Способ получения 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, @ )азепин-7-она

Способ получения 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, @ )азепин-7-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 6,7-дигидро-5Н-дибенз (с,е)азепин-7-она, который может использоваться в синтезе биологически активных веществ. Цель - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут яз 2-формил-2 -дифенилкарбоновой кислоты и смеси мочевины и муравьиной кислоты в этиленгликоле при молярном соотношении реагентов 1:3-9:3-7 и 160-185 с. Способ позволяет повысить выход до 81%, упростить процесс, исключив применение повьшенного давления , использование катализаторов, и сократить время проведения процесса . 1 табл. .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

„„SU„„1404505 А 1 (у 4 С 07 0 223/18

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA фут, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Д3,,, /

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4184654/31-04 (22) 22.01.87 (46) 23.06.88. Бвл, У 23 (71) Томский политехнический институт им. С.И.Кирова (72) Л.Г.Тигнибидина, А.Г.Печенкин, А.К.Лебедев, В.Ф.Камьянов и Л.А.Штырова (53} 547.891.2.07 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 261390, кл. С 07 D 223/18.

Патент GHA Ф 3551414, кл. С 07 D 41/08, 1970. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6, 7-ДИГИДРО-5НДИБЕНЗ(С,Е)-АЗЕПИН-7-ОНА (57} Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получении 6,7-дигидро-5Н-дибенз (с,е)азепин-7-она, который может использоваться в синтезе биологически активных веществ. Цель — упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут из

2-кормил-2 -дийенилкарбоновой кисло» ты и смеси мочевины и муравьиной кислоты в этиленгликоле при молярном соотношении реагентов 1:3-9:3-7 и

160-185 С. Способ позволяет повысить выход до 81Х, упростить процесс, исключив применение повышенного давления, использование катализаторов, и сократить время проведения процесса, 1 табл.

1404505

Время реакции, ч

Температура реакции, С

Выход соединения,й

Муравьиная кис-

Мочеви2-Формил(2 -дифенилкарбоновая кислота на лота

0,2

0,1

0,2

50,4

0,1

0,3

0,3

56,7

0,4

0,1

0,4

64,3

1,5

0,1

0,6

0,6

1,2

75,6

0 1

0,7

0,6

79,4

1,0

0,1

0,8

0,6

81,0

l,0

0,1

0,6

0,9

80,3

1,0

80,1

0,1

0,7

0,7

1,0

0,1

0,7

0,8

80,1

0,1

0,8

0,7

1,0

80,4

0,1

0,8

0,6

0,0

0,1

0,6

0,8

38,3

О,1

0,6

0,8

2,5

80,1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 6,7дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных веществ.

Цель изобретения — увеличение выхода 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она и упрощение процесса его получения.

В качестве гидраминирующего агента используют. смесь мочевины и муравьиной кислоты и процесс ведут при мо-! лярном соотношении 2-формил-2 -дифе- 15 нилкарбоновая кислота:мочевина:муравьиная кислота 1:3-9:3-7 при 160185 С.

Пример. В одногорлую термостойкую колбу, снабженную нисходящим 20 холодильником, загружают 22,6 r

I (О, l моль) 2-формил-2 -дифенилкарбоновой кислоты, 48 г (0,8 моль) мочевины и 2?,6 r (0,6 моль} муравьиной

Содержание компонентов, моль кислоты концентрации 99,7Е и 50 мп этиленгликоля. Поднимают температуру в греющей бане до 180-185 С и выдерживают в течение 1 ч конец реакции контролируют методом ТСХ по исчезновению пятна исходной 2-формил-2 -диf фенилкарбоновой кислоты) .

По окончании реакции смесь охлаж- дают до 80 С и приливают к ней 50 мп этанола, перемешивают и добавляют

0,3-0,5 N едкий натр до рН 9, перемешивают, отфильтровывают осадок, промыв его водой до нейтрального маточника, Перекристаллизовывают из этанола, получают 16,85 r 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, т.пл.

194-6 С, выход 81%.

В таблице приведены данные по выходу 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е) азепин7-она в зависимости от соотношения реагентов, температуры и времени проведения реакции.

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

180-185

) 25-130

1 40-145

160-165

14n4 05

Продолжение таблицы!

70-175

180-185

185-190

80,9

0,6

0,8 (0,1

0,8

81,1

0,6

0,1

75,2

0 5

0,6

0,8

0,1

П р и м е ч а н и е. В колбу одновременно загружают 50 мл этнленгликоля, Составитель И.Бочарова

Редактор Н.Яцола Техред М.Ходанич Корректор Г.Решетник

Заказ 3056/26 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить до 81% выход

6,7-дигидро-5Н-днбенз(с,е)азепин-7она, а также упростить процесс его получения, исключив применение повышенного давления, использование каха- 25 лизаторов и сократив время проведения процесса.

Формула изобретения

Способ получения 6,7-дигидро-5Н- 30 дибенз(с,е)азепин-7-она взаимодействием 2-формил-2 -дифенилкарбоновой кислоты с гидраминирующими агентами в этиленгликоле при нагревания, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения. выхода целевого продукта, в качестве гидраминирующего агента используют смесь мочевины и муравьиной кислоты и процесс ведут при молярном ( соотношении 2-формил-2 -дифенилкарбоновая кислота: мочевина муравьиная кислота 1:3-9: 3-7 при 460-185 С.