Способ получения 3-этилфталимидинов

Способ получения 3-этилфталимидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производных кислот, в частности получения 3-этилфталимидина, 6-бромщи 3,6-дизтилфталимидина - полупродуктов для синтеза полиамидов или пигментов для красителей . Цель - упрощение процесса и расширение ассортимента целевых веществ , которые получают циклизацией о-пропенилбензамида полифосфатной кислотой при 50-150°С с последующей обработкой реакционной массы водой. Способ позволяет достичь выхода деле-, вых веществ хорошей .чистоты до 76% при снижении температуры и давления.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК 511 4 С 07 Э 209/46

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 4172449! 31-04 (22) 04.12.86 (46) 23.05.88. Бюл. Р 19 (71) МГУ им. М. В. Ломоносова (72) Т. Г. Кутателадзе, А. Н. Федотов

С. С. Мочалов и Ю. С. Шабаров (53) 547.588 ° 21.07(088.8) (56) Helber I. Н., Hever D. В. - Ann., 1938, vol. 536, р. 173-182.

Органикум. - М.: Мир, 1979, т. 2, с. 194-195. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗТИЛФТАПИМИДИНОВ

„„Я0„„1397436 А1 (57) Изобретение касается производных кислот, в частности получения 3-этилфталимидина, б-бром- или З,б-диэтилфталимидина — полупродуктов для синтеза полиамидов или пигментов для красителей. Цель — упрощение процесса и расширение ассортимента целевых веществ, которые получают циклизацией о-пропенилбензамида полифосфатной кислотой при 50-150 С с последующей обработкой реакционной массы водой.

Способ позволяет достичь выхода целе-. вых веществ хорошей .чистоты до 767 при снижении температуры и давления.

1397436

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3этилфталимидинов общей формулы

С2Е

Я гдеБ=Н, СН,Br, которые могут быть использованы как биологически активные вещества в качестве пигментов и полупродуктов 15 для получения полиамидов.

Цель изобретения "- упрощение способа и расширение. ассортимента продуктов достигается за счет обработки о- пропенилбенэамидов полифосфорной 20 кислотой при 50-150 С с последующей обработкой водой и выделением целевых продуктов.

Способ позволяет получать замещенные фталимидины с функциональными 25 группами, которые модифицируются при применении известного способа,включающего реакцию с этилмагнийбромидом и восстановление никеля Ренея.

Пример 1. К 20 мл полифос- 30 форной кислоты прибавляют 3 г (0,017 моль) амида о-"пропенилбензой ной кислоты. Реакционную смесь прн перемешивании в течение часа нагревают о до 50 С на масляной бане, выливают в

100 мл холодной воды,, нейтрализуют

lO%-ным раствором соды экстрагируют

9 эфиром (3x30 мл)„ эфирные вытяжки про мывают водой, сушат сульфатом магния, (После упаривания рас.творителя получают 1,98 г (66%) З-этипфталимидина, I T.ïë. IO4-105 С.

Спектр ПИР (h 9 мед) е 0,90 тр (ЗН) 9 1,81 м (2H); 5,28 тр (IН); 6,85 -.

7,96 и (5Н). 5

ИК-спектр (9, см ):1690 (характеристичная полоса (-лактамов) 3320 (Ин)„

Найдено, %: С 74 51 Н 6, 909

И 8,70.

56

C „EIè NO

Вычислено, %: С 74,34; Н 69839

N 8,73.

Пример 2. Процесс проводят аналогично примеру 19 но при комнат" ной температуре (20 .С), Иэ 3 r (0,017 моль) амида с>-пропенилбензойной кислоты получают 0,89 г (30%)

З-этилфталимидина.

Пример 3. Процесс проводят о аналогично примеру 1, но при 150 С.

Из 2,4 (0,01 моль) амида 5-бром-2-пропенилбензойной кислоты получают

1,68 г (70%) 6-,.бром-Ç-этилфталимидина светло-желтые кристаллы, т. пл. о

41-42 (из этилового спирта).

Спектр ПИР(3, м.д.): 0,98 тр (ЗН);

1,92 д.кв.(2Н); 5,34 д.тр. (IH);

7,1-8,3 м (ЗН).

ИК-спектр (2 9 см ): 1690 (С = О);

3440 (NH). Найдено, %: С 50, 25; Н 4,15;

N 5,73, С1о Н ONBr

Вычислено, %; С 50,00; Н 4,17;

N 5,83.

Пример 4. Процесс проводят аналогично примеру I но при 100 С.

Из 1,89 г (0,01 моль) амида 5-этил-2-пропенилбензойной кислоты получают

1,24 r (67%) 3,6-диэтилфталимидина, белые кристаллы, т. пл. 113-114 С.

Спектр IIMP (о9 м.д.): g990-, 1,5 д.тр. (6Н); 1,85 д.кв. (2Н);

2,72 кв (2Н); 5 28 д.тр. IH 6,1 с (lH); 7,2-7,9 м (ÇH).

ИК-спектр (49 см ): 1710 (С = O))

3400 (NH).

Найдено, %: С 76, 10; Н 7,78;

N 7,32.

C„ II„NÎ

Вычислено, %.: С 76,19; Н 7,94;

N 7,41 .

Таким образом, предлагаемый способ позволяет довольно просто и с высоким выходом получить З-этилфталимидины.

Выход целевых продуктов практически не зависит от природы заместителя в кольце, поэтому способ может быть распространен на различным образом замещенные о-пропенилбензамиды. Кроме того, предлагаемый способ.по сравнению с известными позволяет упрос" тить процесс за счет снижения температуры и давления. формула из обретения

Способ получения 3-этилфталимидинов общей формулы где  — Н, С Н 9 Вг, з 139743á 4

Составитель В. Иякушева

Редактор И. Шулла Техред M.Äèäûê Корректор И. Муска

Заказ 2560/24 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауаская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Укгород, ул. Проектная, 4 с использованием ароматического кар" боннльного соединения при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве карбонильного соединения используют о -пропенилбензамид, который подвергают взаимодействию с полифосфорной кислотой при 50-l50 С с последующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта.