если К и R3 вместе образуют остаток бутадиенила;
R - в случае, если R < - водород, .означает вместе с R бутадиенил-ос3. таток, водород, длкил или С 1 С 4 алкоксиостаток или, в случае, если
R „- водород, означает вместе с
К бутадиенил-остаток, R> - циклогек„2s сил, диалкил-аминоалкил с числом углеродных атомов С3-С, 28
Rg †.неэамещенный или замещенный одно-трехкратно С <-C 4 алкилом, хлором или метоксигруппой феноксисульфонил, С З-С 4 алкенил, циклогексил, С3-С + алкоксиалкил с общим количеством углеродных атомов С - С С -С
Э 6 1 6 карбоксиалкил, карбалкоксиалкил с общим количеством углеродных атомов
С 3-С 6, цианалкил С -С, незамещенный или замещенный метильной или метокси-группой бензил, диалкиламиноалкил с общим количеством углеродных атомов C>-C> или фенэтил и в группе-COOY. Также солеобразующих катион или С -С4 оксиалкил.
26.07.77 - R4-С1-С4 алкокси;
R g- Ст-Сс, феноксиалкил, замещенный хлором бенэил.
27.04.77 — остальные признаки, указанные в формуле изобретения. !
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Эльдерфилд. Гетероциклические соединения. М., изд. "иностранная литература" 1961, т. 5, с. 218.