Способ получения паразамещенных бета-циан-ацетофенона

Способ получения паразамещенных бета-циан-ацетофенона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12о, 10

I:,Â;ÅЮММВ

<,nsnxse) 4 .<„. уц ; С1:.4Я

- -д0" РУ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ф. Н. Степанов и H. С. Вульфссн

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ П-ЗАМЕЩЕН Н ЫХ в>-ЦИАН-АЦЕТОФЕНОНА

Ззявл.но 25 января 1952 г за ¹ 603/44530i в Министерство химической промышленности СССР

Опубликовано в «Бюслегенз изобретений» № 2 за l953 г, Замещенны<» -циан-ацстофеноны получа>от конденсацией эфиров ароматических кислот с ацетонитрилом действием цианистого натрия на замещенные О> — хлорацетофеноны или конденсацией ароматических соединений с хлорнсть>м циан-ацетилом. Эти способы дают низкие выходы, а исходные продукты («> -хлорацетофеноны и хлористый циан-ацетил) во многих сл чаях трудно доступны.

Эти замещенные <> -циан-ацег<.феноны могут быть получены также путем кипячения в водиoN среде ароил-циан-yxcycIII,Ix эфиров, но в оольшинстве случаев с незначительными выходами, так как одновременно и притом в большей мере происходит образование замещенных производных бензойной кислоты:

СД< (,< С,Н.- СО CH CN

С Ня-СО СН

СвН5 СООН

СООС,Нз, Установлено, что при кипячении с водой эфиров 4 — метокси-.

4- амино-и 4 -хлор - бензол - циануксусных кислот выходы соответствующих производных <ч -циан-ацеБРЙ ГЕНия тофечона значительно увеличиваются. На основании этого и разработа н способ получения последних

j -мстокси-. 4-амино-и 4-хлорпроизВОДНЫС <и -ЦИац-аЦЕтОфе>IOIIH могут найти IIpmlelleII!>o в качестве компо ol(T в цветной фотографии, а также в качестве составляющих для синтеза азокрасителей, Пример 1, 3,5,г этилового эфира 4-метокси-бензоил-циан-уксусной кислоты в течение 8 часов кипятят с 350,><л воды; раствор обрабатывают активированным углем и фильгруют его горячим, По охлаждении вьптад«ст 2,3 г бесцвет lbl." игольчатых кристаллов 4-метокси- > - цианацетофенона; температура плавления — -124 — 125 (из 60Я>>-ного этилового cIIHpTо оТ тео >пи.

Пример 2. 5 г этилового эфира 4-ампно-бензои;.»- <иан - уксусной кислоты в течение 8 часов кипягят с 350 †4 мл воды; пост:пенно почти все это растворяется. Полученный раствор обрабатывают активирсванным углем и фильтруют горячим. По охлаждении выпадает

2,7 г светложелтого 4-амино- -цианацетофенона. Температура плавления — 154 (159 — 160 после повторной кристаллизации>; выход 78"> от теории.

Ма 95060

П р йм е р 3. 5 г этилового эфира 4-хлор-бензоил — циан-уксусной кислоты в течение Ь часов кипятят

- с 500 .ял воды; большая его часть рас виряется. Полученный раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют горячим. По охлахкдении ьыпадаст 1,6 г бесцветного

4-хлор- : — диан-ацетофенона. Температура плавления 130 †1 ; t,ÿ: ол 45% от теории.

Предм с < изг бретения

Способ получения п-замещенных пиан - ацетофенона путем омылення соответствующих произ водных бензоил-циан-уксусного эфира кипячением с водой, о т л и ч а ющ и Й с я тем, что в качестве производных бензоил-циан-уксусного эфира применяют п-амино-. п-метокси н п-хлор-производные.

Отв. редактор И. Д. Тихомиров

Стандарт из. Поли, к печа1и 18/Х-5б г, Объем 0,125 и. л. Тираж 400,Цена 25 кои.

Типого. дорогд. Тваисжелдориздата, г. Смоленск. Зак. 3836