Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик н>950721 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 230181 (21) 3240501/23-04 (51) М. Кл.з с присоединением заявки ¹
С 07 () 265/04
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (53) УДК 547.867. . 2. 07 (088. 8) Опубликовано 150882. Бюллетень ¹ 30
Дата опубликования описания 15.08.82 (72) Авторы изобретения
Ю.С.Андрейчиков, Д.Д.Некрасов и С.Г.Питирим
1"
1
1 а б
Пермский государственный .фармацевтический инс" (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИБУТИЛАМИНО-6-АРИЛ-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ
0 й
Л,! .1 гСЦН9 и 9
Л 0 Хс н (П) Изобретение относится к новому способу получения новых производных 1,3-оксазин-4-онов, а именно
2-дибутиламино-б-арил-1,3-оксазин4-онов общей формулы где Ar - п-галогенфенил, которые могут найти применение в органическом синтезе.
Известен способ получения З,б-диарил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-2,4-дионов общей формулы где Х вЂ” атом водорода или метил, который заключается в том, что .5арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с арилиэоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси в течение 2,5 ч 1. 1 ).
Однако этим способом нельзя получить 2,3-оксазин с дибутиламинной группой в положении 2.
Цель изобретения — способ получения новых производных 1,3-оксазин4-онов.
Эта цель достигается тем, что согласно способу получения соединений общей формулы (1), 5-арил-2,3дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дибутилцианамидом в среде четыреххлористого углерода при температуре, предпочтительно, 80-82 С.
Пример 1. Получение 2-дибутиламино-б-(П-хлорфенил)-1,3оксазин-4-она.
К раствоРУ 1,04 r (0,005 N)
5-(и-хлорфенил) -2,3-дигидрофуран2,3-диона в 15 мп четыреххлористого углерода добавляют 0,77 г (0,005 М) дибутилцианамида. Реакционную смесь
25 нагревают 1 ч при 80-82 С и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 0,8 r (48,1в) вещества.
30 T. пл. 131,5-133 С.
950721
Формула изобретения
Pg e,íð 9
Составитель С. Кедик
Редактор Н. Киштулинец Техред Т.Фанта Корректор Г. Решетник
Заказ 5890/26 Тираж 445 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Вычислено, %г N 8,37; Cl 10,61;
64,57) Н 6,87.
С., Н, N gC1
Найдено, Ъ! N 8,26; С1 10,54) .
С 64,45; Н 6,79.
Пример 2. Получение 2-дибутиламино-6-(-бромфенил)-1,3-оксаэин-4-она.
К раствору, 1,26 г (0,005 М)
5-(И-бромфенил)-2,3-дигидрофуран2,3-диона в 20 мп четыреххлористо- 10 го углерода добавляют 0,77 r (0,005 М) дибутилцианамида. Реакционную смесь нагревают 1,5 ч при 80-82ОC и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллиэовывают из ацетона.
Получают 0,8 г (42,3%) вещества, т. пл. 182-184 С.
Вычислено, Ъг N 7,38у Вг 21,11;
C 56,99; Н 6,06.
Найдено, Фг N 7,17; Вг 21,36;
С 56,87; Н 5,94 °
2-Дибутиламино-б-арил-1,3-оксазин-4-оны представляют собой белые мелкокристаллические вещества, растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде.
В ИК-спектре 2-дибутиламино-6(п-хлорфенил)- 1,3-оксазин-4-она, снятого в ваэелиновом масле, присутствуют полосы поглощениями 1660 см соответствующие колебаниям связи
C=0, 1560-1570 eM- соответствующие колебаниям связи C=N и 3060 см соответствующие колебаниям связи C=H..
Способ получения 2-дибутиламиноб-арил-1,3-оксазин-4-онов общей формулы
0 где Ar — n-галогенофенил, о т л и ч а ю.шийся тем, что
5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион. подвергают взаимодействию с дибутилцианамидом в среде четыреххлористого углерода.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Андрейчиков Ю.С. и др. 5-Арил2,3-фурандионы. — ХГС, 1975, Р 11, 1468 °