Способ получения пара-нитро-альфа-ацетиламино-ацетофенона

Способ получения пара-нитро-альфа-ацетиламино-ацетофенона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

¹ 96868

Класс 12, 32 о

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Д. Д. Смолин, В. А. Скородумов и H. Е. Смолина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПАРА-HИТРО- а-АЦЕТИЛАМИНОАЦЕТОФЕ НОНА ь7

Звлвлено 27 н)онн 19. (1 г. вв Л 102/1Г(-128!((((Во(6 в !(нннгтергтво здравоохранения (.ГХР

Изобретение относится к способам получения промежуточных продуктов для синтеза лекарственного препарата — синтомицина. Г10 существу(ощему способу получение пара- нитро - -ацетиламиноацетофенона, а следовательно, и cHFIToìèöèна, базируется на дорогом и дефицитном сырье (малоновый эфир, хлористым ти пил, пара-нитробензоцная кислота и (р.).

Предлагаемый способ получения пара-ннтро-2- ацетиламиноацетофенона имеет то преимущество, !TO указаннын продукт получают из достуш!ого сырья и по несколько упрощенной технологии.

Отличие этого способа получения пара - нитро -х-ацетиламиноацетофенона закл)о иется н следующем.

В качестве исходного сырья берут фенплхлорметилкарбинол и ацетилируют его известным C!)Особом. Уксуснокисльш эфир фенилхлорметилкарбинола нитруlo T концентрированной азотной кислотой или смесью азотной кислоты (уд. в. не ниже 1,35) с концентрированной серной кислотой при температуре не выше ЗО . 11з полученной смеси нитропродуктов выделяют уксуснокисльш эфир пара-нитрофенилхлорметилкарбинола, обрабатывая смесь органическими растворителями (метанол, этиловьш спирт, дихлорэтан или )(x смеси).

Омыление уксуснокислого эфира пара-нитрофенилхлорметилкарбинола производят минеральными кислотами с добавлением керосинового контакта и дру)ч(х эмульгаторов, co (ра няlо(цих а ктll H)iocTb н кислой среде. 1 (:1 п(lр(1-п)г(ро)1)с(lil. (\. (Oрмс" тилкарбино.и обработкой его спиртовыми и.1)I водно-спиpTo!)ь(мl(p()ство(тами амм)!Ик)) Ilp)I TE. ìпеp(ll ú рс нс ниже 5() полу иют пара-нитрофениламиномстилкарбинол. Паранитрофепи.иминомстнлкарбинол обрабатьпиют уксусным ан(идрндом в водной среде, связьпия выделяющ у Io с 11 к и c, От i е д((1! м 1(а т р О м, и получают пара-нитрофен)ьп) цетиламинометилкарбннол. Последш(й окис.иют и 111 хромовой кислотон, и. пl хромата мii, II. Il! 0)lх ро!((атами, растворенными в смеси воды серной и уксусной кислот и получают_#_> 9686В

Предмет изобретения

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Отв, редактор В. А. Иванов

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,12о п. л. Зак. 251>.

Поди. к печ. 10 Л-1958 г.

Тира и 360. 11сиа 25 коп.

Гор. Алатырь, типографии М 2 Министерства культуры Чувашской ЛССР. пара - нитро -я-ацетиламиноацетофенон.

1. Способ получения пара-нитроа-ацетиляминояцетофенона, о тл ич я ю шийся тем, что уксуснокислый эфир феннлхлорметилкярбинола нитруют, из смеси нитропродуктов выделяют органическими растворителями уксуснокислый эфир пара-нитрэ:1>енилхлорметилкя рби11оля, омыляют его до паря-нитрофенилхлорметилк11рбиноля, которыи взаимодействием с аммиаком превращают в пара-нитрофиниляминометилкарбинол, последний яцетилируют, я зятеM окисляют.

2. Способ получения уксуснокислого эфира пара-нитрофенилхлорметилкарбинола IIо п. 1, о тли чаю щийся тем, что уксуснокислый эфир фен1пхлорметилкарбинола нитруют концентрированной азотной кислотой илн смесью азотной кислоты и концентрированной серной кислоты при температуре не выше ЗО и выделяют пара-1 итрофенилхлорметилкарбннол ооработкой смеси нитропродуктов органическими растворителями (метанол, этиловый спирт, дихлорэтан или их смеси).

3. Способ омыления уксуснокислого эфира пара-ни1рофени Ix;Iopметил карбинола по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что омыление производят мине11()льными кис.яотями с добавлением керосинового контакта и других эмульгяторов, сОхряняющих активность и кислой среде.

4. Способ получения пара-нитрофениляминометилкярбинола по ii. 1, отличающийся тем, что няранитрофенилхлормегилкарбинол обрабатывают спиртовыми или водноспиртовыми растворами аммиака при температуре не ниже 50 .

5. Способ получения пара-нитроф е н и л а ц етиля м и пометил ка рбинола но н. 1, отличающийся тем, что пара-нитрофениляминометилкарбинол обрабатывают уксусным ангидридом в водной среде, .связывая выделявшуюся кислоту едким иатром.

6. Способ окисления пара-нитрофе пил а цетиламинометилкарбиноля до паря-нитро-з.-яцетиламиноацетофенона по п. 1, отличающийся тем, что окисление производят или хромовой кислотой, или хроматами, или бихромятями, растворенными в смеси воды, серной и уксусной кислот.