Способ получения алкилпроизводных индантрона и его хлорзамещенных

Способ получения алкилпроизводных индантрона и его хлорзамещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

м. ыз з

Класс 22Ь, Зоо

ССС 1

% 1 -.ф

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОР СКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. С. Доиунихин и Т. Н. Курдюмова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ИНДАНТ

И ЕГО ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ

Заявлено 9 июня 1951 г за М 168,445181 в ХГинистерство химич< ской промышленности СССР

Опубликовано в «Бю:tëåòåíå изобретений» X 1 за 1953 г.

В литера" óðå не описано спосооов алкилирования индантрона (>, 1 -дигидро1.2, 2.1 -антрахиноназина). 11зобретате— лями осуществлено введение алкила в индантрон действием одноатомных cIIIIIIToB, содержащих не менее 3 атомов углерода, на раствор индантрона в крепкой серной кислоте. Алкилирование происходит уже при 20 — 25, при повышении температуры до 50 — 55 образуются в основном диалкилпроизводные индантрона.

Полученные алкилпроизводные индангрона являются ценными куоовымн красителями. Они окрашивают хлопок в синий цвет, в большинстве случаев более красноватого оттенка, чем сам индантрон, лучше растворяются в органических растворителях, куо их более устойчив к повышенной щелочности.

П р и и е р 1. 4,4 г индантрона I>астворяют в 50 r купоросного масла и в течение 15 мпн. добавляют 5 мл пропилового BIIHpTa. Реакционную массу перемешивают прп 20 — 23 в течение

4 час., после чего ee BllallaaloT»a 200 мл воды; BblllaBIllltlf краситель отфильтровывают. отмывают 07 кислоты и сушат. Выхо1 пропилпроизводного индантрона

4,8 г (90 /о от теоретического„считая

На монопропил-индантрон).

При проведении алкилирования при

50 — 55 выход пропилпроизводного

5,44 r и, очевидно, в молекулу индантрона входит более двух трупп пропила

П р II м е р 2. 4,4 г индантр, ва растворяют в 50 г монопцрата пли. куперосного маг.;Ia н к раствору в течение

15 мин. добавляют 5 мл бутилового спирта. После 4 час. перемешивания при

20 полученное алкилпроизводное вьцеляют способом, описанным в примере 1.

Выход бутилпроизв одно го индантр она

4,92 r (90 о/о от теоретического, считая на мочобутил-индантрон).

При проведении алкилирования при

50 — 55 выход бутнлпроизводного

5,55 — 5,70 г и, очевидно, в молекулу индантрона входят две плн несколько гГзпп б1 гпла.

Пример 3, 4,4 г индантрона р.:отворяют и 50 г моношцрата и раста. > обрабатывают 5 мл изоббтилсвого сми;— та, как описано в примере 1. Выход изобутилпроизводного при проведении алкплнровання прп 20 — 5.1 г и прп

Э0 — oo" — — 5.3Т г, Пример 1. 4,4г нндантрона, растворенные в 50 г моногидрата, обраi)1TbIBaIoT 5,4 мл амилового спирта, как описано в примере 1. Выход амилпроизводного при проведении алкилирования

lIpI; 20, а также прп o0 — 5o — 5,85 г

Приме р 5. 4,4 г индантрона, растворенные в 50. г яоногидрата., обраоатывают 5,3 мл изоамнлового спирта прп

50 — 55о, как. описано в примере 1, Выход 1воамилпропзводного — 5,35 г.. и 94878

Предмет пзооретсния

> .,v,«н, . Ст. редактор A. А. Сержпныская Стандартгиз. Подп.:к печ. 26/ХИ 1956 г. Объем 0,125 п. л. Тираж 400. Цена 25 коп. типография изд-ва «Московская правда», Потаповский пер., 3. Зак. 5516

Пример 6. 1,4 г пнлантрона, растворенные в 50 г моногидрата, обрабатываю.г 6,5 г октп (08ого спирта. как описано в примере 1. Выкол октнлпроизводного прп проведении алкилнрования при 20 — 5,7 г и при 50 — 55 — 6,88 г.

Пример 7. 5.1 г 3,3-дихлор-пндантрона, растворенные в 50 г моногпдрата, обрабатыва1от 6,5 г октилового спирта при 20, как описано в примере 1, Выл.ц октнлпронзволного — 7.25 r.

Спосоо получения алкилпроизводныс нндантрона н его xòoðçàìåùåííüê, о тл и "I а ю шийся тем, что I» раствору пнлантрона пам его ллорзамещенног0 серпой кислоте или слабом олеуме добагляют алпфатический спирт, содержащий не менее 3 атомов углерода, и продукт реакции выделяют пз сернокислотного раствора известным способом.