Производные диоксиалкиламиноэфиров в качестве пенообразователей в кислых средах

Производные диоксиалкиламиноэфиров в качестве пенообразователей в кислых средах

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П И С А Н И Е (11)943227

ИЗЬБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6! ) Дополнительное к авт. свид-ву(22) 3 а я влено 24. 1 0 . 80 (21) 2997922/2 3-04 с присоединением заявки М(23) Приоритет (5I)M. Кд.

С 07 С 93/04

С 11 D 1/18

3Ъоуднрстненный квинтет

С.ССР

Опубликовано 15.07.82. Бюллетень М 26

Дата опубликования описания 15.07.82

А0 делан нзобретеннй н открытой (53) УДК547.233.. 07 (088. 8) И. Т. Полковниченко и В, А. Лазарев (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ДИОКСИ АЛКИЛАИИНОЭФИР ОВ

В КАЧЕСТВЕ ПЕНООБРАЗОВАТЕЛЕЙ В КИСЛЫХ

СРЕДАХ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным диоксиалкилами ноэфиров общей формулы

cH,cKxOR

l ж — СН,СН,ОК ск,сн,он где R - С вЂ” С -н-алкил, 6 9 которые являются пенообразователями в кислых средах.

Известны алкиловые эфиры аминоспиртов, например моноэтаноламина, общей формулы NHCHADOR,где R =

= С - С, обладающие поверхностноактивнымй свойствами (1 3

Известны также алкилимидазолины в качестве пенообразователей в кислых средах (2j.

Однако алкилимидазолины являются лабильными соединениями и способны подвергаться гидролизу.

Цель и зоб рете ни я — р асши рени е ассортимента поверхностно-активных веществ, которые могут найти применение в качестве пенообразователей в кислых средах, обладающие улучшен5 ными своиствами.

Указанная цель достигается новыми производными диоксиалкиламиноэфиров общей формулы(1), где R имеет указанное значение.

Предлагаемые соединения получают

О-алкилированием триэтаноламина (T3A) н-алкилхлоридом в присутствии гидроо окиси натрия при 100-125 С. Процесс целесообразно проводить при небольшом избытке ТЭА (ТЭА: алкилхлорид

1, 1:1), что позволяет увеличить выход целевых продуктов.

Пример 1. В реакционную кол. бу помещают 74,6 г (0,5 моль) ТЭА и 20 г (0,5 моль) гидроокиси нат" рия. Реакционную смесь перемешивают

1 ч при 125"С, после чего добавля943227

3 ют 53,8 г (0,4 моль) хлористого гексила и перемешивают 1 ч при 100 С.

Моноэфир ТЭА очищают от алкилхлорида переводом в солянокислую соль обработкой соляной кислотой, Водный раствор этой соли обрабатывают аммиаком. Целевой продукт извлекают бензолом, бензольный слой промывают водой до нейтральной реакции и перегоняют. Выход моногексилового эфира 10 триэтаноламина 35,3 г (423). Полученный продукт представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 153156 C/ 1 мм рт.ст. n> = 1,4574, = 0,9337. и

Найдено,3: Аминовое число 150,6, С 61,12,61,48, Н 11,48,11,60,й 5,85, 5,90.

Вычислено,3: Аминовое число 156,4, С 61,75, H 11,68, и 6,00. го

Пример 2., Моногептиловый эфир триэтаноламина получают аналогично примеру 1.

Из 74,6 г (0,5 моль) ТЭА, 53,8 г (0,4 моль) хлористого гептила 2$ и 20 r (0,5 моль) гидроокиси натрия получают 44,5 r (453) целевого продукта, представляющего собой бесцветную жидкость с т.кип, 160-161 С/

/1 мм рт.ст., и zo = 1,4596, д,1 = зе

= 0,9323.

Найдено, Ф Аминовое число 141,5.

С 63,06, 62,92, H 11,62, 11,78, и 5,5d, 5,58.

Вычислено, 4: Яминовое число 147,5, з

С 63, 10, H 11, 83, N 5,66 .

Пример 3. Монооктиловый . эфир триэтиланоламина получают аналогично примеру 1.

Из 74,6 r (0,5 моль) ТЭА, ю

59,5 г (0,4 моль) хлористого октила .и 20 г (0,5 моль) гидроокиси натрия получают 41,8 г (403) целевого продукта, представляющего собой бесцветнУю ВЙДкОсть с т.кип. 170-173 С

/1 мм рт. ст., n > = 1, 4620, d>

= 0 9321.

Й айде но, 3: Амино все число 136, 1, С 64,03,64,10, Í11,73, 11,79,N 5,32

5,40.

Вычислено,l: Аминовое число 139,6, С 64,30, H 11 97, N 5,35 ° n р и м е р 4. Мононониловый эфир триэтаноламина получают аналогично примеру 1, Из 74,6 г (0,5 моль) ТЭА, 65, 1 г (0,4 моль) хлористого нонила и 20 г (0,5 коль) гидроокиси натрия получают 44,1 г (403) целевого продукта, представляющего собой бесцветную жидкость, с т.кип. 180-182 С/

/ 1 мм ртст., п =. 1 4640 d4 =

= 0,9318.

Найдено,/:. Аминовое число 130,6, С 65,12, 65,20, Н 11,96, 12,00, N 4,92,5,00 °

Вычислено,4: Аминовое число 132,5, С 65,39, Н 12,09, и 5,08.

Пример 5. Монодециловый эфир триэтаноламина (ТЭА-5) получают аналогично примеру

Из 74,6 г (0,5 моль) ТЭА, 70,6 г (0,4 моль) хлористого децила и 20 г (0,5 моль)йаОН получают

49,4 г .(343) эфира, Бесцветная жидкость с т.кип, 153- 154/0,03 мм рт.ст., n> = 1,466б, 1д = О «9295.

Найдено,Ф: Аминовое число 122,0, С 66,25,. 66, 15, Н 12, 01, 12, 10, и 4,79 4,83 °

Вычислено:Аминовое число 126,1, С 66,37, Н 12,21, N 4,84.

Предлагаемые соединения формулы 1 являются эффективными пенообразователями в кислых средах, стабильными к гидролизу соединениями, вследствие наличия прочной простой связи.

Пенообразующая способность определяется стандартными методами Росса

Майлса. В таблице приведена устойчи- вость пены 0,253-ных растворов диоксиалкиламиноэфиров в 10 -ной соляной кислоте при 50 о

Как видно из табли цы, предл агаемые соединения, несмотря на менее обильную пену по сравнению с алкилимидазолинами, дают более устойчивую пену.

943227 а. ОI 4(1

I (1

1

М( и

I Э(*

4( чъ ! I (4(Э

Э1

1 1

I

Ф(4

ЭФ

1 -Т

1 1 (Ф 4 Э чъ с

0 чЭ

° юЪ

-Ф

ОО

A ь

РФ

Ф

4О

1 Д

1 Ю

0 о з чхни

1 Ф C !

CO

ЭЭ\

I

1 !

I

I.

4(С с у

1 1» (Э О

О*с о о

44 4(Z !

CO

ОЪ

4Ч

CO с0

Ф

1 15

0! ч*1

Л 4(1 Cl С

ОЪ

Ф (ч

IA ь

Э (ФЪ

Ю ь о

Р ах

О OOd .н у X ) о

l о

5.

ФЧ в

0 Ъ (-э ь

1

2!

I

I

1 б

1 (Э 1

1 C !

О! ЭЭ 1

rQ !

< 44 I

Ф I

Ф z Ф- ! ч(Sz (!

1 и

1 4(1 Z

Ф 4.(1 .р 0 ф 4

ФФЪ ь

Ф Ф

ФФЪ

tC

° Ф

0Ъ

° а с л !

»

ФФ 7

g X

ОО о б)

X ф I

ЮЪ

ФЧ

CV! о з ч z

Д O

5zz

2g3

II 4I Вл

Ф3с

С!

4(I I

r е 3 1

oem

1 и С I

1 аб

0, а o о и

4(ЕО

МCX* 1 (е

1 Ф О 1 .а (- 1

l p7

44 1 . М 1

Фб ОС о 1

1 4(Э 1. ьМ Ф 1

I Ф Ф 1

I 1 \ 1 .(! ОЗ

uzй

Ф 1 Д 4(X с

1 ° 1

1 I

1 О

Ф 1 44 а I И

I 4 Э

О

1 1

I I сЖ

I 1

I I

1 l 45

r (0

О

I 1 Ч б 1 Д

1 !

1

1

1

I

I

1

1

1

1

I б (1

1

I

1

1

I !

1

1

1

I

I

1 !

Ф

1

1 !

1

Ф

Ф

Э

1 б

1

I

1

1

I

I !

Ф Уь( (Э о о„о

1 ЭС

9" 3227

Составитель Ю.Хропов

Редактор Т.Веселова Техред T. Маточка Корректор В.Синицкая

Заказ 5029/31 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r.Óærîðîä, ул.Проектная, 4

7 формула изобретения

Производные диоксиалкиламиноэфиров общей формулы

i СН2снаоя

СИ СН Ой г1-СН,СН,ОН сн,сн,он, где R - С6 - С -н алкил, в качестве пенообразователей в кислых средах, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США М 3397238, кл. 260-584, опублик. 1968.

2 ° Авторское свидетельство СССР

1 486751, кл. А 61 0 1/00, 1972.