Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ЙАТЕНТУ
«ii978713
Сотов Советских
Соцналнстттчеситтх а еслублик (6l) Дополнительный к патеяту (22) Заявлено 05. 03. 81(21) 3260553/05 (23) Приоритет — (32) 08. 03. 80 (31) Р3008985. 1 (331 ФРГ
\ (51) М. Кл. з
А О1 и 47/10
С 07 С 155/02
Гвеударетвапей кеиевт
CCCP
Ilo деааи язобрвтаний я еткрытяй (Я) УДК 632.954 (088,8) Опубликовано 30. 11.82.Бюллетень Щ 44
Дата опубликования описания 30.11.82
Иностранцы
Ульрих Ширмер, Райнер Беккер, Бр и Гюнтер Ретцлафф т тФРГ) (72) А вторы изобретения
Иностранная фирма,"
"БАСФ АГ" (ФРГ). (71) Заявитель с т (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
NH0 0 Q CHg (1) 1
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, а именно к гербицидному средству на основе производных карбаминовой кислоты.
Известно гербицидное средство, содержащее .S-метил- й- ((4 -хлорфенокси) фенил)-тиокарбамат и инертный носитель (13.
Однако это средство недостаточно эффективно и фитотоксично.
Известно также гербицидное средство, содержащее S-метил-N-Е4-(4 -хлорфенокси)-3-хлорфенил)-тиокарбамат и 1а йоситель (2).
Однако его активность не всегда является удовлетворительной.
Цель изобретения - усиление гер- о бицидной активности.
Указанная .цель достигается исполь- зованием гербицидного средства, содержащего действующее начало на основе и производного карбаминовой кислоты общей формулы где Х вЂ” водород, Фтор, бром, С -С4алкил, циклогексил, С„-С -алкокси, дифторметокси, 1-хлор- l -Фтор-2, 2-дифторэтокси.
1, 1,2,3, 3, 3-гексафтор-н-пропокси, Фенил, бензилокси;
Y — водород, хлор, метокси;
2 — водород, хлор, Фтор;
А — кислород, сера;
Π— кислород, сера, а в качестве носителя - лигносульфонат натрия при весовом соотношении
80:20 соответственно..
Гербицидное средство готовят простым смешением ингредиентов.
978713 4 третичные органические соединения.
Особенно годятся гидроокись натрия, карбонат натрия, бикарбонат натрия, окись кальция, триэтиламин, пиридин (11) s N,N-диметиланилин, N,N-диметилциклогексиламин, хинолин и три-н-бутиламин. сесоаснэ, кнсаасн, Таблица 1
Т. пл., С Активное вещество
0 А
0 0
СН 0 и-C Hqo
0 0
S О
S 0
CC3HHl0 н"СЭН10
Cl
О 0
С1 О О
Н О О
Cl S О
Н и-Сэн, 3-CH 0 С1
S О
Соединения формулы (l) получают взаимодействием аминов формулы в котррой Х, Y, Z, А имеют вышеуказанные значения, с (тиол) метиловым эфиром, хлормуравьиной кислоты формулы в которой Q имеют вышеуказанные значения, в присутствии кислотосвязывающего l5 средства и растворителя.
Как растворители годятся вода и спирты, особенно алифатические спирты, такие как метанол, этанол, изо- пропанол; хлорированные алифатические 2в углеводороды, такие как хлороформ, юетиленхлорид, дихлорэтан или кетоны, как ацетон, диэтилкетон, метилэтилкетон.
Как кислотосвязывающие средства и пригодны обычные основание, такие, как гидроокись, гидрокарбонаты, карбоНаты щелочных металлов, окиси, гидроокиси, гидрокарбонаты, и карбонаты щелочно-земельных металлов, а также :зр
Реакцию проводят при температурах от -20 до +150 C.
Пример 1 . 25 0 вес.ч. 4-(4 -метоксифенокси)-3-хлор-анилина растворяют в 200 вес.ч. ацетона и добавляют 12,6 вес.ч ° бикарбоната натрия, растворенного в 200 вес.ч. воды. Затем прикапывают 9,45 вес.ч. метилового эфира хлормуравьиной кислоты, размешивают в течение нескольких часов при комнатной температуре, подают смесь в воду, экстрагируют метиленхлоридом и сгущают органическую фазу.
Остающееся масло кристаллизуется с циклогексаном. Получают 28,2 ч. метилового эфира й-(4-(4 -метокси-фенокси)-3-хлор-фенил 1-карбаминовой кислоты с точкой плавления от 95 до
98 С.
Аналогичным образом получают следующие соединения, приведенные в табл.
95-98
66-68
85-88
68-70
104-106
108-110
90-92
106-109
123-125
978713.
Активное вещество
Т. пл.,оС
СН О
122-124
Н
104-106
2 "Cl
S О
Bl 83
О
Н.С,,Н,0
99-102
О 0
68-70
Н
СНГ 0
69-71 и-С3Н1
Cl
Н
СН О
85-87
16
О О
О О
S О
S OS О
46-49
104-106 .101 104
Н
91-93
Н
77-?8
109-111
62-65
Н О О
Н 5 О
С! О О
С! S О
С! S 0
С! S О
F S О .Н О 0
Cl S О
Н S О
Сl . О О
Cl О О
Cl S О
С! О О
С! S О
22
Н снг о
93-95.
150-152
CCH з
124-127
Н
91-93
СН О
77-79
116-118
82-84
108-110
96-98
90-92
131-133
123-125
Н снг о
Н
Н трет-С. Н9 трет-С„Н>
С Н СН О
С Н СН О сьн1
Н
33
Н
115-118
S О
Н
FC l CH-СГ,0
18
19 . С Н,О
20 Н
CHF 0
FClCH-CF 0
FC l CH-CF 0
FC KH-C F20
3-С l Сl
Н - Cl
Продолжение табл. 1
4 7
978Р 3
Продолжение табл. 1
Активное вещество
Т. пл., С. аверсе в М ма
114-116
131-133
130"133
Ck Н 4
С! 0 0
Cl 0 ОС! О О
38
Н
Н С) S О
Н Cl 0 О
73-7"
CqHg
ОСFI CHFCF
63-67
99-102
Н С! О S
СН О
120-122
Н Cl S S
Снэо трет-С Н
Н Н
46 трет-С,, Нь
СНГ О
Н
СН5
49
50
83-85
72-73
С Н 0 и cCç" 00
H нйх температурах 2-4 недели, причем растения, любящие тепло, хранят при
20-.30 С, а растения, любящие умеренный климат, хранят при 10-20 С. Во время хранения Sa. растениями ухаживают и определяют их реакцию на обработку гербицидом. Оценку производят по шкале от 0 до 100. При этом 0 оз:начает, что никаких повреждений не было, а 100 - полное умерщвление, по меньшей иере, надземных частей ростков, Активные вещества, растения и результаты опытов приведены в табл. 2-6.
П р и и е р 2, Опыт проводят в теплице.
Семена подопытных растений, отдельно по сортам, неглубоко засевают в цветочные пластиковые горшки емко:, .стью 300 см, наполненные глинистым песком с 1,53 гумуса в качестве субстрата. Растениям дают вырасти до
3"10 см и затем обрабатывают их вод- 4$ ным препаратом гербицидного средства, состоящего из 80 вес.Ф активного ве щества, указанного в табл. 2-6, и 20 вес.3 лигносульфоната натрия.
Горшки с подопытными растениями Зв, .ставят в теплицу и хранят при различ-:
С! О S
С! S S
С! 5 S
С! О $
Сl О 5
С! S 5
С! О S
С! S . 5
113-115
137-139
134-137
63-65
100 -103
141-143
978713
° Г
Таблица 2
Подопытные растения и повреждения,,Активное вещество.Количест во активного! 1 вещества, yr/ra
Triticum Lamium аей. spp.
Stel laria
media
Nercuria- Sinapis
l i s annua a l bà
100
100
2,0
20
100
2,0
100
2,0
27
100
100
100
100
90 90
90 80
95 98
1ОО
1,0
100
100
1,0
100
100
100
93
1,0
1,0
Известное А
20 45
50, 45
80 75
2,0 ъ
70
2,0 5
А:- S-метил-N-(4- (4 -хлорфенокси) -фенил )-тиолкарбамат.
Б -;S-метил-й-И-(4 -хлорфенокси)-3-хлорфенил)-тиолкарбамат.
Таблица
Подопытные растения и повреждения, Количе ст во активного вещества, кг/га
Активное вещество
Euphorbia
genicul
Ql yc ine Gossypium Arachi s
max hirsutum hypogaca
1,0
15 О
0 О
0 10
0 О
О о
О О
О 5 .о о а о
О
100
1,0
100
0.5
26
100
1,0
100
1,0
1,0
1б
t00
100
1,0
1,0 5
100
14
100
1,0
1,0 О
О О, 100
О О
20 15
7 О
100
А (известное)
Б (известное) 10 .
0,5
1,0
49
1,0
Таблица
Подопытные растения и повреждения, 4
Количвство активного вещества, кг/га
Активное вещество
Cassia Sesban Siala
spp. exa1t spin
1,0
100 . 100
98
100
1,0
1 О
035
1,0
100
23
А (изве.". стное)
Б (известное) 1,0
100
15, 35
1,0
70
91 33
Т а б л и ц а 5
Подопытные растения и повреждения, 4
Количество активного вещества, кг/га
Ф «
Активное вещество
1 е»»
0 5
0 5
33
0,5
0 5
0 5
8
1,0
2,0
1,0
1,0
14
0.5
А (известное) Б (извест: ное) 10
2,0
I
2,0
Gossypium Abut f ion Amarahtus
hi rs theophr ret raf l
0 100
0 100
О 100
0 . 100
0 100
О 100
89
98
98
99
98
98
99
100 100
100 75
100 90
100 100
100 40
100 100
9787
13
Таблица 6
Активное щест во ве100
100
9
13
42
48
44
Активное вещество
100
100
100
S inap i s а1Ьа
Ачепа
sat iva
15.90 .
31
32
90
33
А (известно)
Б (известно) 0
100
100
100
100
З5
100
80
100
34
А (известно) Б (известно) 45
100
10
50 инсоасн, 50
51
47
37
38
39
36 .40
41
49
28
24
Подопытные растений и повреждения, /
Ячепа sativa Jppomoea
sppe
13 14 тивного вещества на 1 га. После обработки горшки орошают с тем, чтобы вызвать прорастание и рост растений и одновременно активировать гербицидные средства. Опыты проводят в течение 4 недель. Активные вещества в гербицидных средствах, растения и результаты опытов сведены в табл. 7.
Т а б л и ц а 7
Подопытные растения и повреждение, Ф
Таким образом, предлагаемое гербицидное средство обладает высокой гербицидной активностью.
Формула изобретения
Гербицидное средст во, содержащее действующее начало на основе производного карбаминовой кислоты и носитель, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности, оно содержит в качестве производного карбаминовой кислоты соединение общей формулы
Примечание.
Количество активного вещества
3,0 кг/га.
ss 1
Пример 2. Повторяют пример 1 с той разницей, что растения подвергают довсходовой обработке гербицидным средством в количестве 3,0 кг акгде Х вЂ” водород, фтор, бром, С1-С алкил, циклогексил, Ci С алкокси, дифторметокси, 1-хлор-1-фтор-2,2-дифторэтокси 1,1,2,3,3,3,-гексафтор-н-пропокси, фенил, бензилокси;
978713
Составитель,H. Кибалова
Техред Е.Харитончик Корректор С. Шекмар
Редактор Е. Кинив г
Тираж 699 Подписное
8НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Иосква, N-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 9246/78
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, .Ул. Проектная, 4 т водород, хлор, метокси;
Z — водород, хлор, фтор;
А — кислород, сера;
Ц вЂ, кислород, сера,. .а в качестве носителя - лигносуль©онат натрия при весовом соотношении
80:20 соответственно.
16
Источники информации, принятые во внимание при эксрертизе 1. Патент США Я 3971649, кл. С 07 С 155/02, опублик. 1976.
s 2. Патент ClN И 3976470, кл. С, 07 С 155/02, опублик. 1976
1(прототип).