Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов

Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскми

Соцмалмстмческмв

Республмк

<1979339 (6!) ???????????????????????????? ?? ??????. ????????-???? (22) ???????????????? 13.06.80(21) 2975986>

Опубликовано 071 82. Бюллетень 11о 45

Дата опубликования описания 07. 12. 82

51)М Кл з

C 07 D 207/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий ($3) УДК 547. 741..07(088. S) 1

В. В. Алексеев, О. Е. Насакин, В. К. Промоиенков, А. Х. Булай,"

С.Ю,Сильвестрова и И.А.Абрамов (72) Авторы изобретения

Чувашский государственный университет., им. И.H.Óëüÿíîâà (7! ) Заявитель

1 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН11Я 2-А11ИНО-З, 4-ДИЦИАНО— 1,5-3АМЕЩЕННЫХ ПИРРОЛОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных пиррова, обладающих биологической активностью, которые могут найти 5 применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения 2-амино-5-бромо-3,4-дицианопиррола циклизацией тетрацианэтана с помощью бромистого водорода (1).

Однако этим способом не представляется возможным получить N çамещенные пи рролы.

Цель изобретения — разработка новс го способа получения неописанных в литературе соединений.

Поставленная цель достигается согласно способу получения 2-амино— 3,4-дициано-1,5-замешенных пирролов обшей формулы

3e I l и нр

В"

\ 25 где R =CeH5 Р = -N CH CaHs

R =2-фурил; Р =СьН, R Сс Н4 1(СНз ) R" = СьН заключающемся в том, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-вода при 95-100 С.

Полученные таким образом соединения обладают высокой биологической активностью и пред тавляют собой ценное дополнение средств к уже имеющимся. препаратам, используемым в сельском хозяйстве.

Пример 1. 2-амино-2,4-дициано-5-фенил-N-(бензилиденамино)пиррол.

Реакционную массу, состоящую из

6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 10,4 r (0,05 моль) бензальази на, 70 мп диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С в течение 15 мин после чего к ней добавляют 50 мл горячей (90 C) воды и охлаждают до

+5 С, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным диоксаном, перекристаллизовывают из смеси растворителей диоксан-вода и получают 10,5 г (62Ъ) продукта с т.пл. 215 С.

Найдено; С 73,31; Н 4,25:

N 22,67.

С1з Н тз 1 15

Вычислено, Ъ: С 73,29; H 4,22;

N 22,50.

Пример 2. 2-амино-3,4-дициано-5 †(2-фурил)- фенилпиррол.

979339

Составитель И. Бочарова

Редактор A. Долинич Техред E.Харитончик Корректор И. Ватрушкина

Заказ 9268/1 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,/5

Фипнал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Реакционную массу, состоящую из

6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 8,6 г (0,05 моль) фурфуральанилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С 15 мин, после чего к ней добавляют 50 мл горячей 5 (90 C) воды и охлаждают до +5 С. Выпавший осадок отфильтровыв ают, перекристаллизовывают из смеси диоксанвода и получают 9,1 г (60%) целевого продукта с т.пл. 212ОС. «О

Найдено, %: С 70,14; Н 3,70;

N 20,65.

r16l l N4 О °

Вычислено, Ъ: С 70, 06; Н 3 r 68

N 20, 43; М (масс-спектрально) 274;

М 274,284, Пример 3. 2-амино-3,4-дициано-5- (4 -диметиламинофенил)-1-фенилпиррол.

Реакционную массу, состоящую рО иэ 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 11,2 г (0,05 моль) N-(4-диметиламинобензилиден) анилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 C 18 мин, после чего к ней добавляют 50 мп горячей (90ОC) воды и охлаждают до +5 С, выпавший осадок отфильтровывают и перекристалпизовывают из смеси диоксан-вода, при этом получают 10,6 г «60%) продукта с т.пл ° 312 С (разл. « .

Найдено, %: С 73,52; «« 5,33;

N 21,46.

С о «(«7« «

Вычислено, %: С 73 37; Н 5 23

N 21,39; М+ (масс-спектрально) 327;

М 327,3919.

Формула изобретения

Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замешенных пирропов общей формулы

М М «

"г « ! f

1 р I1 где R — CeH5 Р"- -N CH CeHs

R — 2-фурил; R" - Г H, Р— ГЬН5М((Н з)2 R (-Ь ««5 отличающийся тем,что

1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-вода при 95-100 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. "S. Am. Chem. Soc." 80, 2828, 1958.