Галогенпропионаты оксимов нитро-флуоренонов в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев

Галогенпропионаты оксимов нитро-флуоренонов в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О Л И С А Н И Е (щ943230

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (6I ) Дополнительное к авт. свид-ву (22)Заявлено 16.04.80 (21) 2953301/23-04 с присоединением заявки Jib (23) П риоритет (5l)NL. Кл.

С 07 С 131/00

Ь 03 С IÓ08

Гааударатеенный квинтет

СССР аа делам неааретеннй н аткрытнй (53) УДК 547. 574..2 (088.81

Опубликовано 15.07 82 Бюллетень РВ26

Дата опубликования описания 15.07 82 Ю.А .Дегутис, И-. О.Ю.Неманене, В.И.Гайдялис и А.И.Ундзенас (72) Автора изобретения

Каунасский политехнический институт им, Антанаса Снечкуса и Научно-исследовательский институт. электрографии (7 I ) Заявит ели (54) ГАЛОГЕНПРОПИОНАТЫ ОКСИИОВ НИТРОФЛУОРЕНОНОВ

В КАЧЕСТВЕ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКИХ

СЛОЕВ

NO2 ев (1).

Изобретение относится к новым химическим соединениям — галогенпропионатам оксимов нитрофлуоренонов, которые могут найти применение в качестве . сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе карбазола и его производных.

И зв ест ны 2,.4, 7 -три ни тро- и 2, 4, 5, 7, -тетра нитрофлуореноны, которые ис- 1О пользуются в качестве сенсибь1лиэаторов электрофотографических слоОднако сенсибилизирующая способность этих соединений недостаточно высока, Целью изобретения является изыскание новых химических соединений, обладающих более высокои сенси20 билизирующей способностью.

Поставленная цель достигается хими чес кой ст ру ктурой галогенпропио2 натов оксимов нирофлуоренонов общей формулы а. МО ои

Ъ

Н-О-С-CHR -СНР

gl где И - водород или нитрогруппа, R - водород при R - хлор или

2.

R - бром при R - водород.

Способ получения галогенпропионатов оксимов нитрофлуоренонов общей формулы (1) заключается в том, что оксим соответствующего нитрофлуоренона подвергают взаимодействию с галогенангидридом или ангидридом с -бромили Р- хлорпропионовой кислоты при

95-12. > С в присутствии гидрохинона..Пример 1;. ГалогенпропионМты оксима 2, 4,7-тринитрофлуоренона.

3 9432

Смесь 5 г оксима 2, 4, 7-тринитро флуоренона, 13 мл галогенангидрида или 15 мл ангидрида галогенпропионовой кислоты и 0,08 г гидрохинона нагревают 30 мин при 95ОС, затем

5 ч при l250C После этого смесь охлаждают и фильтруют, Осадок промывают 2-3 раза петролейным эфиром и раст. воряют в хлористом метилене при хлороформе и фильтруют. К фильтрату до- lO бавляют петролейный эфир до полного выпадания продукта. Выход продукта

75-804. Вещество перекристаллизовывают из смеси хлороформа и петролейного эфира. 15

Выход и константы соответствующих галогенпропионатов оксима 2, 4,7- тринитрофлуоренона приведены в табл. 1.

Пример 2. Галогенпропионаты оксима 2, 4,5, 7-тетранитрофлуоренона. эо

4 r оксима 2,4;5,7-тетранитрофлуоренона, 12-l3 мл галогенангидрида или ангидрида галогепропионовой кислоты и 0,08 r гидрохинона нагревают о

30 мин при 95 С, а затем 5,5 ч при р

125ОС. После этого смесь охлаждают и прибавляют 5 мл эфира и l2 мл петролейного эфира и осадок отфильтровыва" ют. Вещество перекристаллизовывают из хлороформа и петролейного эфира и высушивают в вакууме при 90-100 С. о

Выход продуктов 70-763.

Выход N константы соответствуюе щих галогенпропионатов оксима 2,4, 5,7- тетранитрофлуоренона приведены в табл. 1, Новые соединения являются эффективными сенсибилизаторами органических электрофотографических слоев на основе поли-9- винил карбазола, полиэпоксипропилкарбазола и других органических фотополупровоДников на основе карбазола и его производных.

Их сенсибилизирующее действие заключается в том, что они, являясь электроноакцепторными соединениями, образуют комплексы с переносом заряда с карбазолильным радикалом фотополупроводникового полимера. Образовавшийся комплекс имеет широкую поло30 4 су поглощения в видимой области спектра, тем самым придавая фоточувствительность фотополупроводниковому полимеру в этой области .спектра.

По своей сенсибилизирующей способности эти соединения значительно превосходят 2, 4, 7-тринитро- и 2, 4,5, 7- .

-тетранитрофлуореноны (см; табл.2).

Пример 3. Изготовление эле ктрофотографи чес кого c JloR, Готовят 203-ный раствор полий -эпокси пропил карбазол а (ПЭПК) в т олуоле и вводят. в него 5 мол.3 по отношению к мономерному звену полимера

1-хлорпропионата оксима 2,4,7-тринитрофлуоренона, Слой поливают на стеклянную подложку с электропроводным слоем Sn0< и высушивают в сушильном шкафу при 50-60 С 5-6 ч. Толщина слоя 4,4 мкм. Слой заряжается в положительной короне до 500 В. Спад потенциала в темноте за 1 мин составляет 54. фоточувствительность слоя оценивают по полуспаду начального потен-. циала при напряженности электрического поля 50 В/мкм и длине волны падающего света 345 (полоса собственного поглощения ПЭПК), 400, 450 и 500 нм.

Аналогично готовят электрофотографические слои на основе ПЭПК с другими соединениями общей формулыО ) в качестве сенсибилизатора.

Результаты измерений фоточувствительности этих слоев представлены в табл. 2.

Для ср авнени я приведены анло ги чные параметры системы ПЭПК + 5 мол.3

2,4,7-тринитрофлуоренона, ПЭПК +

+ 5 мол.3 2,4,5, 7-тетранитрофлуоренона.

Как видно из таблицы,. при использовании галогенпропионатов оксимов нитрофлуоренонов общей формулы(4) в качестве сенсибилизаторов, электрофотографические слои на оснрве ПЭПК по своей фоточувствительности в 4-5 раз превосходят слои на основе ПЭПК и 2,4,7-тринитро- или 2,4,5,7-тетранитрофлуоренона.

943230 (М л м

- 1

C( л

EA м л м

Ю л (Ч м л л О (М

Ю м О

-а. л (М

СО л

СО м (3 (Ч

-д . л

ОО л м л

СО л

О1

ОЪ

Ю

CV (Ч л м

СО. л

C(м

СО

Ю О

СО

Ю л л л

Ю л л

Ю О

CO л

Э

X <(\

Э м

% СО о с а. X

1g Cl

CL L

LA л (.(Ъ.

<М

l C<

3< х

% о с<( (. (05. Q .е х х л

1 (М л х е ю

Э

X

1

< !

I

I

1

1

1

I

1 !.1 . о

Э

О. .о е л оюф с-а а

О -1acv X с х а.е е

0za

Д X 1I. Y

l-ае (g <-. r

Х l О ол х х -э с а

О "О а< >, йеЗ

О Е О аx а (О О 11 уor

I- X (g ае х <- х о, о

X л л Э о а а -о

С(4 О(д х5

o

I I 1

I I

I 1 I! 1 х (g ! Э 1

1 1 L.<.! 1 01

I с <

1 (g 1! I l

1 I 1

I I l (О ° 0 0 1! I (g 1 л 1 I о

1 Х I 1

I Qj !

1 1 l о !

I X I I

I S 1 1

1 л I 1

I 1 1

1 1 1

1 Г I

1 . !

I I 3! I !

I 1 О !

1 I I

I 1 I

1 1 1

1 1

I I

I r

I 1 (LI,I

1 1 l I

О I с1 I 1

1 1

1 1 1! 1 I! 1 I

1 oe Z

I 1 1

1 л

О(х

1 Э 1 !

I (t I 1

>Х

1 Е . т

1 < 1

1 1 1! I

1 1! 1! 1 l

I о! I

1 1

1 С<-! !

I (Х: I

1 1 — — М

I ° 1

1 EK 1

О 1

1 X Оо !

I !

I m 1

I I

:1 I

I.1 Е I а

1 K (! Х- I (g r а э

Э цо !

С (gCI

"1 X е 1

I 1- С 1

1 I

1 1 — -3

1 1

1 I

1 !

1 1 1 (!

X I

r 1

Э 1

1 1

I X I! (х 1

Э I о I о

I I

t 1! 1

1 ° о

Э

О

<-лл

Z М -3 о ло

XW a

<- -0 о (< а, х

c(g (g

av Э е ах<-е

Z q О I

1

I

1

I

1 (3

1 д

1 Э

1 а о

1 щ

I о

I e а

1

I

<,((I

CV

1 )

I -р

1 о

1

1

1 !

I

1 (р ! е

1 с

1 с

1 (g

1

® а.

1 I» о

1 < (g

X: ! а о х

° ° (C х ! iX

I о х

1 о ф

1 °

I Э

943230

Таблица 2

Фоточувствительмость, w / при длине волны, юв

Состав электроФотограФи нес мого слою темновам спад аа

l мин,4

Толем на слол мкм

Иапрлженностъ злектрмчес кого полл, В/мкм

345 400 450 500

ОЭПК + 5 мол. Ф ф -клорпропионат оксима 2, 4,7-трмнмтрофлуоренона

l3. 45 25 22

4 5

12 3,9 2,1. 1,9

ПЭПК + 5 май.Ф ц(.-бромпрогмонат оксима 2,4,7-три ни трофпуоре иона

4,1 50

2 . 10 4 2 5 .2

ПЭПК + 5 мол.й d.-бромпропионат оксида 2,4,5,7-тетранитрофпуоренона 4, 7 50

2,5 10,5 5 3,0 2

ПЭПК + 5 мол.Ф 2,4,7-тринитрофлуоренОна

4,1

4,5 0,75 0,5

ПЭПК + 5 мол.Ф 2,4,5,7-тетраниГрофпуоренона

4, l 0,9 0,65 0,6

4,0

Формула изобретенив

Составитель M,Áèáèêîâà

Техред T,Màòî÷êà Корректор В.Синицкая

Редактор Т.Веселова

Заказ 5029/31 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r.Ужгород, ул.Проектная, 4

ПЭПК + 5 мол.3 ф-хлоРпроюеонат оксима 2, 4, 5 ю 7" тетранитрофпуоренона . 4,2

Гвлогенпропионаты оксимов нитрофлуоренонов общей формулы

NO

Г/

Л

g-p-С-GHR -CH R

Il Я. 4

О в гце R1 - водород или нитрогруппа, г.

R - водород при R - хлор или

R - бром при к - водород, в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев.

Источники информации, 40 принятые во внимание при экспертизе t. Вапшинскайте И., Гайдялис В. и др. Сенсибилизация поли-N-эпоксипропилкарбазола ни трофлуоренонами."Журнал научной и прикладной фотографии и кинематографии", 1977, 22, с. 388-390.