8-( @ -метоксифенил)-1,3-диметилимидазо- @ 4',5'-с @ - имидазо @ 1,2-а @ пиридин-2-он,обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием

8-( @ -метоксифенил)-1,3-диметилимидазо- @ 4',5'-с @ - имидазо @ 1,2-а @ пиридин-2-он,обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

8-(п-Метоксифенил)-I,3-диметилимидазо 4 ,5-с имидазо-ГI,2-aJпиpиДИН-2-ОН формулы -N Чш CHjO обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием. СО. Од

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕ ОНИ Х

РЕСПУБЛИН

„„Я0„„991716. (51)4 С 01 D 471/04

«/ и

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ/

М АВТ0РСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ сн . N

)*о

N сн сн, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

f}O ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3283634/23-04 (22) 06.05.81 (46) 30.12.87. Бвл.М 48 (71) Институт Физико-органической химии и углехимии АН Украинской CCP и Донецкий медицинский институт им. М.Горького (72) К.M.Õàáàðîâ, 10.М.10тилов, И.Т.Филиппов и И.В.Комиссаров (53) 547.836.3(088.8) (56) Маяковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1972, ч. с.109. (54) 8-(n-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,3-ДИМЕТИЛИМИДАЗО-(4, 5 -c)-ИМИДАЗО(1,2-а3ПИРИДИН-2-ОН. ОБЛАПАНЦИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ И IIPOTHBOBOCIIAJIHTEJlbHMN ДЕЙСТВИЕМ (57) 8-(n-Метоксифенил)-1,3-диметилимидазо (4,5 -с 1имидазо- f 1, 2-а пиридин-2-он формулы обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием.

99171

)-о

25 овоспалня активформалимодели, 8-(и-Метоксифенил)1,3-днметилимидазо(4,5 -с)имидазо (l,2-а)пиридин-2-он

Свыше 400 175 + 45 73

Свыше 400 247 + 60 48

Анальгин

Предлагается новое соединение ряда имидазоимидазопиридина, а именно, 8-(n-метоксифенил)-1,3-диметилчмидазо (4,5 -с3-имидазо(1,2-a)пиридинФ

2-ои, обладающий анальгетическнм и противовоспалительным действием.

В медицине широко используется в качестве анальгезирующего, противовоспалительного и жаропонижающего 10 препарата анальгин.

Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Поставленная цель достигается опи- 1Г .сываемым 8-(n-метоксифенил)-1,3-диметилимидазо(4,5 -с1имидазо.(1,2- а) пиридин-2-оном формулы сн, N 20 сно

Указанное соединение получают взаимодействием 4-амико-l 3-диметилимидазо (4,5-с )пиридин-2-она с и-метоксифенацилбромидом в кипящем спирте. ЗО

Полученный 8-(п-метоксифенил)1,3-диметилимидазо(4,5 -с)-имидазо (1,2-а3пиридин-2-он представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте.

Пример. Смесь 1,26 г (7,0 ммоль) 4-амико-1,3-диметилимидазо(4,5-с3пиридин-2-она и 0,81 r (3,5 ммоль) и-метоксифенацилбромида 4о нагревают в 30 мл кипящего спирта в течение 2,5. ч и оставляют на ночь, после чего отфильтровывают осадок, промывают его ацетоном, эфиром и су6 2 шат. Получают 1,57 г (72X) 8-и-метоксифенил-1,3-диметилимидазо(4,5 -с) имидазо(1,2-а пиридин-2-она с т.плФ

262-263 С (из этанола) °

Найдено, Х: N 17,82; Си Н N402

Вычислено, Х: N 18,17; И1(-спектр (вазелиновое масло): 1730 см .

Обезболивающую активность изучали в опытах на белых мышах (массой

20+2 г). Болевое раздражение вызывали путем механического сдавливания корня хвоста с помощью зажимов Диффенбаха. Вещество вводили внутрибрюшинно в дозе, равной 0 ° 2 ммоль, за

30 мин до нанесения болевого раздражения.

Противовоспалительную активность изучали в опытах на белых беспородных крысах массой 180+20 r. Воспале-. ние вызывали субплантарным введением

0,1 мл 3,5Х-ного раствора формальдегида. Вещество вводили в желудок (2,5Х взвеси крахмала) в дозе

0,2 ммоль за 24 и 2 ч до введения раствора формальдегида. Измерение объема конечности проводили через

3 ч после введения раствора формальдегида.

Полученные результаты сравнивали

l с данными при введении анальгина

B равномолярной концентрации.

Результаты определения анальгетической и противовоспалительной активности исследованного соединения, а также данные о его токсичности приведены в таблице.

Таким образом, 8-(n-метоксифенил)1,3-диметилимидазо(4,5 -с1-имидазо

f1,2-а3пиридин-2-он обладает анальгетической и противовоспалительиой активностью, которая превосходит таковую у анальгина.