Способ получения анилидов уксусной кислоты
Патент 988191
Авторы
Способ получения анилидов уксусной кислоты
Иллюстрации
Реферат
Oll NCAHNK
ИЗОВРЕТЕН ИЯ
СФМЗ Сюювтеиих
Сецнааистичааних рвепублни
pic) 98819 1
К ПАТВКТУ (81) Дополнительный к патенту (51) М. Кн °
С 07 0 307/14 //
А 0 1 и 43/08(22) Заявлено 21,09. 79(21) 2817359/23-04 (23) йриоритет - (32) 22.09.78 (31) P 2841824.8 - (33) ФРГ
Гааударетавный намнтат
СССР по аелам нзеаретеннй н атнрытнМ (53) УДК) 547-314.
° 07(088.8) Опубликовано 07.01.83. Бюллетень М i
Дата опубликования описания 07.01.83
Иностранцы
Райнхольд Путтнер, Ульрих Бюманн, Дитрих и Эрнст Альбрехт Пиро (фРГ) Иностранная фирма
"Шеринг АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Баумерт
Ф I
i (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИДОВ УКСЯСНОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения новых анилидов уксусной кислоты общей формулы f н 6 Cm-м-Co-(,n. -о,-З
Н<
21, 2 ,С 0=0 32
at О где R - водород, .метил или бутил;
R2 - фвнил, мети фенил диметилфенил, метоксифенил, метил" хлорфенил, галогеифенил или цианфенил; и - метил, этил, фенил, ацетил или хлорацетил, обладающих противогрибковым действи ем.
Известны соединения, обладающие противогрибковым действием. Так,на- пример, известен сульфид тетраметилурамида (1 1 или этилен-бис-дитиокарбамат марганца (2 3, которые являются средством для борьбы с фитопатогенными грибами.
Новые соедйнения более действенны в отношении фитопатогенных грибов по сравнению с известными средствами названного вида, и кроме того, обла"
5: дают достаточной продолжительностью действия и хорошо переносятся расте ; ниями. Они практически не действуют фитотоксически в используемых количествах, так что при их использова1о нии исключены негативные влияния на рост растений; Благодаря этим преимуществам эти соединения можно использовать в сельском хозяйстве и садоводстве, для обработки почвы или
1s аппликации листьев.
Новые соединения обладают хорошим действием против большого числа вред- ных грибков, например, таких как
Pyti . Phytophthorg, Р1авпюрага, Piricularia, Botrytis и другие.
В противоположность действующим лишь предупреждающе средствам, например этилен-бис-дитиокарбамату марганца, новые соединения обладают
3 98819 значительным преимуществом лечебного и системного действия, что позволяет уничтожать уже внедрившиеся в растения грибки.
Известен способ получения анилидов уксусной кислоты, который основан на известной реакции взаимодействия аминов с"хлорангидридами кислот(3 ).
Целью изобретения является разра- 10 ботка способа получения новых анилидов уксусной кислоты, обладающих более эффективнымдействием против грибков на листьях и почвенных грибов. 1S
Поставленная цель достигается согласно способу получения анилидов уксусной кислоты, заключающемуся в том, что соединения общей формулы 0 20
Табли ца 1
4О
Величины анализа, 7. вычисленные/найденные
Название соединения
Молекулярный вес
Суммарная формула
Т.пл., ОС
Т"
С Н
2,6-Диметил-N-(2-оксопергидро-3-фурил)-ани" лид-метоксиуксус-. ной кислоты
64,97 6,91
65,19 7,25
5,05 277,33 С„,. Н„, Ио„
4 91
",59 305,34 . С16 Н19 Ю05
4,40
2,6-Диметил-й(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид ацетоксиук сусной кислоты
62,9 6,27
63,37 6,87 где R< и R2 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлоран-: гидридами кислот общей формулы ф
Н д — CO — СН вЂ” С вЂ” м (У )
I где R3 имеет указанное значен;е, в толуоле, в качестве растворителя при 25ОС до температуры кипения реакционной смеси.
1 ф
Пример 1. 2,6-Диметил-й-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты.
Смесь 9,75 г (0,047 моль ) 3-(3,6-диметиланилино)-пергидрофуранона-2, 6,50 г (0,06 моль) метоксиацетилхло-. рида, 250 мл толуола и 2 мл диметилформамида перемешивают в течение 3 ч при 25 С и затем 1 ч при температуре кипения. После этого смесь упаривают под вакуумом досуха и твердый остаток многократно смешивают с диизопропиловым эфиром. После отжима на фильтре кристаллы сушат под вакуумом при 25ОС. Выход 11,5 г, 883 от теоретического. Т.пл. 130-131 С.
Пример 2. 2,6-Диметил-N-(2-оксопергидро-3-фуран )-анилид .ацетоксиуксусной кислоты.
10,26г (0,05 моль) 3-(2,6-диметиланилино )-пергидрофуранона-2 раст воряют в 200 мл толуола и смешивают с 6,85 г (0,05 моль ) хлорида ацеток" сиуксусной кислоты и нагревают 1 ч до кипения. Затем реакционный раствор упаривают досуха в вакууме. Оставшийся маслянистый остаток кристаллизуют благодаря. растиранию с эфиром. Кристаллы отсасывают на фильтре, многократно промывают небольшим количеством эфира и сушат под вакуумом при приблизительно 25 С.
Выход: 12,64 r, 82,83 от теоретического.Т.пл. 106-108 С.
Аналогичным способом можно полу чить следующие новые соединения, которые представлены в табл. 1.
: 988191
",Продолжение табл. I
Величины анализа,Ж,вычисленные/найденные
Т.пл., OC
Суммарная формула
Название соединения
Иолекулярный вес
N t13-114
291,36 С,6 Н,„МО
65,96 7,21
65,89 7,61
5,62
5,47
62,64
62,21
С1 Н МО 115-116
М-(2-Оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
249,27
6,07
6,14
5,36
3-Иетил-М-(2-оксо- 64,35 . пергидро-3-Фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
263,30 С Н „МО,, 6,56
5 05
5 31
2, 3-Диметил-М- (2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
64,97 6,91
64,99 7,19
277,33
СМЮ Н19М04 105" 106 !
4,98
5,18
3-Фтор-8- (5-метил-2-оксопергидро-3"фурил)-анилид метоксиуксусной .кислоты
281,29
5,73
5,59
59,78
59,92
С14. Н 1 ГМО
75-76
4;71
4,80
56,47 5,41
56,55 3,63
81-83 .ц Н1 С1МО
297,75
2-Метил-М-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
66-67
3-Хлор-М- (2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-й(5-метил-2-оксопергидро-.
-3-фурил)—
-анилид метоксиуксусной кислоты,3-Хлор М (5-.метил-2"оксопер :гидро-3-фурил)анилид метокси .уксусной кисло,ты
Э
5.03 4 97 4,94 283 72 С1 Н 4С1М
64,35 6.56 5 36 263,30 С1 Н1 МО4
64,53 6,42 5,28
988191
Продолжение табл.1
Величины анализа, вычисленные/найденные
Т. пл. „
ОС
Суммарная формула
Иолекулярный вес
Название соединения
95-97
60,20 6,14 5,02 279 30 С Н„МО5
60,20 - 6,12 5,16
4,71
5,00
56,47 5,42
56,56 5,53!
3-Циан-М-(2-ок6 сопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
61,31
61, 28
5,14
4,94
274,28 С Н„,,М О,, 10,22
10,32
93-94
5,11
5,40
3-Метил-N(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид ацетоксиуксусной .кислоты
99-103
N-(2-Оксопергидро-3-.фурил)-анилид ацетоксиуКСуСНой КИСЛОТЫ
60,86
60,95
5,07
4,93
3,93
4,18
47,21
48,21
3,96
4,12
С16 Н МО5 97-98
62,94
62,88
6,27
6,21
4,59
4,73
305,74
3-Фтор-М-(2-оксопергидро-3-фурил); анилид ацетокси" уксусной кислоты
2,.6-Диметил-М"(5
-метил-2-оксопергидро-3-Фурия)
-анилид ацетоксиуксусной кислоты
56,95
56,14
4,78
5,08
4,74
4,85
63,94
64,04
4,39
4,16
6,63
6,54
140-141
319,37
2-Нетокси-N" (2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Хлор-2-метил-М-(2-оксопер- ° гидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Бром-N-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид ацетоксиуксусной кислоты
2,3-Диметил-N -(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид ацетоксиуксусной кислоты
297,75 С„, Н„С1МО, 106-108.
62,66 5,56 4,83 291,36 С„ Н„МО
63,43 5,84 4,87
277,29 С „Н„ МО 127-128
356,19 С1 H„ BrNO> 137-138
295,27 . С Н1 ЕМО5 96-98
1и !
Продолжение табл.!
988191
Суммарная l формула
Название соединения
Величины анализа, Ж, вычисленные/найденные
Иолекулярный вес
Т. пл.
I 1
С. Н
2-Иетил-М- (2-оксопер гидро-3-фу рил )-анилид .а цетоксиуксусной кислоты
62,06
61,72
5,56 4,83
5,83 ".93
291 36
С1 H„„NO> 11 9-120
4,53 .4,49
4,79 4,51
9,27 302 30, С1ЮН1 М20 118-120
9,26
4,67
5 02
5,34 4,12
5,09 3 95
6,24 . ..4,13
6,96 4,05
4,53
4,92
C H1 C I NO 64
4,49 311,73
4,49
",95 4,30
5,45 3 94
390,.64
С.и. Н>> 8rC1М(124, 125
3,35 3,59
3,60 3,67
4,26 3,70
4,39 3 79
5 51 4 50 311 35
5,66 4,77
С„в Н,, NÎ 120121
3-Хлор-М-(2-оксо- 53,94 пергидро-3-фурии)", 54,02
-анилид ацетокси, уксусной кислоты
3-Циан-М-(2-оксо- 59,60 лергидро-3-фурил)- 59,44
-анилид ацетоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-М-(2- 56>56
-оксопергидро-3- 55s25
-фурил)-анилид хлорацетоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил" N- 70,78 (-2-оксопергидро- 70,35
-3-фурил)-анилид феноксиуксусной кислоты
М- (2-Оксопергид- 53 94 ро-3-фурил) -ани- 53,75 лид хлорацетоксй; уксусной кислоты
3-Метил-М-(2-оксо- 55,31 пергидро-3-фабрил)- 55,35
-анилид хлорацетоксиуксусной кислоты
3-Бром-М-(2-оксо- 43 04 пергидро 3 Фурил)- 43 99 .
-анииид хлорацетоксиуксусной кислоты
3-Бром-N- (2-оксо- 53,98 пергидро-3-фурил) 55,75.
-анилид феноксиуксусной кислоты
М- (2-Оксопергидро- 69, 44
3 Фурил )-анилид 69,45 феноксиуксусной кислоты
311,73 С1,1Н1 С1М0 123-124
339 79 С16 Н18 С 1М05 1 1 5-118
339 40 СдоН 21МОа 92 93
325,77 С1 Н. С1М05 82-83
390 э 26 С<8 Н 16 ВгМОф l2
Продолжение табл. 1.
Название соединения еличины анализа, 3, ычйсленные/найденные
Т. пл., ос ммарная рмула
С Н
8082
339,40 Сго НМ„N04
70,78
470,50
2,3-Диметил-й-(2-оксопергидро"3"
-фурил }-анилид феноксиуксусной кислоты
8789
70,14
69,91
3-Метил-й- (2-оксопергидро-3-фурил)"
-анилид феноксиуксусной кислоты
5,89 4,31
5,94 4,51
70,14
70,00
2-Метил-И-(2-оксопергидро-3-фурил}-,:
-анилид феноксиуксусной кислоты
62 52
62 51
4,66 4,05
4,60 4,16
3 - Хлор-N- (2-оксопергидро-3-фурил)-. анилид феноксиуксусной кислоты
3-Хлор-N- (2-оксопергидро-фурил)-анилид хлорацетоксиуксусной кислоты
48,57
48,75
71,37
71ю71
2,6-Диметил-N-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил)-анилид феноксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-N -(5- метил-2-оксопергидро-3-фурил)-анилид-хлорацетоксиуксусной кислоты
57,70
56,32
291,36 С.1 Н 2 И 04
7,21 4,81
7,58 4,69
65,96
66,16
66,86
67,00
56,47
57,06
3-Хлор-N-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид этоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-N-(2-оксопергидро-3-Фурил)-анилид этоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-N-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил) -анилид этоуксусной кислоты
988191
Молекуляр- Су ный вес Фо
jN
6,24 4,13
6,84 4,75
5,89 4,31 325,37 С49 Н 9МО4
7,10 3,95
325 37 С19 Н19 ЙО4 112113
345,37 С18 Н1 С1МО4 9395
3,78 4,05 346,17,С14Н1ЗС1МО 1М-3,54 4,15 109"
396 35342 с н NQ 1426,61 4,06 143
5,70 3,96 353,82 с„„ н2 с1но 945э77 4 97
7,59 4 59 305 38 с н„ Ng 82-83
7,82 4,44 2 4
5 42 4,71 297,75 С Н g 1 NP 100-1
5,70 4,65 f4 .4 - О1
988191
Продолжение табл. 1. величины анализа, Ф вычисленные/найденными
Иолекулярный вео
Т. пл, С
Суммарная формула
Название соединения
6,56 5,36
6,55 5,07 (2 Оксопергидро-3- 64,35
"фурил) . анилид этокси- 63 91( уксусной кислоты
3-Бром-М-(2=оксопер- 49,14 гидро-3-фурил)-анилид. 49,38 этоксиуксусной кислоты
3-Иетйл-М-(2-оксопер- 64,97 гидро-3-фурил)-анилид 64,63 этоксиуксусной кислоты
263,30 C Н,11МО4 62-64
4,09
3»97
4 ° 71
5 15
342,21 С,1, Н,1ЬВгМО 115-116
6,91
7,30
5 05 277, 33 6.5НяМОа 74-76
4,99
С.1 Н ®C1N04 1 0
4,49
4,15
5-Хлор-2-метил-N- (2- 57,79
-оксопергидро-3-фурил)- 57,56
-анилид этоксиуксусной кислоты
2-Хлор- N-(2-оксопергид- 56,47 ро-3-Фурил)-анилид 56,32 этоксиуксусной кислоты
1 ..I
2,6-Диметил-N-(5-бутил- - 68,44
-2-оксопергидро-3-фурил)- 67,77
-анилид метоксиуксусной кислоты
5,82
5,83
4.71
4,48
5,42
5,57
295,75 .С1+ Н1ЬС1МО4
44 С1 Н2-1 N04
4,20
4,11
8,16
8,65
4,97
5,02
283 72 C H C1N04 105-1 06
4,94
4,84
4-Хлор-М-(2-оксопер- Я,03 гидро-3-фурил)-анилид, 55,08 метоксиуксусной кисло-. ты
Следующие примеры служат для пояс- sativum L. сопчаг medul lare Alex) „ нения возможностей применения и пре- .сорта "Munder von Kelvedon", После восходного противогрибкового дей- срока культивирования 3 недели при ствия полученных в соответствии с 20-24 С в теплице определяют число изобретением соединений. здоровых горошин и проводят бонити-.
Пример 3. Определение мини= ровку корней (1-4 J. мально действенной концентрации ве-, Действующие вещества, их затраченщества при борьбе с Phythium ultlmum ное количество и результаты опытов
Порошкообразное лекарственное представлены в табл.2. средство, содержащее 203 действующего вещества, равномерно перемешива- Ьонитировка корней: 4 -, белые кор-. ют с питательной средой, сильной за-: ни без грибкового некроза; 3 - белые раженной Phythium ultimum. Обработан- корни, незначительные грибковые неную питательную среду помещают во . кровы; 2 - коричневые корни с более вмеща щую 0,5 л почвы глиняную чашку. . сильными .грибковыми некрозами;
В каждую чашку сразу же сажают по сильwe грибковые некрозы, корни
20 зерен сортового гороха (Pasum
-сгнили.
988191
16
Таблиц
Бонитировка корней
Число здоровых горошин (1-4) 20
4
18
18
19ñ
16
16
17
18
12
16
18
18
-4
4
16
18
18
17
16
Подлежащие защите соединейия
2,6-Диметил-N- (2-оксопергидро"3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Хлор-й-(2-оксопергидро-3-Фурил)
-анилид метоксиуксусной кислоты
2,6-Диметил-N-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил)- анилид метоксиуксусной кислоты
N-(2-Оксопергидро"3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Метил- N- (2-оксопергидро-3-фурил )—
-анилид метоксиуксусной кислоты
2,3-Диметил-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид метоксиуксусной кислоты.
3-Фтор- N- (5-метил-2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Хлор-N-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
2-Метил-N-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
2-Метокси-N-(2-оксопергидро-3-фурил)
-анилид метоксиуксусной кислоты
3"Циан-й-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид метоксиуксусной кислоты
3-Хлор-2-метил-N-(2-оксипергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
2, 6-Диметил- N- (2-оксоперг идро-3-фурил)-анилид ацетоксиуксусной кислоты
Концентрация действующего вещества, . мг/л почвы
17
17
17
17
17
16
17
17
4
4
4
4
4
988191
Продолжение табл.2
I Г
1
Этиле н-бис-дитиока рбамат марга нца
Контрольный опыт 1 (повторен 3 раза) Зараженная питательная среда без а обработки Ь с
0
4
Контрольный опыт II (повторен 3 раза) а
Приглушенная питательная среда Ь с
17
18
18 один раз поливают 100 мл препарата с указанной концентрацией. Через 3 дня горшки равномерно инокулируют хлопьями мицелия культуры, Рhytophthora с возрастом 3 недели. Срок культивирования составляет 7 недель при 22-24 С в теплице.
Действуюшие вещества, затраченные количества препарата и результаты опытов приведены в табл.3. !
Таблица 3
Средний вес свежих растений через
7 недель, г
Концентрация действующего вещества, 180
192
0,01
9,02
0,01.
0,02
176
200
Контрольный опыт I (Инокулированные) 80
145.
Контрольный опыт ii (Не инокулированные) 0
Средство для сравнения
Пример 4. Борьба с Phytophthora nicotiande чаг.nicotiande в культуре Sinningia speciosa, выращенной в горшках.
Молодые растения Sinningia сорта
BerlIner Rot" высаживают в глиняные. горшки диаметром 11 см. ПИтательная эв среда представляет собой смесь из одной части культуральной питательной среды и одной части дерновои земли. Растения в горшках
Подлежащее защите соединение
2, 6-Димет ил- й- (2-оксопергидро-3-фурил) -анилид метоксиуксусной кислоты й-(2-Оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты 1
Количество погибших растений через 7 недель, 19 988191; 20
Пример 5 Борьба с Phyto- . 100 мл препарата в приведенных
phthora рагаз1tica var.nicotiana) концентрациях. Через 3 дня горе*в культуре таба ка . ки равномерно инокулируют хлопьямй
Молодые растения табака сорта мицелия культуры Phytophthora возnHavana" высаживают в глиняные горш- . $ Растом 4 недели. ПРодолжительность ки диаметром 14 см. Питательная среда культивирования составляет 4 недели в горшке состоит из одной части куль- при 24-26оС в теплице. туральной питательной среды и одной . Действующие вещества, затраченные части песчаной дерновой земли. Рас- количества препарата и результаты тения в горшках один раз поливают В опытов приведены в табл.4. ! грабли ца
Средний вес свеЧисло погибших растений через 4 недели, о
КонПодлежащие защите соединения центрация действую щего вещества, Ж жих растений через 4 недели, г
2,6-Диметил-N-(5-метил-3-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
230
0,01
0,02
2,6-Диметил-й-(2-оксопергидро- 0,01
-3-фурил)-анилид метоксиуксус- 0,02 ной кислоты
227
Контрольный опыт 1 (Индкулированные) 100
Контрольный опыт П (Не инокулированные) 260
Действующие вещества, затраченные количества препарата и результаты опытов приведены в табл.5.
Табли ца 9
Число погибших растений через 4 недели, Концентрация действувщего вещества,3
Подлежащее защите соединения
2,6-Диметил-й-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид мвтоксиуксусной кислоты
0,01
0,02
0,04
0!
Пример 6. Борьба с Phytophthora capsici в культуре красного перца (Capsicum annuum).
Молодые растения красного перца высаживают в глиняные горшки диамет ром 14 см. Питательная среда представляет собой смесь из одной части культуральной питательной среды и одной части песчаной дерновой зеяли. Через 3 дня растения в горшках поливают один раз 100 мл препараI та в приведенных концентрациях. Через
3 дня после этого горшки равномерно инокулируют хлопьями мицелия культуры Phytophthora возрастом 4 недели.
4В Продолжительность выращивания составляет 4 недели при 24-26 С в теплио це °
988191
Продолжение табл. 5
3-Хлор-М-(2-оксопергидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
0,61.
0,02
0,04
Контрольный опыт I (Инокулированные) 100
Контрольный опыт Й (Не ино улированные) 0
Концентрация действующего вещества, Число погибших растений через 7 недель,Ф
Подлежащее защите соединения
0,01
0,02
2,6-Диметил-N- (2-оксопергидро-3-Фурил)-анилид метоксиуксусной кислотй
2,6-Диметил-й-(5-метил-R-оксопер" . гидро-3-фурил)-анилид метоксиуксусной кислоты
0,01
0,02
Контрольный опыт I (Инокулированные ) 100
Контрольный опыт П (Неинокулированные) Формула изобретения
Способ получения.анилидов уксус" ной кислоты общей фармулы 1 где Й1 - водород, метил или бутил;
Й " фенил, метилфенил, диметилфенил, метоксифенил, метилхлорфенил, галогенфенил или цианфенил; йз - метил, этил, фенил, ацетил или хлорацетил,, П р и и е р 7. Борьба с Phytophto= Через 3 дня растения в горшках равга cryptogola в культуре Senuo cru- .номерно инокулируют хлопьями мицеOptus. лия культуры-Phytophtora возрастом
Молодые растейия Sinerar1a сорта 6 3 недели. Продолжительность выращи"Erfurter twerg" высаживают в глиня" .вания составляет 7 недель при ные горшки диамтером ll см.Питатель" 20-22 С в теплице. ной средой является смесь одной части Действующие вещества, затраченные культуральной питательной среды и количества препарата и результаты одной части песчаной дерновой земли. 1. рпытов приведены в табл.6.
Таблица 6
Hcl8 — tO — cH — 0 — Я
2 3
Составитель P.Èàðãoëèíà
Техред М,Коштура Корректор Г,Огар
Редактор Н.Гунько
Заказ 10343/50 Тираж 416 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
23 9881 1 отличающийся тем,что соединение общей формулы 11 где Й,1 и R< имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлорангидридами кислот общей формулы Щ о где К имеет указанное значение, в толуоле в качестве растворителя о при температуре от 25 С до температуры кипения реакционной смеси.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Германии У 642532, кл. 45 1 9/12» 1938.
2. Патент США Р 2504404, кл. 424-286, 1967.
3, Бюлер К.,Пирсон Д. Органические синтезы. М., "Мир", т.2, 19?3, с.388.