Способ получения n-(3-диметиламинопропил) и других n- диалкиламиноалкил производных иминодибензила

Способ получения n-(3-диметиламинопропил) и других n- диалкиламиноалкил производных иминодибензила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ль 137520

Класс 12р, 5

СССР

j!<

/ дрОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ вЂ”-К АВТОРСКОМУ CBHllETEJlbCTBY

Подписная группа Л 51

В. Г. Яшунский, М. Н, Щукина, В. Г. Ермолаева и О. И. Самойлова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(3-ДИМЕТИЛАМИНОПРОПИЛ)

И ДРУГИХ N-ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ

ИМИНОДИБЕНЗИЛА

Заявлено 18 июня 1959 г. за № 631405/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 8 за 1981 г.

Известен способ получения N-(3-диметиламинопропил) и других

N-диалкиламиноалкил-производных иминодибензила с применением амида натрия в среде бензол-толуола. Этот способ имеет недостатки.

Амид натрия взрывоопасен и поэтому его промышленное применение вызывает большие трудности.

Предлагаемый способ .в отличие от известного не требует применения амида натрия и является более простым. Особенность способа состоит в том, что конденсацию иминодибензила .проводят с тозильными эфирами диалкиламиноспиртов или диалкиламиноалкилхлоридами в присутствии фениллития.

Пример 1. Смешивают 15,75 г диметиламинопропанола с 32 г и-толуолсульфохлорида в хлороформе,при охлаждении .и после кратковременното перемешивания прибавляют ацетон. Выпавший осадок отфильтровывают и получают 34 г хлоргидрата тозильного эфира 3-диметиламинопропинола с т.,пл. 102 — 105, выход которого составляет

72,3% в пересчете на спирт. Полученный хлоргидрат обрабатывают

1 н. раствором едкого патра; выделившееся масло экстрагируют эфиром, после сушки в течение непродолжительного времени прокаленным сульфатом натрия эфирный раствор используют для конденсации. К эфирному раствору фениллития, содержащему 10,8 г СвНвЫ прибавляют в потоке азота при охлаидении раствор 19 г иминодибензила в

150 мл эфира и через два часа добавляют эфирный раствор тозильного эфира 3-диметиламинопропинола. После перемешивания смесь разлагают водой и эфирный слой обрабатывают соляной кислотой. Кислый раствор подщелачивают, экстрагируют бензолом и после отгонки растворителя перегоняют. Получают 19,8 г N- (3-диметиламинопропил)иминодибензила с т. кип. 172 — 175 при 0,8 мм; выход продукта составляет 73,5%, в пересчете на иминодибензил.

М 137520

При мер 2. К эфирному раствору фениллития, содержащему

12,62 г СвНз11, в потоке азота приливают толуольный раствор 24,4 г иминодибензила и после отгонки эфира и нагревания смеси в течение часа прибавляют толуольный раствор 19,1 г диметиламинопропилхлорида. Реакционную смесь кипятят в течение 15 час и далее обрабатывают как в примере 1. Получают 23 г N-(3-диметиламинопропил)-иминодибензила с т. кип. 177 — 180" при 1 .чл; выход продукта составляет

65,6%, считая на иминодибензил, Предмет изобретения

Редактор А. К. Лейкина Техрсд А. Л, Сосина

Корректор Г. С. Голубятникова

Формат бум. 70 (108 /, Объем 0 18 изд. л.

Тираж 500 Цена 4 коп.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Подп к печ. 21 Vl-61 г

Зак. 5885

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14, Способ получения N- (3-диметиламинопропил) и других N-диалкиламиноалкил-производных иминодибензила, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, конденсацию иминодибензила проводят с тозильными эфирами диалкиламиноспиртов или диалкиламинаалкилхлоридами в присутствии фениллития.