Способ получения 5-оксо-6,6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,6- дигидробензо /n/ хинолина

Способ получения 5-оксо-6,6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,6- дигидробензо /n/ хинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<ц973530 (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 27. 02. 81 (21) 3251573/23-04 сприсоединениемзаявки №вЂ” (23) Приоритет—

Опубликовано 15.1182 Бюллетень ¹ 42

Дата опубликования описания 15.11.82 (511 М. Кл.

С 07 Р 221/06

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (S3) УДК 547. 831. ,7 ° 07(088 ° 8) (72) Авторы изобретения

Т.И.Акимова и М.Н.Тиличенко

Дальненосточный государственный унинерситет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСО-6, б-ДИМЕТИЛ-4-ИЭОПРОПИЛ-2-ФЕНИЛ-5, б-ДИГИДРОБЕНЭО /h/ ХИНОЛИНА

Изобретение относится к получению новых многоядерных гетероциклических соединений, конкретно к произнодным дигидробенэо /h/ хинолина формулы

111 С 0Н

Это соединение может найти применение в качестве полупродукта тонкого органического синтеза многоядерных соединений гетероциклического ряда.

Известен синтез Скраупа бенэо /h/ хинолина, заключающийся в том, что

1-нафтиламин нагревают с глицерином, серной кислотой, окислителем (нитробенэол) и получают бенэо /h/ хинолин (1) .

Известен также метод Дебнера, заключающийся в конденсации 1-нафтила тлина бенэальдегида и пировинЬградной кислоты,с образованием 2-фенилбензо, /h/ хинолин-4-карбоновой кислоты (2)

Известен метод Конрада-Лимпаха, заключающийся н кондесации 1- нафтиламина с р,--дикарбонипьными соединениями, В случае с ацетоуксусным эфи,ром образуется 4-окси-2-метил-бензо

/h/ хинолин (3) .

Белью изобретения является простой доступный способ получения нового 5-оксо-б,б-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,б-дигидробенэо /h/ хинолина (I), который может найти примене1ние в качестве полупродукта тонкого органического синтеза.

Поставленная цель достигается окислением 4-изопропил-3- (1-иэобутенил) -2,б-дифенилпиридина /П/ хро.мовым ангидридом в водной уксусной кислоте при 60-80оС с выделением це15 левого продукта.

Строение полученного соединения (1) подтверждено данными ИК, ПМР и масс-спектров.

Пример 1. 1 r (0,003 моль)

4-иэопропил-3- (1-изобутенил)-2,6-дифенилпиридина /П/ растворяют в 6 мл концентрированной уксусной кислоты, добавляют растнор 1,8 г (0,018 моль) хромового ангидрида н 2 мл воды и 15 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают при 70ОС 8 и oõëàæäàþò разбавляют 200 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой. Вес 0,95 r (91%). После перекристаллизации из этанола получают

973530

СН3 () сн

Составитель Г.Жукова

Редактор М.Дылын Техред Л.Пекарь Корректор В.Прохненко

Заказ 8607/25 Тираж 445: Подписное

ВНИИПИ, Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал IIIIII "Патент ", г.ужгород, ул.Проектная,4

0,53 г (50%) индивидуального 5-оксо -б,б-диметил-4-иэопропил-2-фенил-5,6-дигидробензо /h/ хинолина (1), бесцветные кристаллы, т.пл. 89-90 С.

Найдено, В С 83,721 Н 7,56)

N 4,37) м/е 341. 5

Cg Н ggON.

Вычислено, %: С 83,96) H 7,28)

N 4,081 М.в. 341.

ЙК спектр /CHC2j/: 1680 / С=О/, 1600,1590.,1545,1500 (бенэольное и пи-10 ,,ридиновое кольца) .

ПМР спектр в С0 СР, м.д.: дублет ,1 f 30 f 1 р 38 /2 СНз в СН/СН 3/ ° синглет

1,55 /2 СНз в С /СН /, мультиплет в районе 4,0 /1 H в СН/СН/> /, аро- 15 матические протоны в райойе 7,54-8,8.

В масс — спектре имеются м/е:

313 /341 - 28, C=O/, 299 /341 - 42, С/СНз/g, 271 /341 - 60, СО-С /СНз/ .

Предлагаемый способ прост в испол-20 ненни, основан на использовании доступных веществ, приводит к хорошему выходу целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения 5-оксо"б, б-диметил-4-изопропил-2-фенил-5, б -дигидробенэо /h/ хинолина формулы ч 4 Г

СК 0 отличаюший ся тем, что

4-иэопропил-3-/1-иэобутенил/-2,б-дифенилпирндин подвергают окислению хромовым ангидридом в водной уксусной кислоте при 60-80 С с выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

;.1. Эльдерфилд; Р. Гетероцккличес . кие соединения. М., иэд И.Л., 1955, т.4, с.476.

2. Там же, а. 478.

3. Там же, с. 480.