Способ получения производных дифениламина

Патент 969152

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

< >969152

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (Я ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 10. 05. 79(2I ) 2765500/23-04 (23) Приоритет - (32) 10.05.78. (31) 53-54458 (33) Япония (5I) М. Кл.

С 07 С 87/54// А 01 И 33/02

Государстаениый «омнтет

СССР не делам изобретений н ет«рытнй

Опубликовано 23. 10.82. Бюллетень№ 39 (53) УДК547. 233.07 (088.8 ) Дата опубликования описания 23. 10. 82

ЗСЕСОЮЗНА 9 и А >. ЕНТti0

ТБХННЧЕСКАМ

ЗИВЛИОТЕММ

Иностранцы

Куниясу Маеда, Минору Каерияма, Нобуо Мацук, Хисао Исикава, Созо Ямада и Сусуму Окунуки (Япония ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Ниппон Сода Компани Лимитед" (Япония ) (7l ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИНА

ИаЕ-Сн-соотг, 1

"ъ

I у/ он

Изобретение относится к споссбу получения новых производных дифениламина общей формулы

ИОа

l x и оснсоов

1 вЂ”

И4 Я2 / где Х - трифторметил или галоид;

9„- водород или С4-С 5-алкил; 10

Rg - С, - C> -алкил, I, 14 - низший алкил, оьладающих гербицидной активностью.

Известно, что арилоксикарбоновые кислоты, в частности 2,4-дихлорфенок 5 сиуксусная кислота (2,4-Д ) являются активными гербицидами f13.

Цель изобретения - расширение ассортимента гербицидных средств.

Поставленная цель достигается способом, онованным на известной реакции образования простой эфирной связи и заключающимся в том, что производные дифениламина указанной формулы 1 получают взаимодействием соединения формулы

ФОа где Х и Р имеют указанные значения,, с соединение формулы где Hal - галоид; ф и R5 - имеют вышеуказанные зна« чения.

Процесс, как правило, проводят в инертном растворителе в присутствии щелочного конденсирующего агента.

Реакцию можно осуществлять при кипячении реакционной смеси с обратным-холодильником в течение 3-6 ч.

В качестве инертного растворителя можно использовать ацетон, метилэтилкетон, ацетонитрил, дихлорметан и др. В качестве конденсирующего агента можно использовать карбонат калия или натрия, метилат натрия.

Целевые продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 4-(2-Нитро-4-трифторметиланилино )-фенол.

6,0 г пара-аминофенола растворяют в 60 мл иэопропилового спирта.

К этому раствору добавляют 6,7 r

4-хлор-3-нитробензотрифторида и по9691 формула изобретения

НоЕ-СН-COO@ ъ

Составитель Л. Иоффе

Редактор Г. Безвершенко Техред A.A÷ Корректор Г. Решетник

Заказ 8212/82 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по дедам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", r.Óæroðîä, ул.Проектная, 4 лученный раствор нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 12 ч. После завершения реакции растворитель удаляют путем перегонки, а полученный остаток раст. воряют в бензоле. Полученный раствор отфильтровывают и растворитель удаляют из фильтрата. перегонкой.

Таким образом, получают 7,5 г целевого продукта. T. пл. 133-134 С.

Этил-2-(.4-(2-нитро-4-трифторме- 10 тиланилино )-фенокси -пропионат.

7,5 г 4-(2-нитро-4-трифторметиламино )-фенола растворяют в 80 мп метилэтилкетона. K этому раствору добавляют 3,5 г безводного карбоната 15 калия, а затем 4,6 г этил-2-бромпропионата. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Полученный реакционный раствор выливают в воду и экстраги-. З1 руют этилацетатом. Раствор этилацетата промывают водой и высушивают иад, безводным сульфатом магния. В результате получают 8,2 г целевого соединения, удалив растворитель.перегонкой. T.пл. 61-63 С.

Пример 2. Этил-2-f4-(4-хлор.

-2-нитроанилино )-фенокси -пропионат.

11 r 4-(4-хлор-2-нитроанилино }-фенола растворяют в 50 мп метилэтилке- ;® тона. К этому раствору добавляют

5,8 г безводного карбоната калия, а затем 8,3 г этил-2-бромпропионата.

Полученный раствор нагревают при кипячении с обратным холодильником в тетечение 5 ч. Полученный реакционный раствор обрабатывают как в примере 1 в результате чего получают 13,5 г целевого соединения. Т.пл. 46-48 С.

II р и м е р 3., Этил-2- 4-(2-нитро-4-трнфторметиланилино )-фенокси)- 4О

-бутират °

Смесь б г 4-(2-нитро-4-трифторметиланилино )-фенола, 60 мп метилэтилкетона, 2,8 r безводного карбоната калия и 3,9 r этил-2-бромбутирата 45 кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают

7,8 r целевого соединения. Т.пл. 60- 5О

62 С.

Пример 4. Этил-2-(4-(й-ме тил-2-нитро-4-трифторметиланилнно )-фенокси)-пропионат. 55

52 4

Смесь 3,1 г 4-(й-метил-2-нитро-4-трифторметиланилино )-фенола, 30 мп метилэтилкетона, 1,4 г безводного карбоната калия и 1,8 г этил-2-бромпропионата кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч.

Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают 3,8 r целевого соединения. Т. пл. 88-89"С.

Концентрация активного ингредиента в гербицидных композициях мо.жет меняться в зависимости от типа состава .и его концентрации, например, в интервале 5-80 вес.Ф (пред» почтительно 10-60 вес.% ) в смачиваемых порошках; 5-70 вес.В (предпочтительно 20-60 вес.В ) в эмульгируемах концентратах.и 0,5-30 вес.Ф (предпочтительно 1-10 вес.Ф ) в гранулированных -составах.

Способ получения производных дифениламина общей формулы но у I E, N l 3 оснсоок, 1

2 где Х вЂ” трифторметил или галоиду й» - водород или С -С>-алкил р, - С,,-С,;алкилу

Въ- низший алкил, отличающийся тем, что соединение формулы

Х 00

Я где Х и В» имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы,где На! «галоид;

К и К - имеют указанные значения, с последуюцим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при .экспертизе

1. Мельников И.И. Химия пестицидов.. М., "Химия", 1968, с. 194 °