3-акрилоил-d-глюкоза,как мономер в синтезе водорастворимых полиакрилатов

Патент 968037

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союэ Советских

Социалистических

Республик

<1ц 968037 (6I ) Дополнительное к авт. санд-ву (22) Заявлено . 09.02.81 (2I ) 3283508/23-04 (51)М. Кл.

С 07 Н 3/02

С 08 Г.20/18 с присоединением заявки № а

Гооударстесннын комитет. СССР (23)Приоритет -Опубликовано 23. 10. 82. Бюллетень № 39

/ (53 у УДК 547,455. .623.02(088.8) по аеоаи изобретений и открытий

Дата опубликования описания 25, 10, 82 т

1 .„

В.Л. Лапенко, Л.И. Сливкин, Б.И, Михантьев А.Я. Сорокин (72) Авторы изобретения

1., Воронежский ордена Ленина государственный университет.. им. Ленинского комсомола (71) Заявитель (54 ) 3-АКРИЛОИЛ-I}"ÃËÞÊÎÇË КАК МОНОМЕР

В СИНТЕЗЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПОЛИАКРИЛАТОВ .

СН= СН2

СО (СН ) С 0

СН OZ

0 С(С"Ъ)Х го

ОН

-0Н=СН, 1

Изобретение относится к новому производному D-глюкозы, а именно к

З-акрилоил-)3-глюкозе, которая может быть использована в качестве мономеров для синтеза водорастворимых полиакрилатов, применяемых в медицине.

Известен моноакриловый эфир ди-0-изопропилиден-Э-глюкозы формулы в котором гидроксильные группы блокированы изопропилиденовыми заместителями, нерастворимый в воде, обладающий способностью полимеризоваться с образованием водонерастворимых полиакрилатов (1 g.

Недостатком известного моноакрилового эфира формулы (1 ) является то, что он не содержит в своей структуре свободных гидроксильных групп, что не позволяет использовать его непосредственно в синтезе водорастворимо.1е

ro у гле вод соде ржаще ro поли акр и лат а .

Целью изобретения является новое производное Р-глюкозы, которое может быть использовано в синтезе водорастворимых полиакрилатов.

Поставленная цель достигается

15 свойствами нового соединения - 3-акрилоил-))-глюкозы формулы рагируют хлороформом, экстракт промывают 0,5 н. раствором МаНГ«0, водой, сушат над сульйатои натрия, вакууми- д руют. Кристаллизацией остатка из пет-ролейного эфира получают 10,2 r (703)

3-акрилоил"1,2; 5;6-диизопропилиден-1. >-глюкозы с т.пл. 75-76 Г, Найдено, ",: С 57,41;. Н. 7,00, М 31" 0",6.; С1 Н2 0-1. Вычислено .о: С 57 32 Н 7 05 l но он

ОН

Н С- HC-С=О

Степень поли>леризации полимеравЂ”

31"«3, ;. . поли"3-акрилоил-Эглюкоэы l 92".214. .. П р и и е р 2. 10,1 г (0,032 моль) Молекулярная масса полиэфира определя«3-,акрилоил-1, :5,6 диизопропилиден З лась-.методом светорассеяния и состав-D-глюкозы. перемешивают с 51 г. ляет 45-50 тыс. (l,1 моль) муравьиной кислоты и 9 г (0,5> моль ) воды при 50-55ОС 3 ч и при.: *ормула изобретения

1.8ОС .15 ч. Раствор вакуумируют, оста" . 3-Акрилоил-3-глюкоза Формуль> ток растворяют в ацетоне, фильтрат вакуумируют. Получают бесцветный сироп, СН20Н растворимый в воде, спиртах, пиридине- .О

-3-акрилоил-Д-глюкозу. Выход: 6,4 г

OH (853). n D 1,489.

Найдено, ",: С .46,17; Н 6,10;

ОН 26,2; M 238,8; С $40

ОC-ОН=ОН, ll

Вычислено, 3: С 6,15, Н 5,99; .0Н 27,3 М 234,2.

Структура соединения формулы (1) как иономер в синтезе водорастворимых подтверждена данными ИК-спектров. полиакрилатов.

3-Акрилоил-D-глюкоза является водо- . Источники информации, N растворимым бифункционапьным полиме- принятые во внимание при экспертизе ризующимся иономером. В сравнении с 1. Назаров Б,, Чернева Е, Кар- известным моноакрилатом D-глюкозы, гин В.А, Гинтез. и полимериэация акриприменение 3-акрилоил-9-глюкозы позва- лового эфира !О - глюкозы. - ВМС, сер,Б, ляет исключив нежелательную стадию по- т. 14, У 10, 197?, с. 764..

ВНИИПИ Заказ 8025/35 Тираж 388 Подписное ВАКФ Ф Ю Ь ФЗ C 4 М«I0

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 968037 как иономера в син« езе водорастворимых лимераналогичного превращения, осуполиакрилатов, ществить одностадийный синтез водо"

Синтез 3-акрилоил-D-глюкозы осно- растворимого углеводсодержащего полимеван на- известной .реакции образования . ра - поли.-3-акрилоил-о-глюкозы, имею. акриловых эфиров 1>-глюкозы (I ) и за- щей в структуре каждого .звена реакциключается во взаимодействии 1,2; ойноспособный гликозидный .гидроксил.

5,6-диизопропилен-1>-глюкозы л .акрило- 4 г 3-Акрилоил-З-глюкозы и 0,1i илхлоридои в щелочной среде, в крис- азодиизобутиронитрила растворяют. в таллиэации 3-акрилоил-1,2; 5,6-диизо-, "4 ип этанола, выдерживают в запаянной пропилиден-D-глюкозы из петролейного - 1o ампуле при 75 С 2 ч. Вязкую массу эфира, о снятии изопропилиденовой за- экстрагируют ацетоном, остаток в виде щиты иуравьиной кислотой, белого порошка сущат в вакууме. ПолуП р и и е р 1. 12 г.(0,046 моль) . чают 3,8 r (9Я ) полимера поли-3-акри1,2.;. 5, 6-диизопропилиден -глюкозы раст- .лоил D-глюкозы, (g).0,2. Полиэфир ховоряют в 30 ил (0,41 моль ) ацетона, " 15 рошо растворим в воде, содержит свободдобавля>от 50 мл (0,25 моль ) 5.í. раст-. ные гидроксильные группы, в том числе вора >«а0Н. Смесь охлаждают. до Оо - : реакционноспособный гли.козидный гид("5 Г ), при перемешивании в течение роксил.

0,6-0,7 ч добавляют.10 г (0,11 моль ) . Структурная формула полимера, поакрилоилхлорида. Перемешивание про- l> лучаемого на основе нового вещества, должают 1 ч и добавляют 100 мл . т.е. полимеризацией 3-акрилоил-Р-глю(5,5 моль ) воды. 1 елевой продукт экст- козы, следующая