Способ получения 5-хлорбензофуразана

Способ получения 5-хлорбензофуразана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

"Союз С©ветския

Социалистические

Рвспублкк

ОП ИСАНИЕ

И ЗОВРЕТЕ Н ИЯ

К А8ТОРСКОМУ С8ИДЕТЕЛЬСТВУ

<1»941365 (6l ) Дополнительное к авт. свид-.ву (22) ЗаЯвлено 22. 12, 80 (21) 3222242/23»04 с присоединением заявки ЭЙ (23) Приоритет

Опубликовано 07. 07. 82. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 07.07. 82 (51)М. Кл.

С 07 D 271/12

1Ьвудерстияяьй кокнтет

СССР па яалак язабретеяяя я етярыткЯ (53) УДК547 793. . 2 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Г.П. шарнин, ф, С. Левинсон, P. Х. Хасанов и С.А.Лкимова

Казанский химико-технологический институт им. С.И.Кирова (71) Заявитель (54) CrlOC0S MSl&EHM 5-ХЛОРБКНЗОФУРАЗАНА

Цель изобретения — повышение выхоs да целевого продукта.

5-Хлорбензофуразан является промежуточным продуктом в ряде органических синтезов.

Известен способ получения 5-хлорбензофураэана восстановлением соответствующего бензофуроксана азидом натрия в этиленгликоле или диметилсульфоксиде при 120-150 С. Выход

5-хлорбенэофуразана 554. Т„„= 4344 С f1).

Ю

Недостатком этого способа является труднодоступность исходного

5-хлорбензофуразана, который полу" чается иэ малодоступных 2-нитро-41

Изобретение относится к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно к получению

5-хлор-2,1,3-бензоксадиазола (5"хлорбенэофуразана) формулы

-хлор- и 2-нитро-5-хлоранилина по многостддийной схеме.

Поставленная цель достигается тем, что получают 5-хлорбензофуразан взаимодействием 2,5-дихлорнитробензола с аэидом натрия в этиленгликоле, процесс проводят при 140-145 С.

Исходный 2,5-дихлорнитробензол является доступным продуктом и получается в промышленности нитрованием п-дихлорбенэола, Указанные температурные условия являются оптимальными, так как умень" шение температуры реакции приводит к снижению выхода и ухудшению .каче- . ства продукта, а при более высокой температуре 5-хлорбензофуразан воз" гоняется (см.таблицу).

941365

Т, оС

Пл

Температура реакции, С

Выход, 3

Примечание

41-43

4,3-44

43-44

43-44

135

140

69,7

1 115

69,6

150

Возгоняется в ходе реакции

Формула изобретения

Составитель Т.Раевская

Техред Т. Фанта Корректор В.Бутяга

Редактор Т. Веселова

Заказ 4757/7 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент,", r Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают

3,86 г (0,02 м) 2,5-дихлорнитробензола, 3 г (0,046 м) азида натрия и

40 мл этиленгликоля. Реакционную смесь нагревают до 140 С и выдерживают при 140-145 С в течение 8 ч.

По охлаждении раствор разбавляют

40 мл воды и продукт отгоняют с паром. Отогранный 5-хлорбенэофуразан отфильтровывают и растворяют в хлористом метилене или хлороформе, водный слой отделяют и растворитель испаряют. Такая процедура вы Ьления продукта вызвана тем, что 5-хлорбенэофуразан при сушке на воздухе улетучивается в значительных количествах.

Выход продукта 2,16 г (703).

Т = 43-44 С (по литературным данным

fib

Т„„= 44 С).

Проба смешанного плавления с эа" ! ведомым 5-хлорбенэофуразаном депрессии не показывает.

Предлагаемый способ позволяет заменить труднодоступный 5-хлорбензофуроксан на выпускаемый промышленностью 2,5-дихлорнитробензол и повысить выход целевого продукта с 55 до 70 .

4" Хлор-2-нитроанилин, я вляющийся по сравнению с 5-хлор-2-нитроанилином более доступным исходным в синтеZ0

0 зе 5-хлорбензофуроксана, получают из 2,5-дихлорнитробензола. С учетом этого общий выход 5-хлорбензофуразана в расчете на исходный 2,5-дихлорнитробензол по известному способу составляет 303.

ЗО

Способ получения 5-хлорбензофуразана взаимодействием производного бенэола с азидом натрия B этиленгликоле при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качеЗ5 стве производного бензола используют

2,5-дихлорнитробензол; и процесс проводят при 140-145О С.

Источники информации, 4В принятые во внимание при экспертизе

1. Ь.Di Nunno, S.Florio, P.S.Todesco, J. Chem. Soc. Perkin Trans.

Reaction of Benzofurazan Cxides with

Sodium АлЫе, 1973, N 18, 1954-55

45 (прототип).