Способ получения 4-оксибензальдегида

Способ получения 4-оксибензальдегида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Л 93i12

Класс 12о, 9

СССР

1

О

IlHCAHVIE l4206P H91R--К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

M. Н. Щукина и E. Д, Сазонова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДА

Заявлено 4 июля 1950 r. за Ма 440752 в Управление по изобретениям и и открытиям Гостехники СССР

Известен способ получения р-ацетаминобензальдегида.

Описываемый способ получения 4-оксибензальдегида путем диазотирования парааминобензальдегида отличается от известных тем, что раствор в серной кислоте технического ангидрополимера р-аминобензальдегида, подвергают диазотированию нитритом натрия в присутствии сернокислой меди, 4-оксибензальдегид является исходным продуктом для получения анисового альдегида путем метилирования, а также рентгеноконтрастного препарата билитраста и других соединений.

Пример. В трехгорлу1о колбу емкостью на 3000 мм, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром помещают

960 мл воды, 157 г концентрированной серной кислоты и 96 г технического ангидрополимера. р-аминобензальдедегида. Смесь нагревают на водяной бане при температуре 90 до полного перехода р-аминобензальдегида в сернокислую соль, частично находящуюся в растворе и частично образующую темный краснофиолетовый кристаллический осадок.

В реакционную смесь добавляют катализатор СпЯО, (5,8 г), в виде порошка, охлаждают до 70 и затем в течение 15 мин. добавляют раствор из 60 г нитрита натрия в 150 мл воды. При этом происходит диазотирование и одновременное разложение соли диазония. После прибавления раствора нитрита натрия нагревание и перемешивание продолжают в течение часа до полного разложения соли диазония. По окончании реакции к смеси прибавляют 2 л л бисульфита натрия, фильтруют от небольшого количества смолы и охлаждают.

Выделившийся осадок отфильтровывают, сушат его на воздухе и получают 30 г светло-желтого кристаллического вещества.

Маточник упаривают в вакууме до 1/3 объема, раствор охлаждают и выделившиеся кристаллы отфильтровывают и сушат, получают 26 г. Общий выход 56 г. Т. пл. 110 — 112 . После этого кристаллизируют из 150 нл воды с небольшим количеством активированного угля, получают выход

50 г, что составляет 54о о теоретического, считая на исходный р-нитротолуол. Т. пл. 115 — 116 .

¹ 93112

Предмет изобретения

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор А. Лейкина

Г!одп. к печ. 5.И11-59 г.

Тираж 360 Цена 25 коп.

Информ ационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л. Зак 4796

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Способ получения 4-оксибензальдегида путем диазотирования парааминобензальдегида, отличающийся тем, что подвергают диазотированию нитритом натрия в присутствии сернокислой меди раствор в серной кислоте технического ангидрополимера р-аминобензальдегида.