Способ получения 2-пиридил-5-фенилоксазолов

Способ получения 2-пиридил-5-фенилоксазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«„973539

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 2М581 (21) 3291712/23-04 (34) M. КП.З

С 07 D 413/04//

С 09 К 11/06 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий

Опубликовано 1Ы 182. Бюллетень ¹ 42

Дата опубликования описания 1 1L82 (53) У К 547 ° 787 ° 2

821.2,07 (088.8) с (Г.П. Климиша, Б.Г. Дистанов и Н.Б. Куд нова

CC 4 (3 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ПИРИДИЛ-5-ФЕНИЛОКСАЗОЛОВ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-пиридил-5-фенилоксаэолов общей формулы заключается в том, что соответствующую пириденкарбоновую кислоту кипятят в избытке хлористого тионила с последующей конденсацией образующегося хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты с гидрохлоридом Ы -аминоацетофенона и циклизацией полученного с(,-пиридиламидоацетофенона в присутст1О вии фосфорной кислоты в среде уксусного ангидрида при нагревании. .(Выход целевого продукта составяяет 26% 11 J.

15 Схема процессаг нсс т R сФ

С1 о

3-м

О где R — - 2- или 4-пиридил, которые находят применение в химической промьпаленности в качестве ( веще ств, обладающих люминесцентными свойствами.

Известен способ получения соединений общей формулы (1), который а) з-с"

ОН.

О i)-С-СН,НН, НСi+ С R, Q -C-CK BK-C R

3) с-сн,нн-с-н — — ъ — и АС О О

О 0

Недостатками указанного способа связанная с необходимостью выявляются низкий выход целевого про- деления промежуточных продукдукта, а также сложность процесса, тов.

973539

Формула изобретения

Составитель Л. Кедик

Редактор И. Касарда Техред Ж.Кастелевич Корректор В. Прохненко

Заказ 8607/25 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ.„Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса его получения.

Поставленная цель достигается способом получения 2-пиридил- 5-фенилоксазолов, который заключается в том

1 что подвергают одновременному взаимодействию соответствующую пиридинкарбонову1о кислоту, гидрохлорид ю -аминоацетофенона и хлорокись фосфора и процесс ведут при температуре 10 кипения реакционной смеси.

Указанное отличие предлагаемого способа от известного позволяет получать целевой продукт с выходом

50-55% и упростить технологию про- )5 цесса его получения за счет проведения процесса в одну стадию без выделения промежуточных продуктов °

Согласно предлагаемому способу гидрохлорид d-аминоацетофенона и пиридинкарбоновую кислоту смешивают и присыпают к избытку хлорокиси фосфора. Смесь нагревают до кипения и избыток РОС0э отгоняют. Остаточ-. ную массу обрабатывают водой со льдом 25 и продукт выделяют нейтрализацией

40% раствором NaOH до рН-8, Пример 1, Получение 2 (4-пиридил)-5-фенилоксазола.

К 90 мл хлорокиси фосфора при комнатной температуре постепенно прибавляют смесь 17 r гидрохлорида о -аминоацетофенона, 16 r иэоникотиновой кислоты, постепеныо доводят до кипения и кипятят с одновременной отгонкой избытка хлорокиси фосфора.

Затем густую, охлажденную до комнатной температуры массу выгружают в воду со льдом и,нейтрализуют 40% раствором NaOH до pH=8. Полученный осадок фильтруют и кристаллиэуют 40 последовательно из гептана и гексана. Выход продукта 13,5 r (55%);

97,0-97,5 С. Найдено,З: N 12,81; вйчислено,Ъ: N 12,61.

Пример 2. Получен -е 2(2-пи- 45 ридил) -5-фенилоксаэола.

К 90 мл хлорокиси фосфора при комнатной температуре постепенно прибавляют смесь 17 r гидрохлорида

Ы-аминоацетофенона и 16 r никотиновой кислоты, постепенно доводят, до кипения и кипятят с одновременной отгонкой избытка хлорокиси фосфора.

Затем густую, охлажденную до комнатной температуры массу выгружают в воду со льдом и нейтрализуют 40% раствором NaOH до рН-"8. Полученный осадок фильтруют и кристаллиэуют последовательно иэ бенэола и гелтана.

Выход-12 г (50%); < „„ 96-97 С, Найдено,%: N 12,42; вычиблено,%:

И 12 61.

Способ получения 2-пирндил-5-фенилоксазолов, общей формулы где R — 2- или 4- пиридил, с использованием соответствующей пиридинкарбоновой кислоты и гидрохлорида <-аминоацетофенона и нагревания, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения s.ехнологии процесса, подвергают одновременному взаимодействию соответствующую пиридинкарбоновую кислоту, гидрохлорид с -аминоацетофенона и хлорокись фосфора и процесс ведут при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. D.I, Ott, F.N. Hayes, V.N.Kerr, OxasoI1n1um quaternary saIts I.Amer.

Chem,,Soc. 1956, v,78, Р 9, 1941-44, р, 98-100 (прототип).