Дигидрохлориды @ -изомера 1,2,5-триметил-4- диалкиламиноацетил-4-замещенных пиперидолов-4,обладающие ростстимулирующей активностью

Патент 996413

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕЩПЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических . Реслублик

: (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 19.06. 81 (21) 3337077/23-04 (И) М. Ки.

С 07 D 211/44

А 01 и 43/40 с присоединением заявки ¹ I

- (23) Приоритет

Государственный комитет

СССР но делам изобретений н открытий (33) УДК 547.823 (088. 8 ) Опубликовано 15,02. 83. Бюллетень,№ 6

Дата опубликования описания 15.02.83

Ордена Трудового Красного Знамени институт че наук. АН Казахской ССР н Джамбулский технологияе ийститут легкой и пищевой промышленности г. (71) Заявители (54 } ДИГИДРОХЛОРИДЦ Р-ИЗОИЕРА 1, 2 5- TPHMKTHJI-4-ДИАЛКИЛИЯНОАЦЕТИЛ-4-ЗАИЕЩЕННЫХ ПИПЕРИДОЛОВ-4 ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕИ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим биологической активностью, конкретно к дигидрохлоридам,9-изомера 1,2,5-триметил-4-диалкилами ноацетял= 4-замещенных пиперидолов-4, общей фор)мулы I

/Ri

R ОРОСИ,М, !

КИ ск

1 Ж1

СК где R - этинил, R и R - пропил или R-атом водорода и й» и R вместе означают, пиперидий, обладающим ростстимулирующей активностью. Указанное свойство позволяет, предполагать возможность применения их в сельском хозяйстве.

Известны производные аминов, являющихся активными регуляторамя роста растений, гербицидами и дефолиантами t.11.

Наиболее близким по структуре к предлагаемому является дигидрохлорид

f-изомера 1-аллнл-3-метил-4-(3-ди2 этиламннопропин-1 )-пиперидола-4, про являющий ростстимулирующие свойства при испытаниях на цветочных культурах (2).

Однако отсутствуют сведения об активирующей способности производных пиперидола на сою;

Цель изобретения - расширение арсенала регулятора роста растений.

Поставленная цель достигается дигидрохлоридами ф-иэомера 1,.2,5-триметил-4-диалкиламиноацетил-4-замещенных пиперидолов-.4 приведенной формулы (Х ), обладающими ростстимулирующей активностью.

Укаэанные соединения, получают ssaимодействием хлоруксусного эфира производного ф -пиперидола а соответствующим амином в среде сухого диок2О.сана в течение 4-5 ч с выходами 76»

84%.

Строение полученных продуктов подтверждена данными ИК-спектров и элементным анализом.

25 Пример 1. Получение дигид рохлорида 1,2,5-триметил-4-дипропиламиноацетил-4-этинилпиперидола-4 (i ).

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным хо30 лодильником и капельной воронкой, по996413 мешают 1,2 г (0,004 моль) хлоргидрата хлоруксусного эфира ф-изомера

1, 2, 5-триметнл-4-этинилпиперидола-4и при нагревании растворяют в избытке абсолютного диоксана. Затем медленно по каплям приливают раствор 5..

1,12 мл (0,01 моль) дипропиламина в диоксане. Всю смесь перемешивают в течение 4 ч при температуре кипения диоксана. После охлаждения реакционной смеси, выпавший осадок дигидро10 хлорида fb-изомера 1,2,5-триметил-4-этинил-4-дипропиламнноацетиленпиперидола-4 (Т) отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси абсолютного этанола с ацетоном т.пл. 228229 С, Rf 0,59 (бензол - метанол

7:1), А1 ОЭ, 11 активности, выход целевого продукта 76%.

Найдено,,Ъ: С 56,53; Н 9,11;

N 6,92; С1 17,42.

C и О© С 1

Вычислено, 11: С 56,67; Н 9,29; и 6,84; С1 17,35 °

В ИК-спектре дигидрохлорида 1,2,5-триметил-4-дипропиламиноацетил-4-этинилпиперидола-4 в области 650 см

-1 25 отсутствует полоса поглощения С-С1связи, что говорит о полном замещении галоида на аминогруппу, в области 1230-1236 см " появляется полоса поглощения характерная для диаминной Ж группировки и в области 3230 см " проявляется ==CH »»ñâÿçü, как и у исходного пиперидола, а также полоса поглощения. СО сложно эфирной группировки в области 1700 см ". 35у

Пример 2. Получений дигидрохлорида р-изомерЪ 1,2,5-триметил-4-пиперидиноацетилпиперидола-4 (ll);

По описанной методике из 1,132 r (0,004 моль ) ф-изомера хлоргидрата ф) хлоруксусного эфира 1,2,5-триметил пиперидола-4 и 0,68 г (0,008 моль) пиперидина получают дигидрохлорид -изомера 1,2,5-триметил-4-пиперидиг.пл. 22(:, 731) выход

8,21;

>ида fb изо>идиноаце:ти 650 см ия С-С1юявляет:терная для сти поглоще- . для сложma испыьктивность

Опыты прощикой про» .тырехкрат-.

1ых кон,001% до

:ы испыта)а 1,2,5 етил-4L, 2, 5-TðHzepapoaa-4 влияние прибавка составурожайность

mA 1977туче вы и семян последую растений позволяют ноацетилпиперидола 4 (ц) с

Rf = 0,52 (бензол + метано.

А1 О, Н степени активности целевого продукта вЂ” 84%.

Найдено, Ъ! С 55,72; Н

N 7,57; С1 19,38.

С„, Н О С1

Вычислено,,Ъ! С 55,88;

М 7,67; Сl 19,45, В ИК-спектре дигидрохло. мера 1,2,5-триметил-4-пипе тилпиперидола-4 (Н) в обла отсутствует полоса поглоще связи; s области 1200 сьев" ся полоса поглощения, хара аминной группировки, в обл

1700 см появляется полос ния СО-связи, характерная ноэфнрной группы.

Синтезированные соедине таны на ростстимулирующую при выращивании семян сои, водят в соответствии с мет ведения полевых опытов в ч ной поверхности при различ цевтрациях препаратов от 0

0,05Ъ.

Как показывают результа ний дигидрохлориды )ъ«изоме

-триметил-4-дипропиламиноа

-этинилпиперидола-4 (!) и метил-4-пиперидиноацетилпи (Н).оказывают положительное на урожайность семян сои, урожая в среднем за 3. года ляет 2,1 п/га и 3 п/га.

В таблице представлена семян сон за период испыта

1979 годов.

Наилучшие результаты пс при предпасевном замачиван в 0,001 и 0,01% ðàñæâîðàõ ,щим двукратном опрыскивани .ïåðåä цветением.

Предложенные соединения увеличить урожайность сои.

996 413

Средний урожай за

3 года

Урожаи п/га по годам

Препараты,концентрация, Ъ п/ra Прибавка

1978 1979

1977

Контроль (вода)

0,001

15,9

14,5

14,1

13,6

1е,1.

18,8

17,5

16) 8

15,9

15 8

3,0

2,3

17,9

15,4

0,01

16,6

1,4

16,4

14,8

0,05

13,5

14,6

13,8 рода (контроль ) 12,1

0,001

17,3

2 8

16,3

14,9

15,6

16,4

2 1

15,6

14 1

15,0

0,01

1Ф2

14,4

14,7

0,05

15,8

Составитель Ж. Сергеева

Редактор И. Иитровка Техред, М.Гергель Корректор A.Ференц

Заказ 836/36 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосквй„Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Дигидрохлориды ф-изомера 1,2 5-триметил-4-ди алкиламиноацетил-.4-замещенных пиперидолов-4 общей фор. мулы

В осощм „ ,мe нв . к,ЕС!

СК где и - этинил;

QpoltHJIили В-водород и я и щ вместе означают пиперидин, обладающие ростстимулирующей активностью.

Источники информации, принятые во внимание прн экспертизе

1. Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста 5 растений. И-., 1959, с.325, с. 340 .

2. Авторское свидетельство СССР

9 374066, кл. A 01 и 43/40, 1971.