Ариламиды 2-окси-3нафтойной кислоты в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов

Ариламиды 2-окси-3нафтойной кислоты в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

а

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (63) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 011080 (21) 2993294/23-04 1511 М. Кл.з

С 07 С 103/85

С 09 В 29/28 с присоединением заявки №

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (531 УДК 647. e S 7 (088.8) Опубликовано 230832. Бюллетень ¹ 31

Дата опубликования описания 230832 (72) Авторы изобретения

В.И. Степанов, В.Ф. Травень, С.Е. Воинова, Г.П. Чалых, М.Г. Романова и A.М. Ховачева

I

Московский ордена Ленина и ордена Трудфвого Красного

Знамени химико-технологический институ им. Д.И. Менделеева (71) Заявитель (54) АРИЛАМИДЫ 2-ОКСИ-3-НАФТОИНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ

АЗОСОСТАВЛЯЮЩИХ ДЛЯ ХОЛОДНОГО КРАШЕНИЯ

ЦЕЛЛЮЛОЗНЫХ МАТЕРИАЛОВ

1 2

N МмУ

М,С1 Z e >, МОв

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно, к ариламидам 2-окси-3-нафтойной кисло,ты общей формулы

0Е »з

Г 1

Г 14И / В. где к1 — амино" или ациламиногруппа, R1 — метоксйгруппа при R3 водород, R — водород при.R — оксигруппе.

Новые ариламиды 2-окси-3-нафтойной кислоты могут быть использованы в качестве аэосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов.

Известны ариламиды 2-окси-3-нафтойной кислоты, содержащие в 6- и 8" положениях нафталина нитрогруппу формулы

ОН

3 ф мо

Yf где У 1 и Ув — Н, Нас, ARk, AIIkO, У вЂ” Н, На в, NHCOR, которые применяются в качестве промежуточных продуктов для синтеза азойигментов, имеющих цвета от оранжевого до голубого (13.

Известно также применение фениламида 2-окси-3-нафтойной кислоты (азотол A) в качестве азосоставляю.щей для холодного крашения тканей 121, Так, при использовании диазосоеадинений простого строения, таких как диазоли оранжевый 0 (III) и алый

К (IV) азотол А образует с ними красители оранжевого и красного цвежа .соответственно

КОв 0Ме

\5 Q N ll гааз, яаггОа гааС1г

lII о

Однако, для получения окрасок бо20 лее глубоких цветов, таких как фио» ,лгетовый и черный, необходимо.использовать диаэосоединения сложного строения,диазолй темно"фиолетовый К(Ч) и. черный K(VI) 952840

Р

Ни с одним другим аэотолом на основе 2-окси-3-нафтойной кислоты также нельзя получить глубокие окраски с диаэолями простого строения.

Целью изобретения является иэыс10 кание новых.азосоставляющих, использование которых для холодного крашения целлюлоэных материалов позволило бы получать окраски глубоких цветов с диазосоединениями простого строе-. ния. ,Указанные свойства определяются химической структурой ариламидов 2-окси-3"нафтойной кислоты общей формулы (1) . 20

Значительный батохромный эффект . (30-50 нм) достигается введением в 8-ое положение нафталина аминоили ациламиногруппы.

Ариламиды 8-амино-2-окси-3-нафтой- 25 ной кислоты получают с выходами

70-80Ъ восстановлением соответствующих ариламидов 8-нитро-2-окси-3-нафтойной кислоты сульфидом натрия в водно-спиртовой среде. Ариламиды 30

8-ациламино-2-окси-3-нафтойной кислоты получают с выходами более 70% ацилированием ариламидов 8-амино-2†.окси-3-нафтойной кислоты уксусным ангидридом.

Пример 1. и-Метоксианилид.-8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты.

К раствору 4,0 г (0,012 м) и -метоксианилида 8-нитро-2-окси-3-нафтойной кислоты в 240 мл спирта, нагретому до кипения, прибавляют по каплям 40

50 мл 50Ъ-ного раствора Na S, перемешивают 4 ч, охлаждают, добавляют разбавленную НС1,до рН 7-8, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой и высушивают. Получают 2,4 r 45 (67,0Ъ)в-метоксианилида 8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты с т.пл.208210 С (иэ спирта).

Найдено,Ъ: М 9,00.

18 16 l 3 50

Вычислено, Ъ: М 9-,09.

Пример 2. и -Метоксианилид

8-ацетиламино-2-окси-3-нафтойной кислоты. Суспенэию 3,4 г (0,10 м) и -мет- оксианилида 8-амино-2-окси-3-нафтой- 55 ной кислоты в 180 мл уксусной кислоты,нагревают до 80ОС, прибавляют по

Каплям 2,4 мл уксусного ангидрида,перемешивают 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают водой и высушивают. Получают 2,54 .г (66%) и -метоксианилида-8-ацетиламино-2-окси-3-нафтойной кис!

Получают окраску черно-фиолетового цвета с хорошими показателями устойчивости окраски (свет 3 балла).

Аналогично получают красители на различных волокнах целлюлозных материалов с другими ариламидами общей формулы (1). Для сравнения используют азотол A. Результаты испытаний приведены в таблице

ОМе

0,М М-N l ЙС1Z„C1, лоты с т.пл. 225,5-227 С (иэ уксусной кислоты), Найдено,Ъ: N 7,68.

С ) Н„э М О, Вычислено,Ъ: N 8,0.

Пример 3. о-Оксианилид 8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты.

К раствору 0,40 г (0,0012 м) о-оксианилида 8-нитро-2-окси-3-нафтойной кислоты в 50 мл спирта при кипении добавляют 5 мл 50%-ного раствора

Na S и перемешивают 3 ч. Реакционную смесь охлаждают, нейтрализуют соляной кислотой и отфильтровывают осадок. Получают 0,29 г (81,0%) о-окси-анилида 8-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты с т.пл. 188-189 С (из спирта).

Найдено,%: М 9,26.

cil Н1+ Мчо+.

Вычислено,Ъ: М 9,53.

Структура полученных соединенийподтверждена данными ИК- и УФ-спектроскопии °

Ариламиды 2-окси-3-нафтойной кислоты формулы (1) используют для холодного крашения целлюлозных материалов в глубокие цвета и окраски испытывают на устойчивость к действию света.

Пример 4. Навеску 5 r (0,015 г-м) о-оксианилида 3-амино-2-окси-3-нафтойной кислоты тщательно затирают с 9,2 мл этилового спирта, 3,2 мл ЗОЪ-ного раствора едкого натра и растворяют в 10 мл дистиллированной воды (20-25 С), добавляют

2,5 мл 40Ъ-ного раствора формалина и. через 10 мин разбавляют до 1000 мл раствором, содержащим в 1 л 10 мл

30%-ного раствора едкого натра и

10 мл ализаринового масла. Полученный раствор азосоставляющей нагревают до 40-45 С погружают в него на 1 мин (модуль ванны 1:40) образец х/6 ткаи. Затем образец вынимают и отжимат на плюсовке (до увеличения веса на 100%) и сушат при 40-45 С. Этот образец обрабатывают в растворе диа". золя алого К концентрации 4 г/л (считая на 100%-ный) при 18-20ОС в течение 45 сек, промывают холодной водой, кипятят в 0,3%-ном растворе олеинового мыла в течение 5 мин, промывают горячей и холодной водой и сушат.

952840

4 х о 2

m x и! 0 м Ф

1 б М

Х %

1О

Ц ъ !

Я ф т х !

Хо

1.Х Ы

t m

1О Д

Х Н

1И О

1МО

t 61 lt!

I

1 ХМ о

1 и! (ч

1ХОХ

1и>е

1 Е-1,"

1 Х Ф !

Ох о х и! х аф 1А 4

1 о о х х х е м

9 + и! о m 4

4 2

Q М хо в Р

М

1 nt

e Lw х а1 х ем

v w1 о

1 Д X ехе уое

1 о х

Х М П! е ая

9 се их Ф!

Р ) t

1

I т, 1 х и! х а I ф С Ъ

014, о

Ц о

I

1

;1 х

I Е е х а г

М ест

u w—1

1

1 х и! . х с3 а! ф х и! х а 9w ,и х п1 х л

fh 1 ф сй 4

ХН!

ОЕ!

ЦД1

oul

Я 1

Х д

1 о и! м х

1 t6 е х х а мe 4

О бМ и!

Х с3

f4 1 ф г Ф

Ю I

Х-Н I

O l и! О

ХХ1

Х 1

I I

O elan хне

00m емо

1Р вН

9 IL

Ц и! ох! х о в н—

В(1 м

1= и! 6 х:м 1 и о (б Е4 I

0,O I

Х W I

Π— 1

Р )

С Ъ

1 1

06 Ы х м <б

3 аж еое е х х

I х

М 16 с3 ах 1

О Е!

ы ж е м х ф ж

Ц е о и

Об I

1 М док мыо цох

Х I CC

Х11 О е! н мов ихе о

Ц о о

1

I

I

1

l !

1

1

1 ои

Х 1 х д д 1

Ц !ч и ео хм

М Х 1 пЗ б и! 1 йод

a3 B и! 1 аою!

Х » I

О- m l

1

1 -

Х!

Е I Д

3 I o е 0)

О I и!

1 м

R I I=(1 Д М

П! 1:, +m 944 д ж3

М Ц и! Р

ЙП! О МО о ае

46

1 Д I ецам

1 йf Х

1 1

I д ж 1:ф о Ф ецеох моемо

Wm Е» 6 946 дх2

t6 g fd Р хоае

I=K m O K o

1 1

o e+ttI;

2O6I ехо

Р вн:м дх3

1"„

О 0,фо

0 K

I оь хж м<б °:й

3 а х 1 еое

Hыж

Ik

Щ

X тР

0 1

Ф с 1 о!<

О! Хх mrna

М Q 1

ЕЕО!

Ь охI l

06 Х

Х М и! еажеое алых

Ф

I Х о ь х м е ахe oe х х

Г )

Ц 1 1 ммо

r. u ì м х х хо

Е I М м о

o х х ое аж о

РмМ

Ф в2

l ХО сО I 1

А.

i

1

1, 1

1

I.

4

1, 4

1 о хе

Е! 06Iаоофп

44ХХХ

1 б Х г и мел и! I аж 1 аоое и

46х ХХ1

1 Х Х. о хеп е1аж! ао ое

46 Х Х Х

О! х ы

oìþ и! C461

C4O еМ

44 х х

I Фtk

О t:16 е! ох ао м 06

46 Х В Н-4. фф о цсч х

М 1 CC

zoo

L Р х мв и! Я и!

М и! Х

О1" .! м Ръ

1 ЕМО э ой р. "е х о о м

gcO1 A

Ы

1б х 3 а t ф Г

l 1 оф

Х 1: ао

Ф м ь в

952840 В он в р

СОЗИ 2

Составитель М. Бибикова

Редактор Н. Джуган Техред М;Коштура Корректор О. Билак

Заказ 6200/37 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из таблицы, использование ариламидов 2-окси-3-нафтойной кислоты общей формулы (i) для холод ного крашения целлюлозных материалов позволяет получать окраски более глубоких цветов (от красно-фиолетового 5 до черно-фиолетового) по сравнению с окрасками, полученными при помощи азотола А (оранжевый, алый) при использовании диазосоединений простого строения(диазоли оранжевый 0 и алый К). )p

Формула изобретения Ариламидва 2-окси-3-нафтойной кислоты общей формулы где R — амино- или ацетиламиногруппа;

R — метоксигруппа при Я -водород, Я -водород при Я3-оксигруппа. в качестве азосоставляющих для холодного крашения целлюлозных материалов;

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании

Р 1247435, кл. С 4 Р, опублик. 1Э71.

2. Красители для текстильной промышленности. Колористический справочник. Под общей ред. A.Ë. Бельского.

М., "Химия", 1971, с. 146-175.