1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами

1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 формулы. .CH-j-CH-J H X о СеНГГ° CH -CllH Hj как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцент ными свойствами. ч Новый мономер для получения высокопрочных и теплостойких зпоксиполимеров с люминисцентными свойствами представляет собой 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинрн-2 , который получают конденсацией ю 4,5-дифенилимидазолинона-2 с эпихлоргидСА рином в присутствии каталитических коли00 честв третичных аминов или четвертичных ел ел о солей аммония с последующим дегидрохло рированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью. Исходный 4,5-дифенилимидазолинон-2 получают взаимодействием бензоина и мочевины. Строение целевого продукта подтверждено данными элементного, функционального , хроматографического анализов,, ИКили ПМР-спектроскопии, а также определением молекулярного веса. Пример 1; К суспензии 23,6 г

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (! 9у (11) (я)э С 07 О 233/14

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ формулы

С Н

G а —

С6Н5

С 12 CH (."Н2

О

О!

С 1;С -СП (21) 3224537/04 (22) 24.12.80 (46) 15.11.91. Бюл. № 42 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) Н.И.Коротких, В.Н.Артемов, Л.Б.Канская и О.П.Швейка (53) 547.781.785 (088.8) (56) Ваиег Н., Lohse F.. Kunststoffe, 1976,т.

66. ¹ 10. с. 637-641.

Изобретение относится к новому производному имидазолинона, а именно к 1,3диглицидил-4,5-дифенилимидазолинону-2 который может быть использован как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами.

Известен диглицидиловый эфир бисфенола А, а также эпоксиполимеры на его основе. Однако указанные эпоксиполимеры имеют низкие физико-механические и теплофизические показатели и не обладают люминесцентными свойствами, (54) 1,3-.ДИГЛИЦИДИЛ-4,5-ДИФЕНИЛИМИДАЗОЛИНОН-2 КАК MOHOMEP ДЛЯ

ВЫСОКОПРОЧНЫХ И ТЕПЛОСТОЙКИХ

- ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ С ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ СВОЙСТВАМИ (57) 1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 формулы

С Ц .СН2 — СН-СН

I

СН-(:lt-CH

2 . 2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами, Новый мономер для получения высокоl прочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминисцентными свойствами представляет собой 1,3-дигл ицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2, который получают конденсацией 0

4,5-дифенилимидазолинона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитических коли- О честв третичных аминов. или четвертичных солей аммония с последующим дегидрохлорированием образовавшегося хлоргидри- О нового производного щелочью. Исходный, О

4,5-дифенилимидазовинон-2 излучают взаимодействием бензоина и мочевины.

Строение целевого продукта подтверждено данными элементного, функционального, хроматографического анализов, ИКили ПМР-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.

Пример 1; К суспензии 23,6 r (0,1 моль) 4,5-дифенил-4-имидазолинона-2 в 157 мл (2 моль) эпихлоргидрина прибавляют 0,69 мл (5 ммоль) 938550 триэтиламина и кипятят 15 мин до растворения осадка. Продолжают кипячение в течение 30 мин, раствор охлаждают до 50 С и при интенсивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8 г(0,2 моль) едкого натра. 5

Суспензию перемешивают при 50 C в течение 1,5 ч. Осадок. отфильтровывают. К фильтрату при перемешивании и нагревании до

50 C прибавляют в течение 20 мин еще 1 r (0,025 моль) едкого натра и продолжают пе- 10 ремешивание в этих условиях в течение 40 мин. Охлажденную до комнатной температуры суспензию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст,) на ротационном испарителе при 50 С до пол- 15 ной отгонки растворителя, сушат при 60 С (10-15 мм рт.ст.) до начала кристаллизации вещества, Густую кристаллическую кашицу растирают с избытком (300 мл) воды в белый порошок. Осадок отфильтровывают, сушат 20 в вакууме над хлористым кальцием в течение 1 сут. Получают продукт в виде белых кристаллов, светящихся при УФ-облучении.

Выход 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинона-2 28-.29 т (81-83/); т.пл. 132- 25

133 C (из диметилформамида), Найдено./: эпоксидные группы 24,6;

С 72,7; Н 6,0; N 8,1; молекулярная масса

350 (криоскопия„бензол).

С21 Н20М203, 30

Вычислено, Д: эпоксидные группы

24,7; С 72,4; Н 5,8; N 8,1; молекулярная масса 348.

ИК-спектр (вазелиновое масло), см мс =о1694 (с). ио 712 (с.), 908 (ср.), 35

ПМР-спектр (хлороформ, внутренний стандарт TMC): дсн 2,40(кв.) 1Н; 2,67(т.)

1Н; Дсн 3 14(м) 1Н; (снг 3,80(д.) 2Н.

Rr 0,42 (Силуфол (Чехосл.), бензол/ацетон, 1:1, проявитель — пары йода).

Пример 2. Смешивают 100 мас.ч. соединения, полученного в примере 1, с

79,9 мас.ч. изометилтетрагидрофталевого ангидрида при 120-130 С и заливают в ме-. таллические формы, нагретые до 130 С.

Отверждение проводят при следующем температурном режиме, . C/÷; 140 2 +

+160/4 + 180/2.

Получают образцы со следующими свойствами:

Предел прочности при растяжении, кг/сМ 610;

Предел прочности при сжатии, кгlкг= 1550;

Предел прочности при изгибе, кг/см 816;

Относительноеудлинение при разрыве, $ 3,3;

Температура стеклования, С 158.

При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца.

Пример 3. В условиях примера 2 смешивают 100 мас,ч. соединения, полученного в примере 1, и 33,6 мас.ч. диамета-х (3,3-дихлор-4,4-диаминодифенилметан) при

120 С и заливают в формы, нагретые до

130 С. Отверждают по режиму, С/ч: 130/3++ 150/4 + 180/4.

Получают образцы со следующими свойствами:

Предел прочности при растяжении. кг/см 500;

Предел прочности при сжатии, кг/см 1780;

Предел прочности при изгибе, кг/см 629;

Относительное удлинение при разрыве, % 0,3;

Температура стеклования, С 143.

При облучении УФ-светом наблюдается люминесцентное свечение образца.

Полученный 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 легко отверждается всеми известными типами отвердителей— алифатическими,.ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.

Полимеры на основе предлагаемого соединения проявляют повышенную теплостойкость и имеют высокие физико-механические характеристики, Сравнение. теплостойкости и прочностных свойств эпоксиполимеров на основе

1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А представлено в таблице.

Кроме того, полученный 1,3-диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 обладает люминесцентными свойствами, которые сохраняются и в указанных эпоксиполимерах, полученных на его основе.

Предлагаемое соединение может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов. связующих для армированных пластиков, эпоксидных полимеров с люминесцентными свойствами.

Составитель Н.Нарышкова

Редактор Т.йаргэнова ТехредМ.Моргентал Корректор Т.Палий

Заказ 4639 Тираж Подписное, ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/S

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. ужгород, ул.Гагарина, 101