2-метокси-4-изопропиламино-6-(1,4-диметилтиосемикарбазидо)- симмтриазин в качестве противоутомителя светлых тиурамных резин

2-метокси-4-изопропиламино-6-(1,4-диметилтиосемикарбазидо)- симмтриазин в качестве противоутомителя светлых тиурамных резин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскик

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оо9564?5 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 270381 (21) 32бб122/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 07.09.82, Бюллетень № 33

Дата опубликоваиня описания 07.09.82 (51) М. КГт.з

С 07 0 251/12

С 08 J 3/24

Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытий

t$3) УДК 547. 491. . 8. 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Л.Б.Симаненкова, И.Б.Манелюк, Л.В.Старост

С. В.Юрова, В. H,Äîýëàòÿí, Н.Х. Хачатрян и Т (71) Заявитель

Научно-исследовательский институт химикат для полимерных материалов (54) 2-METOKCH-4-ИЗОПРОПИЛАМИНО-б-(1,4

ДИМЕТИЛТИО<"ЕМИКАРБАЗИДО)-СИММ-ТРИАЗИН

В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОУТОМИТЕЛЯ СВЕТЛЫХ

ТИУРАМНЫХ РЕЗИН

20

Изобретение относится к новому . химическому соединению, а именно fc

2-метокси-4-изопропиламино-б-(1,4 диметилтиосемикарбаэидо )-симм-триаэину являющемуся противоутомителем светлых тиурамных резин, и который может быть использован в резиновой промышленности.

Известны триаэины общей формулы ю н — a g — л Q н, 3 И

I

5н где М1=Иг=Н, R 3 =8 Вг=бййв|Н;

- 3=(СНв)а1Н,Вт=Н> Вг=ббНб|Н в=н, в,=йсн,)„a,-=он. используемые для повышения термо-, стабильности полимеров(1) и p) .

Однако использование этих соединений для достижения динамической выносливости резин требует .значительных количеств последних.

Цель изобретения — изыскание нового химического соединения, позволяющего уменьшить количества добавляемого стабилизатора для достижения динамической выносливости резин.

Цель достигается путем применения нового соединения — 2-метокси-4-иэопропиламино-б-(1,4 -диметилтносемикарбаэидо)-симм триазина формулы в качестве противоутомителя светлых тиурамных резин.

Использование данного соединения в качестве противоутомителя светлых тиурамных резин для достижения динамической .выносливости требует в два раза меньших количеств по сравнению с. известным соединением формулы (1);

Синтез 2-метокси-4-изопропиламиноб-(1,й-диметилтиосемикарбазидо)-симм триазина основан на известной реакции взаимодействия эфиров изотиоциановой

956475 кислоты с аминами (2 3 и заключается во взаимодействии 2-метокси-4-изопропиламино-б-d.-метилгидраэино-симмтриаэина с метилизотиоцианатом при мольном соотношении 1:1,1 в среде абсолютного бензола при 80 С. 5

Соединение формулы (II) представляет собой белый кристаллический порошок, не растворимый в воде, растворимый в ацетоне.

В ИК-спектре соединения содержатся10 полосы поглощения 1600 см 1,1540 см,, 1570 см (4 С= и со„р,, 3200 см,"

3270 см ",3370 см-" (4 NH), подтверждающие строение соединения (П). I р и м е р. В трехгорлую колбу, вместимостью 0,05 л, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, загружают cMeeb 2,13 r (О, 01 моль ) 2-метокси-4-изопропиламина-б- ci -ме тилгидразино-симм-триазина, о

0,8 r (0,011 моль ) метилиэотиоцианата. и 10 мл абсолютного бензола, Нагревают на вОдяной бане при 80 С и в течение б ч.Осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Получают 2,4 г кристаллического продукта белого цвета, что составляет 85%, считая

Стабилизаторы

НГ 2246,1м.ч. Х 1 м.ч П 0,5 м. ч.

31,0

6,0

15,5

20,0

26,0

Т, мин

Т, мин

Т мин

5,0

5,0

13,5

15,0

НУ прочность, МПа

16,3

21,0

20,3 .

650

645

670

282,8

106,0

297,5 г

60 соединением(П ) и известным соединением (I ) имеют близкую динамическую выносливость, однако дозировка соединения (II) в композиции в 2 раза меньше, чем соединения ь5 (1) .

Из таблицы видно, что резины с соединениями (Т) и (II) по динамической выносливости при растяжении превосходят резины с известным стабилизатором НГ 2246 соответственно в 2,67 и 2,80 раз. Резины с новым

Показателя вулканизатов

Кинетическре параметры смесей (реометр 100)

120 С

143 С

Относительное удлинение, В

Остаточное удлинение, Ъ

Динамическая выносливость при растяжении,К>,-20%

6 „я 50%, тыс. ц

Ъ на 2-метокси-4-иэопропиламино-6- Ыметилгидразино-симм-триазин. Т.пл.

203 205о С.

Найдено,%: С 42,41; Н 6,50 N 34,00

S 11,52

С Н и OS

Вычислено, Ъ:С 42,10 H 6, 67; и 34, 39

5 11,23.

Молекулярная .Массаг найдено 289,20, вычислено 285 32.

Соединение, формулы (П) содержит тиоэфирную группу и является эффективным противоутомителем светлых тиурамных резин.

Эффективность соединения 2-метокф I си-4-иэопропиламино-б-(1,4-диметилтиосемикарбаэидо)-симм-триазина (П) сравнивается с его аналогом, известным 2-аминодифениламино-4,6-бис(меркапто)-симм-триазином (1) и известным стабилизатором 2,2-метиленбис-(4-метил-б-трет-бутилфенолом (НГ 2246).

Сравнительные данные показателей вулканизатов в присутствии стабилизатора НГ 2246 и производных симмтриазинов.представлены в таблице.

956475 в качестве противоутомителя светлыхтиурамных резин.

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

Заявка Японии 9 7705857, кл. 16 А 01 н, 1977.

Составитель Л.Никулина

Редактор A.Долинич Техред X.Кастелевич Корректор С.Шекмар ю

Заказ 6508/1 Тираж 445 Подписное

BHHHfIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

2-Метокси-4-изопропиламино-6 1,4 -диметилтиосемикарбазидо )-симмтриазин формулы!

О

2. Чичибабин А. Е. начала органической

НГТИ Хим. литературы, с. 829.

"Основные химии

1958,т. 1,