Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-6-арил-2, 3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов

Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-6-арил-2, 3-дигидро-1,3-оксазин-4-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 08. 06, 81 (21) 3296309/23-04 131) М. КЛ.з

С 07 0 265/06 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (З} УДК 547. 867. . 2.07 (088. 8) Опубликовано 30.1182 Бюллетень ¹ 44

Дата опубликования описания 30 . 11.82 (72) Авторы изобретения

J0. С. Андрейчиков и С. Н. Шуров

1 !

Пермский государственный фармацевтический ййстй тут - =".- -(71) Заявитель (54 2 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЦИКЛОГЕКСИЛИМИНО-З-ЦИКЛОГЕКСИЛ-6-АРИЛ-2,3-ДИГИДРО-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ

- 06Hgg

Аж н11

+S g

О (П) Г- (! 4Н».1 бН11-Ю-(."+К-(Ц, — ъ.Р

Изобретение относится к способу получения новых производных 2,3-дигидро-1, З-оксазин-4-онов, а именно:

2-циклогексилимино-3-циклогексил6-арил-2, З-дигидро-1, 3-оксаэин-4онов общей формулы: где и - атом водорода или хлора, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получения 3,6-дифенил-2,3-дигидро-1,3-оксаэин-2,4диона формулы: O который заключается в том, что 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подгде и - атом водорода или хлора. вергают взаимодействию с фенилиэоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси (1).

Однако этот способ не позволяет ввести циклогексилиминную группу в положение 2. цель изобретения - получение новых соединений общей формулы G), которые могут найти применение в органическом синтезе.

Поставленная цель достигается согласно способу получения соединений общей формулы (1), который заключается в том, что 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четыреххлористого углерода и н-октана.

Процесс ведут при температуре 8085 С.

Схема процесса. ж-,н„

Пример 1. Получение 2-циклогексилими но-3-ци клогексил-6-фе977456

Формула изобретения

30.

6 1

6 11

Составитель С. Кедик

Редактор С. Юско Техред И.Гайду Корректор Г. Qrap

Заказ 9109/30 Тираж 445 ПОдпи снОВ

ВНИИПИ ГосударСтвенного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская Ha0., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 нил- 2, 3-ди гидро-1, 3-оксази н- 4-она.

K раствору 1,20 r (0,0058 М) дициклогексилкарбодиимида в смеси

15 мл четыреххлористого углерода н

15 мл н-октана добавляют 1,00 г (0,0058 М) 5-фенил-2,3-дигидрофуран- 2, 3-диона. Реакционную смесь нагревают 1 ч при 80-85О С. Растворитель упаривается, остаток перекристаллизонынается из н-гексана. Получают

1,40 г вещества (70%), т."пл. 119

120 С.

Вычислено, В: N 7,95, С 74,97, Н 8,01

С Н, М О, Найдено, Ъ: N 7,81, С 75,11, Н 7,98

Пример 2. Получение 2-цик логексилимино- 3-циклогексил- б- (п-хлорфенил) -2, З-дигидро-1, 3-оксазин-4-она.

К раствору 1,00 г (0,0049 М ) дициклогексилкарбодиимида н смеси

10 мл четыреххлористого углерода и

115 мл н-октана добавляют 1,00 r (О, 00 49 N ) 5- (n -хлорфенил )- 2, 3-дигидрофуран-2, 3-диона. Реакционная смесь нагревается 40 мин при 80-85 С.

После охлаждения реакционной смеси до ООС отфильтровывается 1.43 r (77%) вещества, т. пл.,151-152 С (из гексана).

Вычислено, Ъ: М 7,24; С1 9,17;

С 68,29; Н 7,03

С, Н„С1М О, Найдено-, 3: М 7,02; Cl 9,39;

С 68,35; Н 7, 11.

2-Циклогексилими но-3-циклогексил6-арил-2, 3-ди гидро-1, 3-оксази н- 4-оны представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в четыреххлористом углероде, ацетоне.

В ИК спектрах 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-арил-2,3-дигидро1,3-оксазин-4-онов, снятых в вазелиновом масле, присутствует полоса поглощения 1680 см ", соответствую= щая колебаниям связи С О.

В ПМР спектре 2-циклогексилиминоЗ-циклогексил-б-фенил-2,,3-дигидро1,3-оксазин-4-она, снятого в растноре четыреххлористого углерода, присутствуют широкие линии 1,55; 2,65;

3,95; 4,15 м.д., соответствующие

22 протонам циклогексильных колец, 5 синглет при. 5 .95 м.д., соответствующий протону метиновой группы, и мультиплет при 7,25 м.д., соответствующий 5 протонам ароматического ядра.

10 В ПМР спектре 2-циклогексилимино"З-циклогексил-б-(n-хлорфенил)-2,3-дигидро-1,3-оксазин-4-она, снятого в растворе четыреххлористого углерода, присутствуют пики 1,58; 2,43;

3,72; 4,12 м.д., соответствующие

22 протонам циклогексильных колец, синглет при 6,05 м.д., соответствующий 1 протону метиновой группы, кнадруплет при 7,55 м.д., соответствующий 4 flpoToHBM ароматического ядра.

1. Способ получения 2-циклогексилимино-3-циклогексил-б-арил-2,3 дигидро-1,3-оксазин-4-онов общей формулы

З5 где к - атом водорода или хлора, отличающийся тем, что

5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дициклогексилкарбодиимидом в смеси четы40 реххлористого углерода и н-октана.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут при 80-85 (.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Андрейчиков Ю.С. и др. 5-Арил2,3-фурандионы. ХГС. 1975, Р 11, с. 1468.