Перхлораты 1,2-этиленбис-/n-диметилалкоксиметил/-аммония в качестве антистатика для синтетических волокон

Перхлораты 1,2-этиленбис-/n-диметилалкоксиметил/-аммония в качестве антистатика для синтетических волокон

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву— т1с1 М К з

С 07 С 93/04

С 09 К 3/16 (22) Заявлено 250331 (21) 3304082/23-04 с присоединением заявки М— (23) Приоритет1 исударственный комитет

СССР о делам изобретений и открытий (53) УДК 661. 717 ° 3 (088.8) Опубликовано 15.1182. Бюллетень Ì9 42

Дата опубликования описания 15.11.82

A.Ã.Íèêèòåíêî, B.È.Ëåñìàí, В.A.тдценко, М.iO.Ëîsèíñêèé,, Ю.И.Геваза,Л.М.Трихлеб, Л.Н.Марковский и Д.Н.Тменов, (72) Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химической промышленности и Ийститут органической химии AH Украинской ССР (71) Заявители (54 ) ПЕРХЛОРАТЫ 1, 2-ЭТИЛЕНБИС- (й-ДИМЕТИЛАЛКОКСИМЕТИЛ)—

-АММОНИЯ В КАЧЕСТВЕ АНТИСТАТИКА

ДЛЯ СИНТЕТИЧЕСКИХ ВОЛОКОН

+ 2+ н.,)рсН% нР сНъ) х т, Х г

l 1

OR OR

2C101

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к перхлоратам 1,2-этиленбис-(й-диметилалкоксиметил)-аммония общей формулы где R — С1оНх„или СтьН», или С46Н з1 .

Перхлораты 1, 2-э тиленбис- (й-диметилалкоксиметил)-аммония обладают свойством понижения удельного электрического сопротивления синтетических волокон и тканей на их основе.

Поэтому они могут быть использованы в качестве антистатиков в текстильной промышленности и производстве синтетических моющих средств.

Известны в качестве антистатиков следующие соединения алкамон — ОС(11 формулы (C o ÿ Hz„ 0CHzN(CH3) (СНХСНз)х) (СНЯОД катамин A Б (21 формулы

EC qp а Н -зтй (С Н )ZC HzC Hp) C 1 и другие.

Наиболее близким по структуре является этоний E3) формулы

5 (СНЭ )z и (СН2)1 и (СН 3)2 ..2С1

I I

:СюН фООСНх СН СООС,Н который также обладает антистатическим действием, но уступает данным соединениям по антистатическим свой1р ствам.

Целью изобретения является расширение ассортимента антистатических средств для синтетических волок он с улучшенными свойствами.

Цель достигается соединением (g).

Способ получения перхлоратов 1,2-этиленбис-(N-диметилалкокснметил)-аммония формулы (!) заключается в синтезе хлорметилалкеновых эфиров по методике (4) с последующим их взаимодействием с тетраметилэтилендиамином и переводом полученного хлорида в перхлорат с помощью перхлората лития. Выходы конечных продуктов составляют 93-96%.

Пример 1 ° Перхлорат 1,2-этиленбис-(й-диметилдецоксиметил)—

-аммония.

В колбу емкостью 0,5 л, снабженgym мешалкой, капельной воронкой, 973525!

В реакцию берут 0,172 г-моль хлорметилгексадецилового эфира и

0,086 r-моль тетраметилэтилендиамина.

Выход конечйого продукта 95%.T 92—

94 С (из метанола) .

Найдено, % : С! 8,34; и 3,36.

С НщС И О о

Вычислено,%: С 8,55; N 3, 39

ИК-спектр: С-0-С 1000 см ".

П р и M е р 3, Перхлорат 1 2- 4

-этиленбис-(й-диметилоктадецоксиметил)-аммония.

В реакцию берут 0,344 r-моль хлорметилоктадецилового эфира и

0,172 г-моль тетраметилэтилендиамина. Выход целевого продукта 93%.

Т. пл, 138=140 С (из метан . а) . обратным холодильником, загружают

0,086 r-моль хлорметилдецилового эфира в 250 мл абсолютного эфира и к нему прикапывают раствор 0,43 г-моль тетраметилэтилендиамина в абсолютном эфире (1:1). Реакционную массу 5 оставляют на 1 сут при комнатной температуре. Эфир упаривают. Остаток растворяют в 50 мл абсолютного метанола.

Раствор четвертичной соли в метаноле приливают к раствору 0,086 r-моль перхлората лития в том же растворителе. Реакционную смесь оставляют стоять 4-5 ч. Выпавшую кристалличес-. кую массу фильтруют, промывают 4» 40 мй метиловым спиртом для удаления хлористого лития ° Продукт перекристаллизовывают из метанола. Выход 94.96%. Tïë 55 57 С.

Найдено, %: С 11, 30, М 4, 35:

СрзНь С 1 Ng Ойдо

Вычислено,Ъ:С! 10,80; N 4,26 °

ИК-спектр: С-0-С 1110 cM ",.

Аналогично получены перхлораты

1,2-этиленбис-(N-диметилгексадецоксиметил- и октадецоксиметил)-аммония.

Пример 2. Перхлорат 1,2-этиленбис-(й-диметилгексадецоксиметил)-аммония.

Найдено. Ъ: С l 8. 46, N 3, 44.

С м Н з С ) МтО„()

Вычислено,%: С! 8,06; N 3,17.

ИК-спектр: частота С-0-С 1110 см .

Обработка текстильных изделий из синтетических волокон 0,1%-ными водными растворами этих веществ придает текстильным волокнам антистатические свойства, .которые сохраняются волокнами при их прополаскивании проточной водой.

Данные, иллюстрирующие снижение удельного электрического сопротивления текстильных волокон из синтетических волокон, приведены в табл.1.

Препараты, полученные по приме-, рам 1, 2 и 3 испытываются по антистатическому действию на тканях по

"Временной методике определения антистатического эффекта тканей путем измерения удельного электрического сопротивления", сущность которой заключается в измерении удельного электрического сопротивления исходной ткани, обработанной водными 0,1Ъ-ными растворами данных веществ, а также после 2-кратного прополаскивания проточной водой. Модуль ванны 1:20 °

Как видно из приведенных данных, предлагаемые вещества на 4-5 порядков (т.е. в 10000-100000 раз) снижают удельное электрическое сопротивление тканей из полиэфирных и ацетатных волокон и на 3-4 порядка (т.е. в 1000-10000 раз) — смесевых тканей из полиамидных и ацетатных волокон при их обработке 0,01Ъ-ными водными растворами данных веществ.

Ткани, обработанные данными веществами, после 2-кратного прополаскивания проточной водой сохраняют более низкое удельное электрическое сопротивление в 100-10000 раз меньше по сравнению с необработанной тканью.

В табл. 2 приведена сравнительная характеристика антистатических свойств данных соединений и известных антистатиков.

%-<

1

<б

r

%

%-< т.

%Ю

° "<

%.

%-<

%-<

<Ч

<%!

° Ф с

%.

%Ю

%-<

%т.

Ю

° -<

<б

Е.< 1

С <

%

%-<

<Ч с

%-<

СЧ с

%Ф с

lO ld он

<%%

С<

%-<

lg

<б х

Ц о х и йс с

Ф

Ф х

ld

Х н

%n

%Ю

%-<

<< Ъ

% » !

%Ч с

1 !

I

1

1!

° -<

% ь

Гс

%-< с

С<

%"

Ю

%-<

IA с

Ю 4 т

Ю

% <

<Ч

<Ч с

lA

lA %t

<Ч

< 1 ф <

C)

%-< г

%»

Ю

%-<

%. т

%-<

% <

Ю

<Ч

<Ч с

\О

Р3 с

Ю н ! .Э !

I <х х

<б

Ц о х

ы

О

%Ю

%-<

%0

Ю

% <

%Ф т

Ю

%-<

Ц

<Ч

%-< с

СЧ

%-< с

Ю (Ч

% с

<%%

% ь

%

<Ч

РЪ с

С <

%Ю

% < Ф

%3 с

Ю с<

%Ю

% < ! с

<Ч

<%)

Ю

%Ф (Ч

1 Ф

1 X

1 Х т т

%-% о

Ю

° -< (Ч с

%-<

<Ч с

CO

%-< с

Ю

C)

%-<

1 с

%-% с

1

no

<б И

X х 3 ае

И 0

Ф х

Э

Ц х н о а

И о.

Э о и

Э х

0 н

Х

Э

ld

Х о

Ц о

Э

Ф и

Ф

Е и

Е о

Ц

Ц СО о

g (Ч

v " и н

Ф 0

ld н

<б

1-<

Ф

М

td х

Е<

973525

1 1 1 и сЧ

Ц Х 1 !

ФОх!

11 !»<б 1 !

vow! оах!

1И XX!

I 1 - — -3

1

1 о к

lO П3 е х

I 1

<Ч

ФОх!

1 1 1= <б 1

1иоа!

1 оах

1 C Х

1 о к

<О

О,х

lO <б о н

Ь вЂ” — -1

1 1

1 1 1 и !

<чldХ!

1 Ц Х 1 !.eOX 1

111

1ИОХ!

1 ОО.Х

1 И с — %! о к

<0

<б х ах

<0 ld о н

I I

Э 1 х

Ц 1 о х и

М 4

%C)

%-< л

СЧ с

%<<

%Ю

%-<

1 с

Ю

СЧ

О чЮ

% ! »

%-%

Ю

< %) 973525

I 1Г—

1 1 1 о v

Ц IN@Õ

xa1vo3I ц!о одx

Om le eX

L <Ч бб

° б I

V I

1 I

Х I OX

V,41 бО бб

@ х бб х

Х Н I ах

ОД!ам бб1Он

М г б-1

%-1 с

C) .

Ф о

%-4 N с

C) IA т

Ю

% б (Ч с о

C) б (Ч с о

A с.

Ю б4 ю

C) н

r т

Ю б-б

1 (Ч б" б с о б

M с

° Ф с

C) бЧ с о ббб

Ю б -б ! б с

Ю с

Щ

Ю б! б с о баЪ чC)

%-б

1 »

%-б с о

М сЮ

%-б

1 б-б с

Ю х

Ц о х

v к! н

1.

1 Ф

v

1 бЧ (б

Ф о

%-б

"Ф с о

Ln т

Ю

%-б ° бО с

C) lA

tA

» 3 е б»л

Г Э

l б б), lh ь

Х I

Х 1 R о х

1 Х о

N 1 а

I C

Ф I

2 н

Х 1 бб

Н I E бб Ф н,!

Ф 1 бб а

1 бб б

Ю

%-б

goal т

Сб б-б

< (Ч

Ю н

rо т бб

1 б» ) с

Ю! ох бо бб бб х а X 1

О бб 1 о н

t бб х

Ц о ж

О

»

Ю б-4

° Сб с о

% б

4Э с

Ю б.Ч

Ю

%-б

Ф бЧ

Ю (Ч

%-б с

Сб бЧ

%-б с о (Ч .-б

Ю н г

Ю т-б

Ф б с

C) Ф

Ч

C)

%б

CO с ь б4 Ъ

%" 4

% с

Ю (Ч с

C) с б

Ю

% т

Ю

% т тЮ

%-Ч

СО

М Ч с о

I ох бо бб ех дх IO бб

О!

1 о

3 х а

Ц о ! х

l

I

1 1

1

1

1 бб) с

Ю сбб с

lO т

Ю б б с б »

% с о сО

C) %-4!

» б с о

О с

Ю т-б ! »

% б с

Ю ° х и бб с

Сб

4,а х х о н

0) ! o бб I

1 йх

45 х х

Ф

1 о а

И о о о

Х

Ф б х а о х

5 б 1

I

1 1.1 бб I! х!! Х 1! о.!

1 Я I

I I!I

1 I (Ф I

1 I! Ф I! о!

I Ф 1

1 Я 1

1 1

I

I! 1

1 Ц Х

1еОХ

1 4 4 C I

1ООХ!

1оах

V 1 бЧ 63 Q l цх!

1ФОХ

I ЦИбб!

1ООХ! ! оах!

1й ИМ

0 — 4 с 4 бC) б-б

IA

Ю г

Ю

%"

1 Ф с

1

Ф хо!

5:!Ч

ФФХ ох Ва

973525

Формула изобретения

° СТО, 10

Составитель Н.Анищенко

Редактор М.Дылын ТехредЛ.Пекарь Корректор М.Коста

Заказ 8607/25 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Перхлораты 1,2-этилЕнбис-{й-диметилалкоксиметил)-аммойия формулы где R - С„н „, С ьНъз,, С,ВНвъ в качестве антистатика для синтетических волокон.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. ТУ Н-14-19-268-79

2. ТУ 6-01-816-75

3. ТУ 88 УССР 192035-81

4. Гершенович A.È. и др. "Химическая промышленность",1977, М 6, с. 30-32.