1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров

1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1,3-Диглицидил-4

союз советских социАлистических

РЕСПУБЛИК (19) (11) (s1)s С 07 0 233/70

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ. И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

СН CH-CiI, у 2 0i 2 сн, о

СН2СН-СН2

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3224536/04

{22) 24.12.80 (46) 15.11.91. Бюл. Мт 42 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) Н.И.Коротких, B.Н:Артемов, Л.Б.Канскан и О.П.Швайка (53) 547.781.785 (088.8) (56) Batzer Н., Lohse F., Kunststoffe, 1976, т.

66, N 10, с. 637-641.

Изобретение относится к новому производном имидазолинона, а именно к 1,3-диглицидил-4(5)-фен илимидазолинону-2 формулы который может найти применение в качестве мономера для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.

Известен диглицидиловый эфир бисфенола А. Однако зпоксИполимеры, полученные на его основе, характеризуются низкими физико-механическими, теплофизическими показателями (см.таблицу).

Целью изобретения является повышение прочности и теплостойкости эпоксиполимеров. (54) 1,3-ДИГЛИЦИДИЛ-4(5)-ФЕНИЛИМИДАЗОЛИНОН-2 КАК MOHOMEP ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОПРОЧНЫХ И

ТЕПЛОСТОЙКИХ ЭПОКСИПОЛИМЕРОВ (57) 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 формулы си сн-сн о (Сбц5 0

СН2СН-(-H

0 как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.

Предлагаемый 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 получают конденсацией 4(5)-фенилимидазоли нона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств четвертичных солей аммония (например, тетраэтиламмонийхлорида) или третичных аминов с последующим дегидрохлорированием образовавшегося хлоргидринового производного щелочью.

Исходный (5)-фенилимидазолинон-2 получают взаимодействием и -аминоацетофенона и циановой кислоты.

Строение предлагаемого соединения подтверждено данными элементного и функционального анализов, ИК-спектроскопии, а также определением молекулярного веса.

Пример 1. К суспензии 17.1 г (0,107 моль) 4(5)-фенилимидазолинона-2 в 168 мл (2,14 моль) эпихлоргидрина прибавляют

0,54 г {3,2 ммоль) тетраэтиламмонийхлорида и кипятят 6.5-7 ч до растворения осадка.

Кипячение. продолжают еще 30 ми(4,раствор охлаждают до 60 С, а затем при интен938551 сивном перемешивании прибавляют в течение 1 ч 8,56 г (0,214 моль) едкого натра и в один прием 5,62 r (0,053 моль) безводного углекислого натрия. Суспензию перемешивают при 60 С в течение 1,5 ч. Осадок от- 5 фильтровывают, К фильтрату при 60 С и перемешивании прибавляют в течение 20 мин 1,08 r (0,027 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих условиях еще 40 мин. Охлажденную до комнатной 10 температуры еуспенэию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст.) при

60 С на ротационном испарителе до полной отгонки растворителя, сушат при 65 С (10 !5 мм рт.ст.) в течение 40 мин, при 70ОС 1 ч. t5

Полученное вещество представляет собой вязкую красно-бурую смолу, Выход 1,3-диглицидил 4(5)-фенилимидазолинона-2 96-100%.

Найдено,%: эпоксидные группы 26,9- 20

27.4; С 64,4; Н 6,2; С! 4,6-5,0, и 9,0; молеку- . лярная масса 280 (криоскопия, бенэол).

С15Н16Й203.

Вычислено,%: эпоксидные группы 31,6;

С 66.2; Н 5,9; С! 0, И 10,3 . молекулярная 25 масса 272, ИК-спектр (в капле), см; vc =о 1684 (с), 1698 (c); v0,705 (с), 915 (c); vcH2 2925 (ср.), 2855 (сл,); мсн 3002 (сл.), 3062 (сл.).

Пример 2. Эпоксидную смолу, пол- 30 ученную по примеру 1, в количестве 100 мас.ч. смешивают со 100, 36 мас.ч. изометилтетрагидрофталевого ангидрида при

120 С и заливают в металлические формы, 35 нагретые до 130 С. Отверждение проводят в термошкафу при следующем температурном режиме, С/ч: 130/1+ 160/6. . Прочностные характеристики и теплостойкость полученного образца:

Предел прочности при растяжении, кг/см 895

Предел прочности при сжатии, кг/см 1650

Относительное удлинение при разрыве. % 0.8

Температура стеклования, С 137

Полученное вещество легко отверждается всеми известными типами отвердителей — алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердителями каталитического типа.

Полимеры на основе заявляемого вещества проявляют повышенную теплостойкость и высокие физико-механические характеристики.

Сравнение теплостойкости и прочностных свойств отвержденных 1,3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового эфира бисфенола А показано в таблице.

1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидаэолинон-2 может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов, связующих для а рмированных пластиков.

938551

Составитель H.Hàðûàêîì

Редактор Т.Шарганова Техред М.Моргентал Корректор ТЯалий

Заказ 4639 Тираж . Подписное . ВНИИПИ Государственного комитета по изобретением и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушскав наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101