Способ получения n,l-стирил-n-фениламидов ароилпировиноградных кислот

Способ получения n,l-стирил-n-фениламидов ароилпировиноградных кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<>956462 ф (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 10.1180 (21) 300 3590/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 070982. Бюллетень №33

Дата опубликования описания 19.11.82 (51) М. Кп.з

С 07 С 103/42

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и. открытий (53) УДК 547 ° 298. .1 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю.С. Андрейчиков, И.A. Балыкова, Ю.В. Ионов и Т, Н. Векшина

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, dC ТИ РИЛ-N-ФЕНИЛАМИДОВ АРОИЛПИРОВИНОРРАДНЬ Х КИСЛОТ

Цель изобретения — синтез соединений формулы I.

Поставленная цель достигается тем, что метилкетимин подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона в среде сухого четыреххлористого углерода при температуре

Процесс протекает по схеме где R — Н, л "NOZ, R — Н, л —,ОС Н, R — Н, и -С1, которые могут быть использованы в качестве исходных веществ для синтеза лекарственных препаратов. 15

Известна реакция бензилиденаминов с 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом в кипящем бензоле, однако при этом получается продукт циклоприсоедине- ния — 2,3,6-триарил-2,3-дигидро-4Н- 20

-1,3-оксазин-4-он (11 ° у»

Bн — (Mh

25 где R — Н, и «NOZ» R — Н, и — ОС Н», R" — Н, л — CI.

Целевые продукты представляют собой устойчивые кристалгические

З0 вещества ярко-желтого, оранжевого

-СО

3 Сйн :

Изобретение относится к новому способу получения N,oL-стирил-N-фенил амидов ароилпировиноградных кислот общей формулы (1)

1,н,— в -п т — " — » 6Н 1 0 (Н (0 (0М (6Н е — »» — П и-B а»к» 0+(»M»CH»t-" co

1 1

9 — (Н вЂ” 3= + (H)

6 т (6Н вЂ” Я

956462

+ аИ2 Н 6 5

N ll

Формула изобретения

Способ получения N,0(;-ñòèðèë-N-фениламидов ароилпировиноградных кислот об ей формулы

П вЂ”  — 46H@404824() 4()3

2 6 4

+ П 12И5016Н5Ъ

АНь 6Н5

Составитель Н. Антипова

Редактор 3. Бородкина Техред Ж.Кастелевич Корректор М. Шароши

Заказ 8842/31 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная„ 4 или красного цвета, растворимые в диоксане, уксусной кислоте.

Строение синтезированных соединений доказано -данными элементарного анализа, HK и ПМР-спектроскопии.

Для подтверждения структуры полученных соединений:была проведена реакция N-Ы-стирил-N-n- этокскфениламида бензонлпировиноградной кислоты с о-фенилендиамином

,н,а() н,соей С Сн

Г 6Н О(2нь П

1М 2 6 5

Образование З-фенацилиден-3,4-дигидро-2-хиноксалона доказывает, что полученное соединение является амидом бенэоилпировиноградной кислоты, Пример 1. N-cf. — ñòèðèë-N-и-этоксифениламид бензоилпировиноградной кислоты.

Смесь 2,39 г и -этоксианила ацетофенона (0,01 моль) и 1,74 г 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона (О 01 моль) в 20 мл сухого СС24 нагревают при 60-80 С в течение 20 мин.

1) о

После испарения растворителя получают 1,6 г (39%) продукта, т.пл.

150-151 С.(диоксан).

Найдено,Ъ: N 3i87.

С2ь Н2 ЫО4

Вычислено,Ъ N 3,38, 5 Пример 2. И-с(;и-нитростирил-N-фениламид и -хлорбензоилпировиноградной кислоты.

Смесь 2 г (0,0083 моль) анила и-нитроацетофенона и 1,73 г 5-и-С<10 -фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона (0 0083 моль) в 20 мл сухого СС24 нагревают при 60-80ОC в течение 2 ч.

Затем охлаждают, отфильтровывают

0,7 г (19%) продукта, т.пл. 182183ОС (диоксан), Найдено,%: N 6,05.

24 1 2 5

Вычислено,Ъ: N 6,24.

30 где R — H, n -NO2, R — H, n -ОС

Н, п-С1, отличающифс я тем, что метилкетимин подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством

5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона в среде сухого четыреххлористого углерода при температуре его .кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Авторское свидетельство СССР

Р 597676, кл. С 07 0 265/10, 1976.