Способ получения 5-хлорбензофуразана
Иллюстрации
Показать всеРеферат
"Союз С©ветския
Социалистические
Рвспублкк
ОП ИСАНИЕ
И ЗОВРЕТЕ Н ИЯ
К А8ТОРСКОМУ С8ИДЕТЕЛЬСТВУ
<1»941365 (6l ) Дополнительное к авт. свид-.ву (22) ЗаЯвлено 22. 12, 80 (21) 3222242/23»04 с присоединением заявки ЭЙ (23) Приоритет
Опубликовано 07. 07. 82. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 07.07. 82 (51)М. Кл.
С 07 D 271/12
1Ьвудерстияяьй кокнтет
СССР па яалак язабретеяяя я етярыткЯ (53) УДК547 793. . 2 (088. 8) (72) Авторы изобретения
Г.П. шарнин, ф, С. Левинсон, P. Х. Хасанов и С.А.Лкимова
Казанский химико-технологический институт им. С.И.Кирова (71) Заявитель (54) CrlOC0S MSl&EHM 5-ХЛОРБКНЗОФУРАЗАНА
Цель изобретения — повышение выхоs да целевого продукта.
5-Хлорбензофуразан является промежуточным продуктом в ряде органических синтезов.
Известен способ получения 5-хлорбензофураэана восстановлением соответствующего бензофуроксана азидом натрия в этиленгликоле или диметилсульфоксиде при 120-150 С. Выход
5-хлорбенэофуразана 554. Т„„= 4344 С f1).
Ю
Недостатком этого способа является труднодоступность исходного
5-хлорбензофуразана, который полу" чается иэ малодоступных 2-нитро-41
Изобретение относится к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно к получению
5-хлор-2,1,3-бензоксадиазола (5"хлорбенэофуразана) формулы
-хлор- и 2-нитро-5-хлоранилина по многостддийной схеме.
Поставленная цель достигается тем, что получают 5-хлорбензофуразан взаимодействием 2,5-дихлорнитробензола с аэидом натрия в этиленгликоле, процесс проводят при 140-145 С.
Исходный 2,5-дихлорнитробензол является доступным продуктом и получается в промышленности нитрованием п-дихлорбенэола, Указанные температурные условия являются оптимальными, так как умень" шение температуры реакции приводит к снижению выхода и ухудшению .каче- . ства продукта, а при более высокой температуре 5-хлорбензофуразан воз" гоняется (см.таблицу).
941365
Т, оС
Пл
Температура реакции, С
Выход, 3
Примечание
41-43
4,3-44
43-44
43-44
135
140
69,7
1 115
69,6
150
Возгоняется в ходе реакции
Формула изобретения
Составитель Т.Раевская
Техред Т. Фанта Корректор В.Бутяга
Редактор Т. Веселова
Заказ 4757/7 Тираж 445 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент,", r Ужгород, ул. Проектная, 4
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают
3,86 г (0,02 м) 2,5-дихлорнитробензола, 3 г (0,046 м) азида натрия и
40 мл этиленгликоля. Реакционную смесь нагревают до 140 С и выдерживают при 140-145 С в течение 8 ч.
По охлаждении раствор разбавляют
40 мл воды и продукт отгоняют с паром. Отогранный 5-хлорбенэофуразан отфильтровывают и растворяют в хлористом метилене или хлороформе, водный слой отделяют и растворитель испаряют. Такая процедура вы Ьления продукта вызвана тем, что 5-хлорбенэофуразан при сушке на воздухе улетучивается в значительных количествах.
Выход продукта 2,16 г (703).
Т = 43-44 С (по литературным данным
fib
Т„„= 44 С).
Проба смешанного плавления с эа" ! ведомым 5-хлорбенэофуразаном депрессии не показывает.
Предлагаемый способ позволяет заменить труднодоступный 5-хлорбензофуроксан на выпускаемый промышленностью 2,5-дихлорнитробензол и повысить выход целевого продукта с 55 до 70 .
4" Хлор-2-нитроанилин, я вляющийся по сравнению с 5-хлор-2-нитроанилином более доступным исходным в синтеZ0
0 зе 5-хлорбензофуроксана, получают из 2,5-дихлорнитробензола. С учетом этого общий выход 5-хлорбензофуразана в расчете на исходный 2,5-дихлорнитробензол по известному способу составляет 303.
ЗО
Способ получения 5-хлорбензофуразана взаимодействием производного бенэола с азидом натрия B этиленгликоле при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качеЗ5 стве производного бензола используют
2,5-дихлорнитробензол; и процесс проводят при 140-145О С.
Источники информации, 4В принятые во внимание при экспертизе
1. Ь.Di Nunno, S.Florio, P.S.Todesco, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
Reaction of Benzofurazan Cxides with
Sodium АлЫе, 1973, N 18, 1954-55
45 (прототип).