Способ получения3-циан-4-карбамидо-6-метил-2-пиридона

Способ получения3-циан-4-карбамидо-6-метил-2-пиридона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

! 1" " (3 e = 1 А;:1

/ ( --(ii,,„-.,.t,.,:.: .. !.л а 1>-.. Н(° „., „Ь, М ОЗФЗ

Нпасс 12p, loI ($

°, -Д 1/:, .ФЮ

С)ДИаЛНИЕ ИЗС ЕТЕ"И

H АВТОРСКОЧУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Заявлено 29 июня 1950 г. за М 2142 -130656 в Гостем:((нк1 СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Vi) 5 эа 1952 г. или пиперпдпна. На слетую>щий день выкристаллизовавшийся метплогый эфир

3-цпап-1.2- дигидро-2-кето-6-метплпз(1ниКОтииеп(>й НПСЛОтЫ ОтфиЛЬтРОВЬ1ВаЮт, ПРамыв,".ют небольшим количеством сппртI!, сушат и затем нагревают с 20 мл

80о(-ной уксусной кислоты. После оклаждения осадок отфпльтрогывают и сушат. Получатот 10,8 r (56о1о от теоретически возмо;кного вымода} метплового эфира 3-цпан-1(2-дпгидро-2-кето-6-метплпзоникотпновой кислоты г> виде желтов»то-зеленоватым пгл с. температурой плагления 246 — 248 .

Предм.том изобретения является способ получе1гия 3-циан-4-карбамидо-6-метил2-пирпдопа посредством конденсации эфиров ацетилппров11ноградной кислоты с цианацетамидом в присутствии органически.с оснований и последующей обработки азсмиаком полученного эфира 3-циан-1(2дпгидро-2-кето-6 - метилизоникотиновой кислоты.

Известно, что конде(нсацпя этилового эфира ацетилпировпноградной кислоты цианацетамидом в аналогичным услог>ияс

I риводит к образовани1о этилового эфира

3-цпан - 1(2-дигидро-2-кето-6-метилизонIIнотпсиовой кислоты. Однако при этом получат I II nj продукта кон1енсацпи не более 40 % от теоретического.

Предлагаемый способ отличается от из. постным тем, что циьнацетамид конденспруют с метиловым эфиром ацетилпировппоградной кислоты и вследcTIBIIc боле" гладкого течения реакции получают вы;од продукта IIoíäcíñàöèè 56% от теоре1IIeeC1 OrO.

Полученный метиловый эфир 3-циан1,2- дигидро- 2-кето-6-метилизоникотпновой кислоты обрабатыва1от аммиаком известным c110c000II и получа1от 3-циан-4кароамидо-б-метил-2-пиридон.

Пример. 8,4 r цпанацетамида прп

TcI1ïåðÿòóðc 50 — 60 растворяют в 60 мл этилового спирта, прибавля1от 14,4 г метплового эфира ацетилпировиноградпой кислоты (температура плавления

63 — 64 ) 11 затем 4 мл диэтиламина

9.6 г палучонного сосдпнеппя смешивают с 50 мл 25 /о ного раствора аммиака п г>збалтывают прп комнатной температуре около одного часа до растворения. после чего наблюдается кристаллизация продукта. Смесь упарпгают в вакуум> почти досука, промыва1от осадок небольшим количеством спирта II нагревают с горячей 80!о-ной уксусной кислотой. Получают 8,1 г (02,I> от I cnpemI(IcrI;» возможного вымол;1) З-цпан-4-.кароампдо6-метил-2-пирндона с Tc .ãcðàòóIIné плавления около 280 .

Предмет и ">îî1IcòcIIIIë

Способ получения 3-цнан-4-карбампдо6-метил-2-ппридона посредством кони епсацпп эфиров ацетплппровпноградной I;II(.лоты с ци<тнацетамидом в присутствии ор1 () С." ъъу» 4

Съ у(°

1 ( г> > .:у:,1се1 "" т (,; У;- Г,(р;

1 с

B. М БцзвзовскиЙ (э

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИАН-4-НАРБАМИДО-6-МЕТИЛ-2-ПИРИДОНЛ! <(НППОП! НЦС гп

ГОП КИ";1071>1 Ш ИСГПЛОВЬIИ

:)(I(ll p 3-Ци(! н-1, д-Дп ГпД1) О-21 сто-6- <1(тплПЗОППКО)ППОВОП КНСЛОТЫ ООР<(0

ы1дгп<(коз! иЗБсстныи спос00001.

Ст. редактор А, А. Сержпинская

Стаидартгиз, Поди. к печ. 23/X 1956 г. Обьем 0,125 и. Ль Тираж 400, Цена 25 коп.

Типография нзд-ва «Московская правда», Потаповский пер., 3. Зак. 4973