Способ получения 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона

Способ получения 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОФ (И) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК сЮ 4 С 07 С 49/747 45/45

ВСЕСОЮЗ И Я

13,„, „13

ВИИ1ИОХЕИА

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТЪ(0Н

ОН О ОН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР.

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTP9 (21) 3735603/23-04 (22) 08.05.84 (31) 831739 (32) 18.05.83 (33) (FI) (46) 23.06.86. Бюл. У 23 (7.1) Орион-Ихтюмя ой (FI) (72) Пекка Юхани Каирисало, Айно Килликки Пипцури и Эркки Юхани Хонканен (FI) (53) 547.442 07(088.8) (56) Цатент Финляндии Ф 57743, кл. С 07. С 49/747,.опублик. 1980. (54).(57) спосов получкния 1,8-диокси-10-АЦИЛ-9-AHTPOHA общей формулы

СΠ— Я

rpe R - алкильная группа, содержадая

2-4 атома углерода, путем взаимодействия.1,8-диокси-9-антропа формулы с хлорангипридом карбоновой кислоты общей формулы

R COCl где R - имеет указанное значение; в присутствии органического амина в среде растворителя, о т л и ч а ю-.шийся тем, что, с целью увели- I чения выхода целевого продукта, в качестве органического амина исполь зуют 2,6-,диметилпиридин, а в качестве растворителя — толуол ° кскпол или хлорированные углеводороды, такие как дихлорметан, днхлорэтан, и процесс ведут при температуре от »10 до +20 С при 100Х-ном избытке хлорано гндрида карбоновой кислоты.

Составитель P.Èàðãîëèíà Техред ВаКадар Корректор Е.Рошко

Редактор Г.Волкова

Заказ 3416/60 . Тираж 379 .. Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113033 Москва„ 3-33 Раушская наб., д, 4/5 ееееееееееееееееееееееееееееееееееееееееаааеееееееааеееееееееееееееееееееееееа!.Производственно"полигра4жчаскоа прадприятие, г. ужгород, ул. Проектная» 4 а

12403

Изобретение относится к способу получения 1,8-диокси-10.-ацил-9- ант. рона, предназначенного для лечения псориаза. 1,8-Диокси-9-антронв, замещенные в положении 10, в течение ряда лет используются вместо дитранола,, который известен с 1916 года и используется для лечения псориаза, однако. сильно окрашивает кожу и обладает сильным раздражающим действи- 1О еи на кожу.

Целью изобретения является увели-. чение выхода целевого продукта.

Пример 1. Хлористый бутирнл в количестве 207 мл (213 г, 2,0.моль) 15 (100X-ный избыток) в течение двух часов добавляют к смеси, содержащей

2500 мл толуола, 226 г (1,0 моль), 1,8-диокси-9-антрона и 232 мл (214 г, 2,0 моль) 2,б-дииетилпиридина, под- 20 держивая температуру. реакции ниже

0 С. После- этого реакционную смесь перемешивают при температуре ниже

ОоС еще. в .течение двух часов. о

Затем смесь нагревают до 40 С, 25 гидрохлорид 2,б-диметилпиридина отфильтровывают, а основную часть толуола удаляют при пониженном давлении. К остатку добавляют 2300 .мл иэо- о пропанола, смесь охлаждают до -10 С, gp выпавший осадок отфильтровывают.

Проводят перекристаллиэацию из ацетонитрила, в результате чего получают

222 .г 1,8-диокси 10-бутирил-9-антрона.. Это составляет 75Х от теоретического выхода. .Пример 2. Методика проведения реакции, полностью аналогична

51 2 описанной в примере 1, но вместо толуола используют ксилол. Выход реаккии тот же, что и в примере 1, т.е.

75Х.

Пример 3. Хлористый пропионнл.в количестве 86,9 мл (92,5 г

1 моль) — 100 избыток — в течение

2 ч при температуре ниже 0 С добаво ляют к смеси, содержащей 1200 мл толуола, 113 г (0,5 моль) 1,8-диокси-9-антрона и 116 мл .(107 r, 1 xaab)

2,6-диметилпиридина. После чего перемешивают еще в течение двух часов.

В результате получают 1,8-диокси-.

-10-пропионил-9-антрон,. который отделяют так же, как в примере 1, Вы- . ход составляет (120 кг) 82Х от тео-, ретического.

Пример 4. Исходя из. 1 8-ди- . окси-9-антрона и хлорангидрида валерьяновой кислоты и используя

100Х-ный избыток хлорангидрида ва= лерьяновой кислоты по той же методике, что описана в примере 1, получа- . ют 1,8-диокси-10-валериал-9-антрон, выход реакции составляет 53Х.

Пример 5..Повторяют методику примера 1, но в качестве растворителя используют дихлорметан. Выход

68Х от теоретического. . Пример 6. Повторяют методи- ку примера 1, но температуру реакции повышают до .20 С. Выход 66Х. от теории, Пример 7. Повторяют методику примера 1, но в качестве растворителя используют 1,2-. дихлорэтан.,Выход 67 от теории.