Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3- онов

Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3- онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ р>943238 ( б.

I) (6!) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 29. 07. 80 (21) 2964907/23-04

РЦМК з с присоединением заявки ¹

С 07 D 307/68

Государстненный комитет

СССР по яелам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 15.07. 82.Бюллетень ¹ 26 ($3) УДК 547.722. .07(088,8) Дата опубликования описания 15-07.82 (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков и С. Н. Щуров

1.

Пермский государственный фармацевтическф институт

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИМИНО-5-АРИЛ-2,3-ДИГИДРОФУРЛН-З-ОНОВ х/, у r

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений

2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов общей формулы где X — низкий алкил или атом галогена, которые могут быть использованы в. качестве исходных продуктов в органическом синтезе и в синтезе биологически автивных соединений.

Известен способ получения 3,3-диметил-5-трифторметил-2-алкилимино-2,3-дигидрофуранов взаимодействием

1,1,1-трифтор-4-метил-3-пентен-2-она с циклогексилизоцианидом:;ли трет-бутилизоцианидом при 100 С (1).

Недостатком этого способа является невозможность введения карбонильной группы в положение 3,2,3-дигидрофуранового кольца и, следовательно, получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов.. цель изобретения — получение 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов. цель достигается тем, что 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы

5 Х / 0 (П

0 о 0 где X имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

В качестве инертного органического растворителя. предпочтительно используют четыреххлористый углерод.

Пример 1. Получение 2-фенилимино-5-п-толил-2,3-дигидрофуран-3-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 M) фенилиэоцианида в 30 мл абсолютного четыреххлористого углерода добавляют

0,91 г (0,0048 M) 5-п-толил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят

3 ч. Получают 0,50 г (40%) продукта (С II YO ). Т.пл. 177-178 С (иэ толуола или гептана).

Вычислено, .Вт И 5,32 °

Найдено, Ъ: N 5,37.

Пример 2. Получение 2-фенилимино-5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидрофураи-3-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 M) фенилиэоцианида в 30 мл абсолютного

943238

Формула изобретения

Составитель И. Дьяченко

Техред М Рейвес Корректор Г. Огар

Редактор Т. Веселова

Заказ 5030/32 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Ю

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4 четыреххлористого углерода добавляют

1,00 r 5-(4-хлорфенил)-2,3-днгидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят 2,5 ч.

Получают 0,50 r (37%) продукта (С46 Н в С1ЯО ) . T.ïë. 162-163 С (иэ толуола — петролейного эфира).

Вычислено,,%: N 4,94; Cl 12р52.

Найдено, %> N 4,98; С1 12,95.

Физические и химические свойства

2-фенилимино-5-арил-2,3 -дигидрофуран-3-онов. 10

2-Фе нилимино-5-арил-2, 3-дигидрофуран-3-оны представляют собой кристаллические вещества желтого цвета.

В IINP-спектре 2-фенилимино-5-и-толил-2, З-динидрофуран«3-она, сня- l5 том в растворе .дейтерохлороформа, при-. сутствуют сигналы: синглет, соответствующий 3 протонам метильной группы при 2,41 м.д.; синглет, соответствую- . щий протону метиновой группы в положе- .20 нии 4 при 6,25 м.д.; мультиплет, соответствующий 9 протонам фенильных колец при 7,45 м.д.

В ИК-спектре, снятом в ваэелиновом масле, присутствует полоса поглоще- 25 ния 1710 см, соответствующая колебаниям связи С=О.

В масс-спектре присутствует пик р/е263, соответствующий молекулярному аону, Способ получения 2-фенилимино-5"арил-2,3-дигидрофуран-3-онов общей

0 х тО где Х - низший алкил или галоген, о т л и ч а в шийся тем, что, 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион формулы (П) где Х имеет укаэанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

Источники информации, принятые во внимание пои экспертизе

1. Аветисян Э.A., !Гамбарян Н.II.

Взаимодействие изонитрилов с М,8-непредельными кетонами Известия AH CCCp

Сер. хим., 1973, В 11, с. 2559.