N-(1-окси-2-нафтоил)-n-(2-окси-3-нафтоил)-1,3 арилендиамины в качестве азосоставляющей диазотипных материалов

N-(1-окси-2-нафтоил)-n-(2-окси-3-нафтоил)-1,3 арилендиамины в качестве азосоставляющей диазотипных материалов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (ii>977452 (61) Дополнительное к авт. сеид-ay— (22).Заявлено 29.06.81 (21) 3308247/23-04 с присоединением заявки Нов (23) Приоритет—

Опубликовано 30.1182. Бюллетень Мо 44

Дата опубликования описания 30. 11.82

Р 1М Кп з

С 07 С 103/76

G 03 С 1/52

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (53)УДК 547.657 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Б. И. Степанов, В. Ф. ТРавень, A.M. Циганкова --РА...М

Н.Ф. Меньшикова, Г.Я. Меркулова и Т.В. Парамонова

:Л, Всесоюзный государственный ордена Трудовогф.: Кфасного

Знамени научно-исследовательский институт 1симикофотографической промышленности и Московский химико-. технологический институт им. Д.И. Менделеева (71) Заявители (5 4 ) и - (1-ОКСИ-2-НАФТОИЛ) — N — (2-ОКСИ- 3- НАФТОИЛ)—.-1, 3-АРИЛЕНДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ, АЗОСОСТАВЛЛЮЦЕЙ

ДИАЗОТИПНЫХ МАТЕРИАЛОВ

1 2 он

< боынбн,бн,он

Изобретение относится к химическим соединениям, конкретно к N-(1окси-2-нафтоил)-N †(2-окси-3-нафтоил)-1,3-арилендиаминам, которые могут быть использованы в качестве азосоставляющей для получения диаэотипных материалов для микрофильмирования.

Известен 2 -оксизтиламид 2-окси-!

3-нафтойной кислоты формулы который используют в качестве азосоставляющей диазотипных материалов (1 1.

Однако красители, полученные при сочетании вышеуказанной азосоставляющей с диаэосоединениями, имеют низкий коэффициент экстинкции к ультрафиолетовой области спектра.

Это обусловливает низкую копировальную плотность получаемых диазотипных материалов °

Цель изобретения - изыскание новых соединений в ряду 2-окси-3-нафтойной кислоты, использование которых в качестве аэосоставляющей диаэотипных материалов позволило бы увеличить копировальную плотность последних. указанные свойства обусловлены химической структурой й-(1-окси-2-нафтоил) -й †(2-окси-3-нафтоил)-1,3-арилендиЪминов общей формулы

R НО

10 бОНН Г %бо Г

ОН. где R — Н или СН З.

Соединения получают ацилирова15 нием амидов 2-окси-3-нафтойной кислоты хлорангидридом 1-окси-2-нафтойной кислоты. Исходные амиды 2-окси-3-нафтойной кислоты получают взаимодействием 2-окси-3-нафтойной кис20 лоты с м-нитроанилином или м-нитротолуидином в присутствии треххлористого фосфора в среде толуола с последующим восстановлением гидросульфидом натрия в водной среде.

Пример 1. И-(1-Окси-нафтоил)-N †(2-окси-3-нафтоил)-м-фенилендиамин.

К раствору 2,76 г (0,01 моль)

N-(3-аминофенил) амида 2-окси-3:-нафтойной кислоты в хлорбензоле при кипении добавляют 19 г (0,01 моль) 977452

BEf3 i макс.

Светочувствительность, S см

Коэффициент контрастности, у

Пленка по примеру 9 9 коп. макс. ед.опт..пл. ед. оп. пл.

0,61

0,9

1,2.15

1,0

1,2

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4 хлорангидрида 1-окси-2-нафтойной кислоты в течение 20-25 мин, Затем смесь при кипении выдерживают в течение 8-9 ч. Выпавший осадок охлаждают, отфильтровывают,.промывают хлорбензолом и сушат. 5

Получают 2,32 r (52Ъ) целевого продукта, т, пл. 151-153 С.

Найдено,Ъ:C 74,82 N 6,19;Н 4,42

Вычислено,Ъ:С 75,0; и 6,27; Н 4,46

R . — смесь хлороформа: ацетон 4:1-0,8. 10

Пример 2. й- (1-Окси-2-нафтоил) - N -(2-окси-3-нафтоил)-м-толуилендиамин.

К раствору 0,58 г (0,002 моль)

N-(3-амино-6-метилфенил) амида 2-окси-3-нафтойной кислоты в 4 мл пири- !5 дина при 75",80 С добавляют по каплям раствор 0,38 г (0,002 моль) хлорангидрида 1-окси-2-нафтойной кислоты в 6 мл бензола, повышают температуру до 100 С и выдерживают

8-9 ч. Охлаждают, выливают смесь в разбавленную соляную кислоту и экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют. Выход 0,51 r (54Ъ) целевого продукта, т. пл. 264-265 С.

Пример 4. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 3, но в светочувствительный слой в;;.ачестве азосоставляющей вводят 9,06 г N-(1-Окси-2-.нафтоил)-й -(2-окси-3-нафтоил)-м-фенилендиамина.

Пример 5. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 3, но в светочувствительный слой Ю в качестве азосоставляющей BBQIlHT

9,36 r й-(1-Окси-2-нафтоил)-й -(2-окси-3-нафтоил)-м-толуилендиамина.

Как видно из таблицы, использо- 55 ванне соединений в качестве азосоставляющей диазотипных материалов позволяет улучшить копировальную плотность диазопленок, а также повысить коэффициент" контрастности 6 з 60 ухудшения светочувствительности ди4 зотипных материалов.

ВНИИПИ Заказ 9109/30

Найдено, Ъ: С 75,12; Н 4,74; и 5,88

Вычислено, Ъ: С 75,32; Н 4,76;

N 6,06 °

Rg †сме хлороформа:ацетон (4:1)-0,8

Полученные соединения используют для получения диазотяпных материалов в качестве азосоставляющих.

П р и и е р 3. На триацетатцеллюлозную или подслоированную полиэтилентерефталатную подложку наносят светочувствительный слой, содержащий полимерное связующее — поливинилэтилаль 40 г; диазосоединение—

4-диазо-й,й-диэтиланилин хлорцинкат 7,78 г, азосоставляющую — 2 -оксиэтиламид-2-окси-3-нафтойную кислоту 4,62 r 500 мл ацетона, 100 мл этанола, 250 мл метилцеллозольва, 100 мл этилацетата, Полученную диазопленку сушат, экспонируют УФ-излучением от лампы ДРШ-500, проявляют в парах аммиака и получают изображение синего цвета с характеристиками.

В таблице приведены свойства диазопленки. улучшение копировальной плотности диазотипных материалов позволяет получать с них копии удовлетворительного качества при контактной печати на другие диазотипные материалы и электрографическим способом.

Формула изобретения й-(1-Окси-2-нафтоил)-й †(2-оксиб .. л.-,", .с в качестве азосоставляющей диазотипныХ материалов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 807198, кл. С 03 С 1/52, 1977.

Тираж 445 Подписное