Гербицидный состав
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТИНТУ
Союз Советских
Социалистических
- Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 1810.78 (21) 2674200/05 (23) Приоритет - (32) 22 .10 77 (31) Р2 7-4 7-5 31. 6 (33) ФРГ (51) М. Кл.
А .01 и 43/56.
С 07 0 231/14
Государственный ннмнтет
СССР
so делам нзобретеннй н открытнй (53) УДК 632. 954 (088.8) Опубликовано 15.10.82. Бюллетень ¹ 38
Дата опубликования описания 15.10.82
Иностранцы
Петер Плат, Бруно Вюрцер и Вольфганг Рор (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"БАСФ АГ"... (ФРГ). (71) Заявитель гербицидн изводное где Я" !
О..
R
Изобретение относится к химичес-" ким средствам для борьбы с сорной и ,нежелательной растительностью, а именно к гербицидному составу, содержащему действующее вещество из группы производных пиразола и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностноактивных веществ и т.д.
Известны гербицидные составы на основе производных пиразола. к ним относится, например, состав на основе солей 1,2-диметилпиразолия. 1 1) или состав, -действующим веществом которого являются четвертичные соли 1,2-диалкил-3,5-дифенилпиразолия (23.
Однако известные составы данного типа недостаточно эффективны в отйошении некоторых видов сорных растений.
Целью изобретения является новый гербицидный состав на основе производного пиразола, обладающий повышенной гербицидной активностью. указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества
oro состава используют пропиразола общей формулы 1ф 3 ,вТЦ r
3% у
l водород ацетил, хлорацетил, пропионил, феноксикарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, формил; водород Ст СЪ алкил3
С -С -алкил; 1-метокСипропйл-Ъ, 1-метоксибутил- 2, циклопентил, циклогексил,, норборнил, бицикло (2. 2. 1)-гептил-2, фенил, метилфенил, метоксифенил, диметоксифенил, хлорфенил, дихлорфенил, гидроксифенил, фторфенил, метил-фторфенил, дифторфенил, 1,1,2,2-тетрафторэтоксифенил; ацетил, метоксикарбонил; водород, метил;
R вместе могут означать пентаметилен и 3-оксапентаметилен;
967257 а также соли этого соединения, в количестве от 0,1 до 95 вес.В.
Предлагаемые соединения получают различными способами, например конденсацией альдегидов, кетонов или производных сС -кетокарбоновой кислоты с 3-амико-4-алкокси-карбонильными пирнзолами с последующим гидрированием полученного основания Шиффа.
Пиразолы, ацилированные в положениях 1 или "., получают ацилированием 10 производных З-аминопиразолов.
Соли производных пиразола общей формулы получают взаимодействием соответствующих замешенных пиразолов с кислотами в растворителе. 15
Пронзводные Пираж ла согласно изобретению находятся в двух изомерных формах
У m ga . < > ю
З! I
° З ..Ж, 5, 1
А, Следовательно, под определенной Фор- 25 мулой acerha подразумевают. два изомера, соотношение которых определяется в основном .различными заместителями.
В табл.1 представлены соединения общей формулы 1; изученные в качест-. З0 ве действуюцах веществ предлагаемого гербицидного состава.
Формы применения действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными способами.
Опыты в теплице проводятся следу-с ющим образом.
Сооудами для культивирования растекий служат пластмассовые горшки емкостью 300 см, нацалненные гли- . 40 нистым песком, .содержащим примерно
1,5% нерегноя. Семена тест-растений отдельно по видам сеют в горшках. В свучае обработки растений до появления всжсщов действуювще начала нано- 45
cQv ыа повержиость .земли непосредстважио поале goceaa. Для этой цели их сусиемаируют жли эмульгируюе в ваде н иепрыаниэают на землю через мелко распраделяющиЕ фарсунки. После нанесекжа дейстщчацих начал горшки под- I вергают легкому дождеванию для того,, . чтобы стимулировать ооразование всхо-, дов и рост растений и одновременно автивировать химические средства.
После этого сосуды закрывают прозрачными пластмассовыми чехлами, пока раетения не подрастают. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию тест-растений, если этому не препятствуют химикаты, и предотвращает испарение легколетучих действующих начал. В случае обработки растений после появления всходов их выращивают в горшках в зависимости от их биоформы до высоты 3-10 см. Горшки не покрывают чехлами. Они устанавливаются в теплице. При этом для горшков с теплолюбивыми растениями отводят более теплые участки теплицы (25-40 С), в то время как для растений более умеренных климатов выбирают места с температурой 15-30 С. Продолжительность опыта составляет 4-6 недель. За это время ухаживают за растениями и оценивают их реакцию на обработку разными веществами. В табл.2-15 приведены испытуемые вещества, дозировка активного начала, виды тест-растений.
Оценка производится по шкале от 0 до 100. При. этом "0" означает, что растение не было повреждено или что оно взошло нормально, а "100" — что растения не всходили вообще или что по крайней мере все надземные части побега были полностью уничтожены.
Номера соединений соответствуют номерам в табл.1.
Полевые опыты проводят на мелких участк ж глинистой песчаной почвы со значен рН 5-6 и содержанием перегноя в «1,5Ъ. Обработка растений— после повеления всходов. Молодые тес . растения обрабатываются на ранних:стадиях роста при высоте растения до 5 рм. Флора сорных растений изменяется в зависимости от времени года {например, сорняки, всходящие весной, сорняки, всходящие летам).
Вещества эмульгируют или суспендируют в воде и наносят на растения с помощью брызгалки, смонтированной на са-, моходном шасси и приводимой двигателем. При отсутствии естественных осадков участки подвергаются искусственному дождеванию в целях обеспечения образования всходов и роста растений. Все опыты продолжаются несколько недель. Затем они оцениваются по шкале от 0 до 100. В табл.2-15 приведены результаты опытов.
967257
»
Водород
Водород
Ф.енил
Фенил
Метил
1 °
12
Иэопропил
13 и
Пентил-2
Пентил-3
17 н э
19
Соедйнение, 9
2-Иетилфенил
4-Метилфенил
3-Метоксифенил
4-Оксифенил
4-Хлорфенил .
2-Фторфе ныл
3-Фторфенил
4-Фторфенил
3, 4-Дифторфенил
Втор.бутил
Трет-бутил
1-Метоксипропил-2
1-Метоксибутил-2
Циклопентил
Т а б л и ц а 1
Метокси-, Водород карбонил
967257
Водород
Водород
21
Метил..Водород
24 и
Фенил
Этил
Иэопропил
28 и».
Ацетил
Фенил, Водород
31
Фенил
Ацетил и
33 и,34
Ацетил и
- 36
Ацетил б т
38
Ацетил
Ацетил
Ацетил
1 2
27 «и»
Хлорацетил
Пропионил
Метоксикарбонил
Циклогексил
Бицикло 2.2.
° 1)-гептил-2
Иэопропил
Втор:." бутил
Циклогексил
Пентаметилен
3-Оксапентаметилен
2-Фторфенил
2-Иетипфенил
4-Фторфе ныл
Втор.бутил
Трет. бутил
Циклопентил
Продолжение табл.1.
5 6
Метокси- Метил карбонил
Метокси- Метил карбонил, Метоксикарбонил
967257
1О
Циклогексил Метокси- Метил карбонил е
Ацетил
Водород
Водород
Норборнил
Циклогексил
Метил
44
Фенил
Ацетил
Трет.бутил
« й
Водород
Фенил
Водород
Апетил
l t
Ацетил .
Метил
Втор.бутил
Фенил
Этил
Водород
Водород
Фенил
50 Водород
3-Фторфенил
Водород
Этил
Метил
Метил
М
Втор.бутил
Метил
Трет.бутил
Водород
Пентил 3
Водород
Изобутил
Метил
Водород
Этил
Этил
Пропил
Пропил
Фенил
Водород
Ацетил
Метил
Формнл
1 1
Феноксикарбонил
Феноксикарбонил
2-Метил-втор. бутил"
Продолжение табл.1.
5 ) б
Метокси- Метил карбонил
Метокси- Водород карбонил
967257
Феннл
Этокси- Водород карбонил
2,4-Дифторфенил
Водород
2,4-Дихлорфенил
Водород
Ацетил
Водород.
3-Метоксифенил
Метил
Водород
Водород
2,5-Диметоксифенил
Водород
Метил .
Метоксикарбонил
Хлоргидрат данного соединения.
Таблица 2
Гербицидное действие соединений в теплице при применении до появления всходов
Тест-растения и их повреждение, Ф
Действукицее начало,В
Дозировка,кг/га
Ежовник:Молочай. Ипомея Паслен . Сорго
Ф
85
85., 75
100
4,0
13.70
100
2,0
100
100
100
100
4,0
100
80
100
100
4,0
100
90
100
4,0
50
60
4,0
Г 1
З-.Метил-4- фторфеннл!
3-Метил- 4фторфенил
3- (1,1,2,2—
-Тетрафторэтокси) феннл
Продолжение табл. 1
5 6
Метокси- Метил карбонил
967257
1-3
Действукнцее Дознровначало,Р ка, кг/гз
4,0
95 90
4,0
100
100
90
4,0
100
100
100
4,0
100
100
70
14 100
4,0
100
95 Таблица 3
Гербицидное действие при применении после появления всходов в теплице
100 100 100 100
100
100 100 100 100
2,0
50 40
100
1,0
70 100
65
100
2,,0
20 50
100
80
100
1,0
1ОО 1ОО 1ОО
100
2,0
100 .. 100 80 100
75. 100
1,0
100 100 100 100
100
2,0
65
0
Извест- 1,0 н.ое А
25 70
48
2,0
+ A - метилсульфат 1,2-диметнл-3,5-дифениллиразолия
Действующее начало, В
Продолжение табл. 2
Ч
Тест-растения и их повреждение, % %
Ежовник Молочай Ипомея Паслен Cppro
Тест-растения и их повреждение, %
Канатник Ежовник Дурман Щетинник Сида Паслен
967257
16 Таблица 4
Тест-растения и их повреждение, %
Г 1 (Г
Действукщее начало, 9
Дозировка, кг/га
Василек Ежовник Подмаренник Ипомея Плевел Горец
100
1 00.
100 100 О
100
3,0
100 100 100
100
100
3,0
100
100
3,0
100 100 100
100
100
100
50
3,0
50
100
100 18
3 i 0
1ОО
1аа
100
100
3,0
100 100
100
100
3,0
100
100
3,0
100 70 О
100
100
100
3i0
100 100 100
1 О 0
100
3,0
100
100 . 10 30,100
3,0
100 100 30
100
100
3,0
100 100 100
100
100
3,0
100
100 30
«100
100
100
3,0
70
100
100
100
3,0
100 100 О
100
3,0
100 100 100
100
100
3,0
95
70
100
3 i 0
95
20
100
3,0
90
100
40
3,0
Гербицидное действие при применении появления всходов в теплице
967257
Продолжение табл. 4
t l
Тест-растения и их повреждение, %
Ь »!
Действушцее начало,9!
Дозировка, кг/га
«» «» асилек Ежовник Подмаренн
I !
В ик Ипомея Плевел Горец
38
3,0
100
95
100
100
3,0
100
100
27
3,0
100
100
40
3,0
100
100
23
3,,0
1 0 0
100
100 100
3,0
90
26
3,0
100
100 100
100
3,0
100
100 0
100
3,0
100
60
3,0
100
95
«Я »е««ю««т ««»»«ее «
Тест-растения и их повреждение, %
Дозировка,кг/га
Действующее нача,ло, М
Горец
"вьюнковый
Горец . почечуй- Горчица
HbN
Марь
Ромашка
Мокрица
2 2,0 80 20 30 70 70
4,0
90 40
80
13
2,0
100 90
100
4,0
100 98
90
100
2,0
98 50
90
95
100 95
100
100
4,0, 100 абл ица 5
Гербицидное действие при применении в полевых опытах после появления всходов
967257
Продолжение табл. 5
Тест-растения и их повреждение, %
Дозировка, кг/r
Марь Ромашка Горец вьюн новый
Горчица Мокрица
100 65
2,0
90
100
100
100 90
4,0
95 100
100 60
2,0
100
100
100
100 90
100 60
4,0
100
100
100
2,0
100
100
100
100 80
4,0
75
100 15
2,0
100
100 20
4,0
100
100 20
2,0
100
100
100 40
4,0
60
90
2,0
100 90
90
Извест- 4,0 ное
Таблица 6
Гербицидное действие при применении после появления всходов в теплице
Тест-растения и их повреждение, Ъ
Дозировка,кг/ra
Бермуд Щирица Сыть Пролеска ская. трава
93
100
1,0
100
2,0
100
Действующее начало, 9
Действующее начало, 9
2,0
1,0
Горец почечуй ный
98 98
100 100
967257
22
Продолжение табл. 6
Дозировка,кг/га
Бермуд ская трава
Действую щее начало, Ю
Тест-растения и их повреждение,%
Щирица Сыть Пролеска
100 100
10
1,0
100
40 го
2,0
100
70
1,0
Извест- 2,0 ное
100 100 56
«В - двуокись З-изопропил»2,1,3-бензиадиазинона-4
Таблица 7
Избирательное гербицидное действие в культурах гороха.при применении после появления всходов в теплице
Действующее начало, В
Тест-растения и их повреждение, Ъ
Дозировка,кг/га
Горох Ипомея Ромашка Щетинник Горчица Мокрица
30
100
1,0
100
100
10
2,0
100
100
60
1,0
100
100
65
2,0
100
13
100
100
1,0
100
100
100
2,0
1,0
90
98
I
98
2,0
100 7
100 100
100
100
100
1,0
100
100 100
100
100
2,0
967257
24
Таблица 8
Избирательное гербицидное действие в культурах самора при применении после появления всходов в теплице
Дозировка
Тест-растения и их повреждение, В кг/га
Сафлор Щирица Молочай
Пролеска
Сесбания Сида Паслен
Дурнишник
32 1,0 0 100 100
100 100
100
100 100
2,0 0 100 100
100
100
100 100 100
7 1,0 — -100 50
98 2,0 0
100 70
100
1,0 - 0
100
100 1 90
6.0
2, 0 0 0
100
100
100
2 . 1 0 0 100
100 82
90
95
2,0 0 100
100 100 98
100
20 30
100
9 1,0 0 88
95
2,0 0 90
100 30
100
Таблица 9
Избирательное гербицидное действие при применении после появления всходов в теплице
Тест-растения и их повреждение, Ъ
Дозировка,кг/га
Морковь
Ежов- Молочай Ипомея ник
Подсол- Сарго Пшени нечник ца
0 10 10 20
85 . 60
1,0
85 65
23 10 27
10 10
2,0
10 10
40 52
1i0
50 100
0 20 10
2,0
Действуииаее начало, 9
Действующее начало, 9
Куку руза
967257
Продолжение табл. 9 ест-растения н их повреждение, Ъ
Т Дозировка, -кг/га
100 95
О 70
100 95
0 100
2,0
0 100
1,0
100 90
О 100
3О
100 100
2,0
Извест- 1,0 ное
О - 80
20 г 0
Из вест- 1, 0 ное
0 г,о
О 10 0
100 13
1,0
100 15
О 10 О
Извест- 2,0 ное
Таблица 10
Избирательное гербицидное действие при применении после появления всходов в теплице
Тест-растения и их повреждение, Ъ
100
100 100 95
100
100 100 . 95
100 60
100
60
100
60
100 90
100
100
100
100
32
100
100
100
Действую щее начало, 9
Действующее начало, 9
Морковь Подсол- Сарго Пшени- Куку- Ежов- Молочай! Ипомея нечник ца руза ник
Ценотка Пролеска Горец "есбания Щетинник Горчица Мокрица
967257
Продолжение табл 10
Тест-растения н их повреждение, %
1 (1
Цепочка пролеска (Горец Сесбания Цетинник Горчица (Мокрица
95
100
100
100
100
95.
100.95
100
Известное
25
Иэ вест- 0 ное о
60
О, 45
Извест- 0 ное
10
30.
50
20
> 0 — 1, 3-диметил-4- (2, 4-дихлорбенэоил) -5- (пара-толуолсульфонил) -пираэол; Е - 1,3-диметил-4-(-2,4-дихлорбензоил)-5-гидрокси-пиразол.
Таблица 11
Гербицидное действие в культурах клубники при применении после появления всходов в теплице
Действующее начало, 9
Тест-растения и их повреждение,%
100 100
100 100
2,0
100 100
100
1,0
100 100
100
0 5
100
100
20
1,0
100 100
100
10
1,0
100
100 100
1,0
Действующее начало, Ф
Дозировка,кг/ra
Клубника Денотка Пролеска Паслен Мокрица
967257
1
1
I о
Ю
% %
Ю
Ю
%-%
D о о
° °
D о
% 1
С> о н ь о
Ю о,о
) н
Ю
Ю
%»
Ю
° 1
»6
1 Ц
I >%
I (%
I а о о
Ю о
Ю
° » о
С ) (Ю (Ю
Ю о ) 1 о о о о
%-4 г1
Ю
«»
Ю ь
Ю ч
Ю
%-1 1
1 о ) ю 1
:1
>о ь
%Ч
О о
%-1.I .I
1 о
О,I н I .! )
:.>l
>! о
D г4
С>
Ю
%Ч
С>
Ю
° ) ь о о
»)% %1
Ю Ю
Ю
» о,о о. : о н
Ю
» л
»О
I о (1
I
I о о
D с
%-» о с
»%) о с
% % о о с
%-> о
»Ч
ill с
»fl с
1
I
Yl
%-»
t (I 1
Я»>(:ь Ф (>)»»( (ха о
>Х е с еео (=f. 0 (1 (1
I
I
I х а е
Г-% о Ю
%.% х ())
"о
Ц о е х о
03
g х
Е
Ц (>%
Ц
I 1
1 х
>»() Й
)3 1
1е
1 Е (о
1 1((1 Е I (Й 1
a I O
I Й (1" с
Э В
I A I х(х
Е I х 1 а(Й
% о (И (>O I
I Pi I.,D
1(): »)()"D
Х(g I и (>Ч
)(ю !
>о (о х I а 1%-1
Е(ф l:
С((,(i а (.о
1 О (% l (>3 1.: о(I(e) О lo
Е(О
1 Х 1
I Я 1, I . 1
Т 1: (Х I (о (I 4 1 (о
Д"
1 I
) — «-1
1 1 (o
1 Х I
1 )С Iо 1 Ф I
1 а 1
I «C 1
1 I
I .
1;
I, »>> с (о
1 !
1
1 1. Ф ()) 4
) о
1 а4
1 Х)С
I Я ою
1 (-(Х о о
ИЪ »A о о
D о е о с с о
О
%.» 1 ю о о
I %) I I
Ф, D г»»Ч
1 (1
D (Ю
) %-1 I
1
I !
1 о о
О О .% % Ф »
1 1 !
Ю
I с1
1
I
):
1 .о е с с ч о I
1
1
1
967257
Таблица 13
Гербицидное действие на сорные растения при применении после появления всходов в теплице
Дозировка,к /га
Дурнишник
100
100
100
1,0
100
100
100
100
2,0
100
100
100
2,0.82
100
100
2,0
42
90
65
1,0
100
90
2,0.80
100
40
90.1,0. 95
100
100
100
2 0
80
100
2,0
95
100
2,0
24 б
100
2,0
98
13 2,0
100
100
100
16
2 0
80
25
100
100
100
2,0
44.
100
100
100
50
1,0
100
100
100
95.
2,0
100
100
90
1,0
100
100
100
100
2,0
Действующее начало, М
Тест-растения и их повреждение, %
Лисохвост Ипомея Сесбаиия Сида
967257
34 зз
C) о
«4
С» ь
«.»
О
C)
«(C)
CI
«4
Ю ь
«(Ю
C)
\ °
О о
«Ч о
C)
«-(ь о
«-! о о
О
О
«»
C)
C)
«-» о
C)
«-(С» о
«Ч
Ю о
Ю ь
« (о
C)
« »
C) о
«-»
C)
C)
«-(1 ф I
I Х I
I >»
Ц
1 Ф
I И 1
1 Х 1 I Х 1
1 Э I
i В 4
I !»6 ,й 4
Я х х ф с
O»(I
C(Х о
° "»
C) Ъ
«-(tA
Ю (Э
6 о
1
I
I
1 ,I
I
I т
I
> I % х ъ
ФФg
3 5 ь
1 Х (1 Ф I
1 (I
1 Ф I
I М 1
I I
I 1 1
1 Э
I О 1 ! ое
IФХ I (ох !
1»((I
1 1
1:! !.
1 Q I ж(о
I
I
1
I
I
М I
Х I х
Э 1
Ы 1 о
1
Э 1
1 о:
g 1
Х 1 х 1 х .
Э I х
Э; 1
Е; :!
K I
g. 1
1 х 1
Рю Ф
М 1 !
5;о!
gi x
ei(((!
Qi
Oj I
I н о
Ol I х 1
I о
1 х ! ——
-l !
»Г (((I Ф 1
О(Е (» i Ь» I ! о
Х(Ц х(о
I g
К !
1 »(I
М1 C4 I
Ц 1 63 .) (° 1»((1 о(631 Х I
О» I Рв I (16. !! ь---- —
Ф 1 Ф 1
& 1 (») 1
1 > 1
I
1
1
1 ! (1
1
I
I !
I
1
I !
I
1
I
I
I
1
I
1
1
I
1
1
I
1
I !
I
I
1
1
1
I
1 ! !
1 (1
I
I
C)
О о о
Ю о о
«-(Ю
С»
Ю
Ю
« (1
Ю
М
Ю
«»»
967257
Таблица 15
Соединения с гербицидным действием прн применении в полевых опытах после появления всходов
Тест-растения и их повреждение,%
Ипомея Василек
Плевел
100
100
3,0
100
3,0
100
100
100
3,0
100
3,0
100
100
100
3,0
100
100
59
100
3,0
100
100. 90
3,0
100
100
3,0
100
100 !
3,0
100
3,0
3,0
63
100
3,0
IO0
100
3,0
100
100
100
3,0 бб
100
100
3,0
68
100
3,0
Формула изобретения
Гербицидный состав, содержащий производное пираэола как активное вещество, а также вспомогательные ком- 65
Действую- Дозировщее на- ка,кг/ra чало, в поненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и улучшения
Э67257
3е где R
Составитель Р.Стрельцов
Редактор С.Тимохина Техред Т.Маточка
Корректор: А. Гриценко
Заказ 7909/80 . Тираж 699 Подписное
ВНИИПИ ГЬсударственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал НПП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4 избирательности действия, он содержит в качестве производного пнразола соединение общей формулы I
Et водород, ацетил, хлорацетил, пропионил, феноксикарбонил, 10 метоксикарбонил, этоксикарбонил, формил; водород, С -С -алкил;
С -С -алкил, 1-метоксипропйл-2,1-метоксибутил-2, пик-f5 лопентил, циклогвксил, нор-. борнил, бицикло (2. 2. Ц -гЕптил-2, фенил, метилфенил,. метоксифенил, диметоксифенил, хлорфенил, дихлорфенил, гидроксифенил, фторфенил, метил-фторфенил, дифторфенил, 1,1,2 2-тетрафторзтоксифенил;
Е . - ацетил, метоксикарбонил;
R< - водород, метил, R и R5 вместе моГут означать пентаметилен или 3-оксапентаметилен; а также соли этого соединения, в количестве от 0,1 до 95 вес.Ф.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР В 545242, кл. A 01 N 9/22, 1974 (прототип).
2. Патент CBIA В 3922161,,кл 71- 92, опублик. 1975.