Способ получения 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов

Способ получения 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К .АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик (I>) 960173 (61 ),Пополнительное и авт. свид-ву (5i)IN. Кл.

С 07 D 209/86 (22) Заявлено 1 3.04.:.79,(21,) 27 55144/23-04 с присоединением заявки J4 (23) Приоритет тввудвратнеевй квинтет

CgCP на данаи нзеаретеннв и атермтнв (53) УДК 547.759. .32.07(088.8) Опубликоваио23.09. 82. Бюллетень JO 35

Дата опубликования описания 25.09.82

И..П. Жеребцов, С. Г. Горбачев и М. Ф. Тав (72) Авторы изобретения

»»м» .. !

Кемеровский научно-исследовательский ин химической промьушленности (7 I ) Заявитель (54) CIIOCOS ПОЛУЧЕНИЯ 9-(1 AlIKOKCHAlIKHlI)KAPBA3QtIOB

Ueab достигается тем, что согласно способу получения 9-(1-алкоксиалкил}карбазолов общей формулы

Изобретение относится к получению органических соединений, в частности 9-(1-алкоксиалкил)карбазолов общей формулы

Ж

1

alRE eH-eR- О т Женок-e¹oab где R è R — водород или алкал;

Р 3 — алкил или аралкил," где R< и R - подород или алкал; которые использутотся в качестве исход- .1а Ъ- алкил или аралкил, ного сырья в синтезе 9-алкенилкарбазо„взаимодействием алифатического альдегтида лов, а также в качестве пластификаторов со спиртами и карбазолсодержащим сырьем для фоточувствительных слоев sa основе в среде растворителя в присутствии кис-. полимеров карбазола. лотного катализатора, в качестве карбас,::

Известен. сцособ получения 9-(1«алк 15 золсодержащего сырья используют отход ксиалкил) карбазолов путем взаимодействия коксохимического пРоиз одст (те

«арбазолов с соответствукмцими альцегида-:"y смес" карб зола с к ю смесь ка базола с антраценом) и для. ми и спиртами в присутствии макропорисос ествления одесса смесь альдегида, J5pppp +5pppp g арептарратап„Я га треаают По температуры реаапаа, а затем вводят карбазолсодержащее сырье.

Недостатком известного способа явля- 8 качестве растворителя используют ется использование в качестве исходного органические соединения, селективно рассырья дефицитного карбазола. творяющие 9»(1-алкоксиалкил) карбазолы

173 . 4

Затем добавляют 23 г технической смеси карбазопа и антрацена и проводят реакцию при той же температуре в течение

10 ч. После фильтрования и втгонки растворителя получают 13,5 r (92%) 9-(l-изорропоксипропил) карбазола. Т.пл.. 6061ОС (т.пл. на основе чистого карбазола

60 — 610C, этанол).

Вычислено, %: N 5,24.

Найдено, %: М 5,2.

Получаемый по предлагаемому способу целевой продукт по качеству не усту.пает продукту, полученному на основе чистого карбазола.

Применение предлагаемого способа по- зволяет сократить затраты на сырье .. .вследствие использования в качестве сырья отходов,коксохимического произ. водства — технической смеси карбазола и антрацена.

3 МО и практически не растворяющие антрацен,, например бензин, гексан, петролейный эфирб

В качестве катайизатора используют макропористый сульфокатионит КУ-2-6МП. g

Предварительный нагрев смеси альдегида и спирта в присутствии катализатора и растворителя приаодит к образованию ацеталя, который является более селек,тивным реагентом по отношению к кар- to базолу и препятствует образованию побочных продуктов взаимодействия антрацена с альдегидом. Кроме того, применение селек-.ивных растворителей позволяет отделять целевые продукты от антра 1з цена простым фйльтрованием после чего они выделяются путем отгонки растворители.

Такой порядок загрузки и проведения реакции позволяет использовать техни- 20 ческую смесь карбазола и антрацена для получения 9-(l àëêîêñèàëêèë)карбазолов, которые имеют такие же показатели качества, что и получаемые по известному способу на основе чистого карбазола. 2S

Пример 1. В трехгорлую колбу загружают 100 мл бензина БР-2,.16 мл масляного альдегида (0,15 моль), 10 мл, изопропилового спирта (О, l2 моль), 2,5 г макропористого сульфокатионита щ

КУ»2-6МП, нагревают до 50оС L npu этой температуре выдерживают 1,5 ч.

Затем добавляют 23 г технической смеси карбазола с антраценом, содержащей до 40% карбазола, и ведут реакцию 1015 ч, при той же температуре, осуществляя контроль за конверсией карбазола ме-. тодом тонкослойной хроматографии. Огфильтровывак г реакционный раствор от нерастворившегося антрацена и катионита. о

После отгонки растворителя получают

13 r (86%) 9-(1-изопропоксибутил)карбазола. Т.пл. 55 — 56оС (т.пл. на основе чистого карбазола 56 — 57 С, этанол). ПМР- и ИК-спектры полностью идентич45 ны аутентичному образцу.

Вычислено, %: (4 4,97.

Найдено, : N 5,10.

Пример 2. В трехгорлую колбу загружают 100 мл гексана, 12 мл пропионового альдегида (0,15 моль), 10 мл

50 изопропилового спирта (0,12 моль) и

2,5 r катионита. КУ-2-6МП, нагревают до 50оС и выдерживают в течение 2 ч. формула изобретения

1. Способ получения 9-(l-алкоксиалкил) карбазолов общей формулы

1

R R2(3f;CH» ORy, где „и Р— водород или алкил;

R> — алкил или аралкил, взаимодействием алифатического альдегида со спиртами и карбазолсодержашим сырь ем в среде растворителя в присутствии кислотного катализатора, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью утилизации отхода коксохимического производства, в качестве карбазолсодержащего сырья используют техническую смесь карбазола.и антрацена — отход коксохимического производства - и для осуществления смесь алифатического альдегяда спирта, растворителя и катализатора нагревают до.температуры реакции, а затем вводят карбазолсодержащее сырье.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве раствори« теля используют бензин, гексан, петролейный эфир.

Источники ивформации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

% 681072, кл. С 073 209/86, 1974. (прототиц).

ВНИИЛИ Заказ 7138/27 Тираж 445 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4