Способ получения 1-изопропиламино-3- @ 4-(2-метоксиэтил)- фенокси @ -2-пропанола

Способ получения 1-изопропиламино-3- @ 4-(2-метоксиэтил)- фенокси @ -2-пропанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-3- 4-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (Я) С 07 С 93 06

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

flO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTY

ВСЕС() ЮЗд

ПАП,"И ..".!. TF.Х 11н ; t

ЗИБЛФ: - ., Я

1 (21) 3523098/23-04 (22) 15. 12.82 (31) 814053 (32) 17,12.81 (33) F3 (46) 30.07.85. Бкп. Р 28 (72) Эркки Юхани Хонканен, Пекка

Юхани Кайрисало, Пентти Тапио Норе, Веййо Олави Иконен и Айно Кюлликки

Пиппури (Ю) (71) АБ Хэссле (SE) (53) 547. 233. 07(088. 8) (56) Патент США У 3998790, кл. С 07 С 93/06, опублик. 1976. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАИИНО-3-(4-(2-NETOKCH3TKll) EÍОКСИ)-2-ПРОПАНОЛА формулы

„„SU ÄÄ 1170968 А б з сн, осы,ск,-©- 41 " 4"" с использованием изопропиламина и органического растворителя, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 3-(4-(2-метоксиэтил)-фенокси)1,2-пропандиол в дихлорметане подвергают взаимодействию с тионилхлори- дом в дихлорметане в присутствии эквивалентного количества триэтиламина с получением 4-(4-(2-метоксиэтил)-фенокси)-метил-1,3,2-диоксатиолан-2-окиси, которую затем обрабатывают изопропиламином в ацетонитриле.

170968

Составитель Л.Иоффе

Редактор О. Колесникова Техред Ж. Кастелевич Корректор В.Бутяга

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Заказ 4718/56

Филиал ППП "Патент", r. УЖгород, ул. Проектная, 4

1 1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

1-изопропиламино-3»(4-(2-метоксиэтил)-фенокси -2-пропанола-мето. пролола, который является известным терапевтическим средством, используемым в медицине.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта.

П р и и е р.

А. 4-(4-(2-Метоксиэтил)-фенокси метил-1,3,2-диоксатиолан-2-окись.

22,6 г (0,1 моль) 3-L4-(2-метоксиэтил) -феноксиf-1,2-пропандиол и 10,1 г (0,1 моль) триэтиламина растворяют в 10 мл дихлорметана.

К раствору при 0 С добавляют

7,3 мл тионилхлорида ь 10 мл дихлорметана. Полученную смесь перемешивают в течение 15 мин при 0-5 С, промывают 0,1 н. раствором хлористоводородной кислоты и водой и сушат над сульфатом натрия. Полученный раствор выпаривают досуха в вакууме.

В результате получают 25,8 г (95X от теории) целевого продукта.

Результаты анализа методом ЯМР: 2,76 (2Ht), 3,27 (ЗНз), 3,50 (2Ht)

3, 76-4, 81 (4Hm), 5, 20 (1Hq v), 6,66 (2Hd), 7,08 (2Hd) .

Б. 1-Изопропиламино-3-. (4-(2-метоксиэтил)-фенокси)-2-пропанол.

2,74 r (0,01 моль) соединения, полученного в А, обрабатывают 7 мп изопропиламина в 25 мп ацетонитрила в течение 20 ч. Растворители удаляют и добавляют 25 мл 1 н. раствора кислоты к остатку, полученную смесь экстрагируют этилацетатом.

Полученный экстракт промывают водой и сушат. Добавляют эквивалентное количество винной кислоты в метаноле и получают 2,79 r (81X от теории) целевого продукта, т.пл. 114-116 С.