4- @ n-[4-(3,3-диметилтриазено)-бензолсульфонил]амидо @ -1- фенил-2,3-диметилпиразолон-5, проявляющий противовоспалительное действие

4- @ n-[4-(3,3-диметилтриазено)-бензолсульфонил]амидо @ -1- фенил-2,3-диметилпиразолон-5, проявляющий противовоспалительное действие

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

4-Гн-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ .

РЕСПУБЛИК (1Е (Н1 (4ll)1l С 07 D 231/18 A 61 K 31!415

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К A STOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Поставленная цель достигается 4«(N-(4-(3,3-диметилтриазено)-бензолсульфоннл) младо) -1-феннл-2, 3-днметнлпиразолоном-5, проявляющим противовоспалительное действие.

4-(1 - (4- (3, 3-деме тнлтрн а в ело)ленволсульфонил) амеде)-.1-фе мел-2, 3диметилпиразолон-5 получают по схеме:

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЭОБРЕТЕНИЯМ И О 1НРЫТИЯМ

APH fHHT СССР (21 ) 3005939/2 3-04 (22) 26.09.80 (46) 07.11.90. Бюл. И- 41 (71) Институт биохимии АН Литовской

CCP и Научйо-исследовательский институт экспериментальной и клинической медицины (72) Д.А. Казлаускас, М.А.Кажемекай-. те, ВеИ.Астраускас и П.П.Микульскис (53) 547.772 (088.8) (56) 1. К.С.Stanley Audette, Thomas А

Connore "Studies on the mechanism

of action of the tumour inhibitory

triazenes", Biochem. Pharm. 1973, ч.22, р. 1855-1864.

2. М.ДеМашковский "Лекарственные средства", т.1, M. Иэд, "Медицина", 1973.

Изобретение относится к новому

4-()1-(4-(3,3-деметнлтрнавено)-аенвол.сульфонел)амеде) †.1-фенмл-2,3-днметнлпиразолону-5, который может быть применен в медицине, как противовоспаЛнтельное средство.

Известны производные триазенов, обладающие противовоспалительным действием Pl).

Известен широко применяемый в медицинской -практике амидопирин « ближайший. структурный аналог описываемого соединения, обладающий противовоспалительным действием. f2), 2 (54) (57) 4-f Ы-(4- (З,З-ДКЖТИЛТРИАЗЕНО) -БЕНЗОЛСУЛЫ)ОН124Л) АМИДО1-1-ФЕНИЛ2, 3-ДИМЕТИЛПИРАЗОЛОН-5 42)ормулы: в н ) 2) )4-))-ф-зов)днс=с-«в

0=C г1 CN3 б

М!

С1 > проявляющий противовоспалительное действие.

Целью изобретения является расши- Сфу рение арсенала средств воздействия Q3 на живой организм. . 44

976653

Пока

ЛД о мышей (мг/кг) 3000

1000

Tepanевтическая доза (мг/кг) 100

300

H N 80 ИНС= С- СН3

О=с Я-сн . з .

I

CgHs а

=N S0 æíñ=ñ — снз

I 3

3 /

1

С6Н5

Пример. 7,16г (002моль)

4- И- {4-аминобензолсульфониламидо -1фенил" 2, 3"диметилпиразолона сусл ендируют в 20 мл воды при О С, прибав- 25 ляют 5 мл концентрированной НС1 и при постоянном перемешивании и температуре 0-. 2 С в суспензию по каллям, прибавляют 1,38 r ((00,02 моль) 14aI<0< растворенного в минимальном количест- 30 ве воды. Реакционную смесь перемешивают в течение 20 мин, разбавляют

100 мл воды и раствор фильтруют .По" лученный фильтрат смешивают с 8,15 г (0,1 моль) хлоргидрата диметиламина 35 и по каплям прибавляют 5N NaOH до рН = 7. Осадок отфильтровывают,промывают водой, сушат, Полученный продукт перекристаллизовывают из спирта, прокипятив с активированным углем. 40

Получают 4,! т (50 } А-(И-(4-(3,3диметилтриазено)-бензолсульфонил)амиHC1jÊàКОр (Снз)2N — ы= (СН3)ЯХН ло1-1 "фенин-2 3-лиметиллирааолона-5 ю о с температурой плавления 223-4 С.

Спектр ПИР (м.д.,о): СН С 2,27;

СН3Н 2,99; С6Н 7,0-7,8; (CHg) N 3,29.

Найдено, : С 55,1 7; Н 5,17;

Н 19,99; Б 7,28.

С „ Н Н,ВОЗа

Вычислено,X: С 55,06; Н 5,35;

N 20,28; $ 7,74.

Данные биологических испытаний на крысах показали, что предлагаемое соединение обладает противовоспалительным действием, которое сравнивалось с амидопирином (см.таблицу).

Из таблицы видно, что предлагаемое соединение не только не уступает, но значительно превышает амидопирин по биологической активности в количественном отношении.

976653 Продолжение таблицы

3-й 11, 76

28,2

14,6

8-й 26,83

1,40

2,56

10-й

12-й 32,00

12,2

15-й 48,5 р 0,002 5,18

17-й 49,83 24 1 тела 10,27

1 32 печени 21,78 4,96 селезенки 36,35 17,3 тимуса 63,70 р 0,05

Техред Л.Сердюкова .

Корректор Л.Пилипенко

Редактор Е. Рейн

Ю

Заказ 4349 . Тирак 327 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раувская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101